Hispanopedia WikiLa 2,4-dinitrofenilhidrazina ( 2,4-DNPH o DNPH ) es el compuesto orgánico C₆H₃ (NO₂ ) ₂NHNH₂ . El DNPH es un sólido de color rojo a naranja. Es una hidrazina sustituida . El sólido es relativamente sensible a los golpes y la fricción . Por esta razón , el DNPH se suele manipular como un polvo húmedo. El DNPH es un precursor del fármaco Sivifeno .
Síntesis
Se puede preparar mediante la reacción de sulfato de hidrazina con 2,4-dinitroclorobenceno : [ 1 ]
prueba DNP
El DNPH es un reactivo utilizado en laboratorios de química analítica . El reactivo de Brady o reactivo de Borche se prepara disolviendo DNPH en una solución que contiene metanol y ácido sulfúrico concentrado . Esta solución se utiliza para detectar cetonas y aldehídos . Un resultado positivo se indica por la formación de un precipitado amarillo, naranja o rojo de la dinitrofenilhidrazona. Los carbonilos aromáticos producen precipitados rojos, mientras que los carbonilos alifáticos producen un color más amarillo. [ 2 ] La reacción entre el DNPH y una cetona genérica para formar una hidrazona se muestra a continuación:
- RR'C=O + C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2 → C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHN=CRR' + H 2 O
Esta reacción es, en general, una reacción de condensación en la que dos moléculas se unen con pérdida de agua. Mecanísticamente, es un ejemplo de reacción de adición-eliminación : adición nucleofílica del grupo -NH₂ al grupo carbonilo C=O, seguida de la eliminación de una molécula de H₂O : [ 3 ]
Estructura de rayos X de la hidrazona de benzofenona derivada de DNP . Parámetros seleccionados: C=N, 128 pm; NN, 1,38 pm, NNC(Ar), 119 [ 4 ]
Las hidrazonas derivadas de DNP tienen puntos de fusión característicos, lo que facilita la identificación del carbonilo. En particular, el uso de DNPH fue desarrollado por Brady y Elsmie. [ 5 ] Las técnicas espectroscópicas y espectrométricas modernas han reemplazado a estas técnicas.
El DNPH no reacciona con otros grupos funcionales que contienen carbonilo, como ácidos carboxílicos , amidas y ésteres , para los cuales existe estabilidad asociada a la resonancia, ya que un par de electrones no enlazantes interactúa con el orbital p del carbono carbonílico, lo que resulta en una mayor deslocalización en la molécula. Esta estabilidad se perdería al añadir un reactivo al grupo carbonilo. Por lo tanto, estos compuestos son más resistentes a las reacciones de adición. Además, con los ácidos carboxílicos, el compuesto actúa como una base, dejando el carboxilato resultante con carga negativa y, por consiguiente, invulnerable al ataque nucleofílico.
Seguridad
El DNPH seco es sensible a la fricción y a los golpes. Por esta razón, se suministra húmedo o «mojado» cuando una escuela lo compra a un proveedor de productos químicos. [ 6 ] Si el DNPH se almacena incorrectamente y se deja secar, puede volverse explosivo. [ 7 ]
En 2016, siguiendo las recomendaciones del gobierno británico para que las escuelas revisaran si había DNPH seco, los equipos de desactivación de bombas llevaron a cabo 589 explosiones controladas en escuelas del Reino Unido para eliminar el DNPH potencialmente peligroso. [ 8 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Allen, CFH (1933). "2,4-Dinitrofenilhidrazina" . Síntesis Orgánica . 13 : 36. doi : 10.15227/orgsyn.013.0036.
- ↑ Mohrig, Jerry R.; Hammond, Christina Noring; Morrill, Terence C.; Neckers, Douglas C. (1998). Química orgánica experimental: un enfoque equilibrado, macroescala y microescala . Nueva York: WH Freeman and Company. pág. 530. ISBN 0-7167-2818-4.
- ↑ Adaptado de Química en contexto , 4.ª edición, 2000, Graham Hill y John Holman
- ^ Tameem, Abdassalam Abdelhafiz; Salhin, Abdussalam; Saad, Bahruddin; Rahman, Ismail Ab.; Saleh, Muhammad Idiris; Ng, Shea-Lin; Diversión, Hoong-Kun (2006). "Benzofenona 2,4-dinitrofenilhidrazona". Acta Crystallographica Sección E. 62 (12): o5686 -o5688. doi : 10.1107/S1600536806048112 .
- ↑ Brady, Oscar L.; Elsmie, Gladys V. (1926). "El uso de 2,4-dinitrofenilhidrazina como reactivo para aldehídos y cetonas". Analyst . 51 (599): 77– 78. Bibcode : 1926Ana....51...77B . doi : 10.1039/AN9265100077 .
- ↑ "¿Qué es el 2,4-DNPH y por qué las escuelas realizan explosiones controladas?" . Interés compuesto . 7 de noviembre de 2016 . Consultado el 26 de octubre de 2022 .
- ↑ "Equipos de desactivación de explosivos detonan reservas de productos químicos en escuelas británicas" . The Guardian . 2 de noviembre de 2016. Consultado el 19 de marzo de 2018 .
- ↑ "Equipos de desactivación de explosivos enviados a escuelas 600 veces en alerta química" . BBC News . 19 de enero de 2017. Consultado el 4 de mayo de 2026 .
- derivados del nitrobenceno
- Reactivos para química orgánica
- hidrazinas
