Hispanopedia WikiEl 3,4-diclorometilfenidato (abreviado como 3,4-DCMP , e incorrectamente como 3,4-CTMP para el diastereómero d,l-treo) es un potente estimulante de la clase de los fenidatos, estrechamente relacionado con el metilfenidato . Actúa como un potente inhibidor de la recaptación de serotonina, noradrenalina y dopamina, con una acción prolongada. Se ha vendido en línea como droga de diseño . [ 1 ] [ 2 ]
Química
El 3,4-DCMP es el análogo 3,4-diclorado del metilfenidato. La 3,4-dicloración es una modificación común que se realiza a la mayoría de los inhibidores de la recaptación de monoaminas.
Farmacología
Farmacodinámica
El resultado de la 3,4-dicloración en 3,4-DCMP es una mayor selectividad para el transportador de serotonina y la inhibición de la recaptación de serotonina. La actividad serotoninérgica entre los fenidatos es muy rara, y 3,4-DCMP es uno de los tres únicos compuestos de esta clase con actividad serotoninérgica apreciable, siendo los otros dos HDMP-28 y HDEP-28 . La razón de la actividad serotoninérgica de los tres compuestos es un sistema de anillo arilo voluminoso (en el caso de los compuestos mencionados, un anillo de 2-naftaleno), que imita el sistema de anillo indol bicíclico de la serotonina. Ejemplos de compuestos con las mismas modificaciones SAR realizadas para aumentar la actividad serotoninérgica incluyen naftilaminopropano y 3,4-dicloroanfetamina .
El grupo 3,4-dicloro también aumenta la resistencia al metabolismo , lo que se observa en la mayor duración de acción y vida media biológica del compuesto . Además, también resulta en una mayor afinidad por los transportadores de dopamina y noradrenalina, ya que el grupo 3,4-dicloro imita más fielmente al grupo 3,4-dihidroxi presente en la dopamina y la adrenalina . Ejemplos de compuestos con la misma modificación SAR realizada para aumentar la afinidad por DAT y NET incluyen el dicloropano y el O-2390 .
El 3,4-CTMP , el diastereómero d,l-treo del 3,4-DCMP, es aproximadamente siete veces más potente que el metilfenidato en estudios con animales, pero tiene efectos reforzadores más débiles debido a su inicio de acción más lento. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Sin embargo, el índice de discriminación de HM Deutsch implica que es más reforzador que la cocaína . [ 5 ]
- 1 Esta es una abreviatura del diastereómero d,l-eritro de 3,4-DCMP.
- 2 Esta es una abreviatura de d,l-treometilfenidato, más conocido por su nombre comercial Ritalin .
Legalidad
Desde noviembre de 2016, el 3,4-DCMP (también conocido como 3,4-CTMP) está incluido en la Ley de Sustancias Controladas y Drogas de Canadá como una sustancia de la Lista III.
Desde octubre de 2015, el 3,4-CTMP es una sustancia controlada en China. [ 8 ]
El 3,4-CTMP fue prohibido en el Reino Unido como droga de clase temporal desde abril de 2015 tras su venta no autorizada como droga de diseño . [ 9 ]
La agencia de salud pública de Suecia sugirió clasificar el 3,4-CTMP como sustancia peligrosa el 10 de noviembre de 2014. [ 10 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Wood S (10 de abril de 2015). "Orden temporal sobre drogas de clase: la burbuja de las drogas legales va a estallar"Blog de Derecho Penal: Kingsley Napley .
- 1 2 3 Froimowitz M, Gu Y, Dakin LA, Nagafuji PM, Kelley CJ, Parrish D, et al. (enero de 2007). "Análogos alquílicos de metilfenidato de inicio lento y larga duración con selectividad mejorada para el transportador de dopamina". Journal of Medicinal Chemistry . 50 (2): 219– 232. doi : 10.1021/jm0608614 . PMID 17228864 .
- ↑ Wayment HK, Deutsch H, Schweri MM, Schenk JO (marzo de 1999). "Efectos de los análogos del metilfenidato sobre los sustratos de fenetilamina para el transportador de dopamina estriatal: ¿potencial como antagonistas de la anfetamina?" . Journal of Neurochemistry . 72 (3): 1266– 1274. doi : 10.1046/j.1471-4159.1999.0721266.x . PMID 10037500 . S2CID 26220081 .
- ↑ Deutsch HM, Shi Q, Gruszecka-Kowalik E, Schweri MM (marzo de 1996). "Síntesis y farmacología de potenciales antagonistas de la cocaína. 2. Estudios de la relación estructura-actividad de análogos de metilfenidato sustituidos en el anillo aromático". Journal of Medicinal Chemistry . 39 (6): 1201– 1209. doi : 10.1021/jm950697c . PMID 8632426 .
- 1 2 Schweri MM, Deutsch HM, Massey AT, Holtzman SG (mayo de 2002). "Caracterización bioquímica y conductual de nuevos análogos de metilfenidato". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 301 (2): 527– 535. doi : 10.1124/jpet.301.2.527 . PMID 11961053 .
- ↑ Kim DI, Deutsch HM, Ye X, Schweri MM (mayo de 2007). "Síntesis y farmacología de agentes para el tratamiento del abuso de cocaína con sitios específicos: análogos de rotación restringida del metilfenidato". Journal of Medicinal Chemistry . 50 (11): 2718– 2731. doi : 10.1021/jm061354p . PMID 17489581 .
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- ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
- ↑ Nuevas sustancias psicoactivas basadas en metilfenidato: Revisión de la evidencia sobre su uso y daños. Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas, 31 de marzo de 2015.
- ↑ "Cannabinoider föreslås bli klassade som hälsofarlig vara" . Consultado el 29 de junio de 2015 .
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