dicloropano

El dicloropano ( (−)-2β-carbometoxi-3β-(3,4-diclorofenil)tropano , RTI-111 , O-401 ) es un estimulante de la clase feniltropano que actúa como inhibidor de la recaptación de serotonina-norepinefrina-dopamina (IRSN) con valores de IC ₅₀ de 3,13, 18 y 0,79 nM, respectivamente. ^{[ 1 ]} En estudios con animales, el dicloropano tuvo un inicio más lento y una duración de acción más prolongada en comparación con la cocaína . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

La metilecgonidina es el precursor directo de este compuesto. ^{[ 4 ]}

Grupo trans- _CO2Me

El isómero termodinámico con un grupo trans- _CO₂Me sigue siendo activo. Neurosearch utilizó este isómero para sintetizar tres feniltropanos diferentes que fueron probados en ensayos clínicos.

Véase también

Referencias

↑ Carroll FI, Blough BE, Nie Z, Kuhar MJ, Howell LL, Navarro HA (abril de 2005). "Síntesis y propiedades de unión al transportador de monoaminas de ésteres metílicos del ácido 3beta-(3',4'-disustituido fenil)tropano-2beta-carboxílico". Journal of Medicinal Chemistry . 48 (8): 2767–71 . doi : 10.1021/jm040185a . PMID 15828814 .
↑ Ranaldi R, Anderson KG, Carroll FI, Woolverton WL (diciembre de 2000). "Efectos de estímulo reforzador y discriminativo de RTI 111, un análogo de 3-feniltropano, en monos rhesus: interacción con metanfetamina". Psicofarmacología . 153 ( 1): 103–10 . doi : 10.1007/s002130000602 . PMID 11255920. S2CID 29716872 .
↑ Cook CD, Carroll IF, Beardsley PM (diciembre de 2001). "Efectos de estímulo discriminativo similares a la cocaína de análogos novedosos de cocaína y 3-feniltropano en la rata". Psicofarmacología . 159 ( 1): 58– 63. doi : 10.1007/s002130100891 . PMID 11797070. S2CID 25696981 .
↑ Carroll FI, Mascarella SW, Kuzemko MA, Gao Y, Abraham P, Lewin AH, et al. (septiembre de 1994). "Síntesis, unión de ligandos y estudio QSAR (CoMFA y clásico) de ésteres metílicos de ácido 3 beta-(3'-fenil sustituido), 3 beta-(4'-fenil sustituido) y 3 beta-(3',4'-fenil disustituido)tropano-2 beta-carboxílico". Journal of Medicinal Chemistry . 37 (18): 2865–73 . doi : 10.1021/jm00044a007 . PMID 8071935 .

[1] Carroll FI, Blough BE, Nie Z, Kuhar MJ, Howell LL, Navarro HA (abril de 2005). "Síntesis y propiedades de unión al transportador de monoaminas de ésteres metílicos del ácido 3beta-(3',4'-disustituido fenil)tropano-2beta-carboxílico". Journal of Medicinal Chemistry . 48 (8): 2767–71 . doi : 10.1021/jm040185a . PMID 15828814 .

[2] Ranaldi R, Anderson KG, Carroll FI, Woolverton WL (diciembre de 2000). "Efectos de estímulo reforzador y discriminativo de RTI 111, un análogo de 3-feniltropano, en monos rhesus: interacción con metanfetamina". Psicofarmacología . 153 ( 1): 103–10 . doi : 10.1007/s002130000602 . PMID 11255920. S2CID 29716872 .

[3] Cook CD, Carroll IF, Beardsley PM (diciembre de 2001). "Efectos de estímulo discriminativo similares a la cocaína de análogos novedosos de cocaína y 3-feniltropano en la rata". Psicofarmacología . 159 ( 1): 58– 63. doi : 10.1007/s002130100891 . PMID 11797070. S2CID 25696981 .

[4] Carroll FI, Mascarella SW, Kuzemko MA, Gao Y, Abraham P, Lewin AH, et al. (septiembre de 1994). "Síntesis, unión de ligandos y estudio QSAR (CoMFA y clásico) de ésteres metílicos de ácido 3 beta-(3'-fenil sustituido), 3 beta-(4'-fenil sustituido) y 3 beta-(3',4'-fenil disustituido)tropano-2 beta-carboxílico". Journal of Medicinal Chemistry . 37 (18): 2865–73 . doi : 10.1021/jm00044a007 . PMID 8071935 .

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Grupo trans- CO2Me

Véase también

Referencias

Grupo trans- _CO2Me