dicloroacetaldehído

El dicloroacetaldehído es un aldehído clorado con la fórmula química HCCl₂CHO . Junto con _el monocloroacetaldehído y el tricloroacetaldehído , es uno de los tres posibles acetaldehídos clorados .

El dicloroacetaldehído es un líquido altamente volátil que se disuelve fácilmente en agua para formar hidratos. En agua se forma un diol geminal , también conocido como monohidrato, 2,2-dicloro-1,1-etanodiol. ^{[ 1 ]}

El compuesto se descompone al calentarse. En presencia de ácidos de Lewis como el tricloruro de antimonio , el cloruro de hierro(III) , el tricloruro de aluminio , el cloruro de estaño(IV) o el trifluoruro de boro , se puede obtener el trímero hexacloroparaldehído ( 2,4,6-tris(diclorometil)-1,3,5-trioxano). ^{[ 1 ]} El trímero forma cristales incoloros que se funden a 131–132  °C. A su punto de ebullición de 210–220  °C, el dicloroacetaldehído se descompone. ^{[ 1 ]}

La reducción con hidruro de litio y aluminio produce dicloroetanol. ^{[ 2 ]}

El dicloroacetaldehído se utiliza para producir otros compuestos químicos como el mitotano . ^{[ 3 ]} La condensación con clorobenceno produce p,p′-dicloro-1,1-difenil-2,2-dicloroetano , que anteriormente se utilizaba como insecticida: ^{[ 1 ]}

El dicloroacetaldehído se puede obtener mediante la cloración de acetaldehído o paraldehído . La hipocloración de 1,2-dicloroetileno con cloro y agua produce dicloroacetaldehído puro. ^{[ 1 ] [ 4 ]}