El δ-cadinol es un compuesto orgánico , un alcohol sesquiterpenoide producido por muchas plantas, así como por algunos animales y microorganismos . Es un sólido cristalino blanco, soluble en éter isopropílico y etanol . Es un epímero del α-cadinol .
El δ-cadinol existe en la naturaleza como dos enantiómeros que se distinguen por los prefijos (+)- y (−)- . [ 1 ] [ 2 ] El isómero (+)- fue identificado por E. Shinozaki en 1922 a partir de las hojas de Torreya nucifera y originalmente llamado torreyol . [ 1 ] El isómero (−)- fue aislado en 1951 por Haagen-Smit y otros a partir de Pinus albicaulus y fue llamado por primera vez albicaulol . [ 1 ] Su estructura fue determinada en 1970 por Lars Westfelt. [ 2 ] Se le dieron otros nombres al δ-cadinol basándose en sus diversas fuentes biológicas antes de que se confirmaran las estructuras, incluyendo sesquigoyol para el (+)-δ-cadinol y pilgerol para el (−)-δ-cadinol. [ 2 ] [ 3 ] Se cree que el lambertol es (+)-δ-cadinol o (−)-δ-cadinol. [ 2 ] Originalmente se pensó que el cedrelanol era idéntico al (−)-δ-cadinol, pero posteriormente se confirmó que tenía la estructura del τ-cadinol . [ 4 ]
Aparición
El δ-cadinol es producido por el hongo Xylobolus frustulatus en forma de largas agujas blancas cuando se cultiva en medio de agar de malta . [ 5 ] También se encuentra en muchas coníferas, [ 1 ] y en muchos otros organismos, incluyendo
- Achillea millefolium (6%) [ 6 ]
- Cedrela odorata [ 1 ]
- Clitocybe illudens (un hongo ) [ 3 ]
- Copaifera multijuga (1%; un contribuyente importante al aroma del aceite de copaiba ) [ 7 ]
- Dictyopteris divaricata (un alga parda ) [ 1 ]
- Plebejus argyrognomon (una mariposa ; actúa como feromona ) [ 8 ]
Véase también
Referencias
- ^ Westfelt , Lars ; Trankner, Hans; Brandänge, Svante; Walle, Thomas; Sjoberg, Berndt; Bunnenberg, E.; Djerassi, Carl; Registros, Ruth (1966). «(---)-Torreyol ("delta-Cadinol")» . Acta Chemica Scandinavica . 20 : 2893–2894 . doi : 10.3891/acta.chem.scand.20-2893 .
- ^ Lars Westfelt ( 1970 ), "( - ) -Torryeol ('δ-Cadinol')" . Acta Chemica Scandinavica volumen 24 número 5 16181622 doi : 10.3891/acta.chem.scand.24-1618
- ^ Borg -Karlson, A; Norin, Torbjörn; Talvitie, Antti (1981). "Configuraciones y conformaciones de torreyol (δ-cadinol), α-cadinol, T-muurolol y T-cadinol". Tetraedro . 37 (22): 425. doi : 10.1016/S0040-4020(01)92031-9 .
- ^ Arde, RR (1967). "Estructura y configuración absoluta del cédrélanol ((-) -δ-cadinol), alcohol sesquiterpénique C 15 H 26 O l'huile essentielle Cedrela odorata brasiliensis ". Revista Canadiense de Química . 45 (9): 889-896. doi : 10.1139/v67-152 .
- ↑ Vaneijk, G; Roeijmans, H; Verwiel, P (1984). "Aislamiento e identificación del sesquiterpenoide (+)-torreyol de Xylobolus frustulatus". Micología experimental . 8 (3): 273. doi : 10.1016/0147-5975(84)90012-4 .
- ↑ Kotan, Recep; Cakir, Ahmet; Dadasoglu, Fatih; Aydin, Tuba; Cakmakci, Ramazan; Ozer, Hakan; Kordali, Saban; Mete, Ebru; Dikbas, Neslihan (2010). "Actividades antibacterianas de aceites esenciales y extractos de especies turcas de Achillea, Satureja y Thymus contra bacterias fitopatógenas". Journal of the Science of Food and Agriculture . 90 (1): 145– 60. doi : 10.1002/jsfa.3799 . PMID 20355025 .
- ↑ Sant'Anna, Beatriz MP; Fontes, Silvia Paredes; Pinto, Angelo C.; Rezende, Claudia M. (2007). "Caracterización de los contribuyentes odoríferos amaderados en el aceite de copaiba (Copaifera multijuga Hayne)" . Journal of the Brazilian Chemical Society . 18 (5): 984. doi : 10.1590/S0103-50532007000500016 .
- ↑ Lundgren, Lennart; Bergström, Gunnar (1976). "Aromas de las alas y fases de liberación de aromas en el comportamiento de cortejo de Lycaeides argyrognomon (Lepidoptera: Lycaenidae)". Journal of Chemical Ecology . 1 (4): 399. doi : 10.1007/BF00988581 . S2CID 37093578 .
- Sesquiterpenos