Dietilentriamina

La dietilentriamina (abreviada Dien o DETA) y también conocida como 2,2'-iminodi(etilamina) ^[2] ) es un compuesto orgánico con la fórmula HN(CH ₂ CH ₂ NH ₂ ) _{2 . Este líquido}higroscópico incoloro es soluble en agua y disolventes orgánicos polares, pero no en hidrocarburos simples . La dietilentriamina es un análogo estructural del dietilenglicol . Sus propiedades químicas se parecen a las de la etilendiamina , y tiene usos similares. Es una base débil y su solución acuosa es alcalina. La DETA es un subproducto de la producción de etilendiamina a partir de dicloruro de etileno . ^[3]

Reacciones y usos

La dietilentriamina es un agente de curado común para resinas epoxi en adhesivos epoxi y otros termoendurecibles. ^[4] Se N-alquila al reaccionar con grupos epóxido formando enlaces cruzados.

Estructura de un pegamento epoxi curado con triamina. Todos los grupos epóxido de la resina han reaccionado con el endurecedor. El material altamente reticulado resultante contiene muchos grupos OH, que le confieren propiedades adhesivas.

En química de coordinación , actúa como un ligando tridentado que forma complejos como Co(dien)(NO ₂ ) ₃ . ^[5]

Al igual que algunas aminas relacionadas, se utiliza en la industria petrolera para la extracción de gas ácido .

Al igual que la etilendiamina , el DETA también se puede utilizar para sensibilizar el nitrometano , lo que produce un compuesto explosivo líquido similar al PLX . Este compuesto es sensible a la presión con una velocidad explosiva de alrededor de 6200 m/s y se analiza en la patente n.° 3 713 915. Mezclado con dimetilhidrazina asimétrica, se utilizó como Hydyne , un propulsor para cohetes de combustible líquido .

DETA ha sido evaluado para su uso en el Sistema Antiminas que está desarrollando la Oficina de Investigación Naval de los EE. UU ., donde se utilizaría para encender y consumir el relleno explosivo de minas terrestres en zonas de playa y surf . ^[6]

Véase también

Trietilentetramina

Referencias

^ abcd Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0211". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
^ "Consejo de Salud de los Países Bajos: Comité de actualización de los límites de exposición ocupacional. 2,2'-Iminodi(etilamina); Reevaluación basada en la salud de los límites administrativos de exposición ocupacional" (PDF) . 2005.
^ Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H. "Aminas alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_001. ISBN 978-3527306732.
^ Brydson, JA (1999). "Resinas de epóxido". En JA Brydson (ed.). Materiales plásticos (séptima edición). Oxford: Butterworth-Heinemann. págs. 744–777. doi :10.1016/B978-075064132-6/50067-X. ISBN 9780750641326.
^ Crayton, PH; Zitomer, F.; Lambert, J. (1963). "Complejos internos de cobalto (III) con dietilentriamina". En Kleinberg, J. (ed.). Síntesis inorgánica . Vol. 7. págs. 207–213. doi :10.1002/9780470132388.ch56. ISBN . 9780470132388.
^ Hill, Brandon (25 de enero de 2007). «La Marina de Estados Unidos anuncia el proyectil antiminas «Venom Penetrator»». DailyTech . Archivado desde el original el 4 de octubre de 2014. Consultado el 16 de julio de 2013 .

Enlaces externos

Medios relacionados con Dietilentriamina en Wikimedia Commons

[NIOSH-1] Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0211". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).

[2] "Consejo de Salud de los Países Bajos: Comité de actualización de los límites de exposición ocupacional. 2,2'-Iminodi(etilamina); Reevaluación basada en la salud de los límites administrativos de exposición ocupacional" (PDF) . 2005.

[Ullmann-3] Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H. "Aminas alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_001. ISBN 978-3527306732.

[4] Brydson, JA (1999). "Resinas de epóxido". En JA Brydson (ed.). Materiales plásticos (séptima edición). Oxford: Butterworth-Heinemann. págs. 744–777. doi :10.1016/B978-075064132-6/50067-X. ISBN 9780750641326.

[5] Crayton, PH; Zitomer, F.; Lambert, J. (1963). "Complejos internos de cobalto (III) con dietilentriamina". En Kleinberg, J. (ed.). Síntesis inorgánica . Vol. 7. págs. 207–213. doi :10.1002/9780470132388.ch56. ISBN . 9780470132388.

[6] Hill, Brandon (25 de enero de 2007). «La Marina de Estados Unidos anuncia el proyectil antiminas «Venom Penetrator»». DailyTech . Archivado desde el original el 4 de octubre de 2014. Consultado el 16 de julio de 2013 .