Hispanopedia WikiLa etilendiamina (abreviada como en cuando es un ligando ) es el compuesto orgánico con la fórmula C₂H₄ (NH₂ ) ₂ . Este líquido incoloro con un olor similar al del amoníaco es una amina básica . Es un componente básico muy utilizado en la síntesis química, con aproximadamente 500 000 toneladas producidas en 1998. [ 6 ] La etilendiamina es el primer miembro de las llamadas polietileniaminas .
Síntesis
La etilendiamina se produce industrialmente tratando 1,2-dicloroetano con amoníaco bajo presión a 180 °C en un medio acuoso ( proceso EDC ): [ 6 ] [ 7 ]
En esta reacción se genera cloruro de hidrógeno , que forma una sal con la amina. La amina se libera mediante la adición de hidróxido de sodio y posteriormente se recupera por destilación fraccionada . Como subproductos se forman dietilentriamina (DETA) y trietilentetramina (TETA).
Otra ruta industrial para obtener etilendiamina implica la reacción de etanolamina y amoníaco: [ 8 ]
Este proceso consiste en hacer pasar los reactivos gaseosos sobre un lecho de catalizadores heterogéneos de níquel .
Se puede preparar en el laboratorio mediante la reacción de etilenglicol o etanolamina con urea , seguida de la descarboxilación del intermedio etilenurea. [ 9 ]
La etilendiamina se puede purificar mediante tratamiento con hidróxido de sodio para eliminar el agua, seguido de destilación. [ 10 ]
Aplicaciones
La etilendiamina se utiliza en grandes cantidades para la producción de numerosos productos químicos industriales. Forma derivados con ácidos carboxílicos (incluidos ácidos grasos ), nitrilos , alcoholes (a temperaturas elevadas), agentes alquilantes, disulfuro de carbono , aldehídos y cetonas . Debido a su naturaleza bifuncional, al poseer dos grupos amino, forma fácilmente heterociclos como las imidazolidinas .
Precursor de agentes quelantes, fármacos y agroquímicos.
Un derivado muy importante de la etilendiamina es el agente quelante EDTA , que se obtiene a partir de la etilendiamina mediante una síntesis de Strecker que involucra cianuro y formaldehído . La hidroxietiletilendiamina es otro agente quelante de importancia comercial. [ 6 ] Numerosos compuestos bioactivos y fármacos contienen el enlace N–CH 2 –CH 2 –N, incluyendo algunos antihistamínicos . [ 11 ] Las sales de etilenbisditiocarbamato son fungicidas de importancia comercial bajo las marcas Maneb , Mancozeb, Zineb y Metiram. Algunos fungicidas que contienen imidazolina se derivan de la etilendiamina. [ 6 ]
Ingrediente farmacéutico
La etilendiamina es un ingrediente del broncodilatador común aminofilina , donde sirve para solubilizar el principio activo teofilina . La etilendiamina también se ha utilizado en preparaciones dermatológicas, pero se ha eliminado de algunas debido a que causa dermatitis de contacto. [ 12 ] Cuando se utiliza como excipiente farmacéutico, después de la administración oral su biodisponibilidad es de aproximadamente 0,34, debido a un importante efecto de primer paso . Menos del 20 % se elimina por excreción renal . [ 13 ]
Los antihistamínicos derivados de la etilendiamina son los más antiguos de las cinco clases de antihistamínicos de primera generación , comenzando con el piperoxano , también conocido como benodaína, descubierto en 1933 en el Instituto Pasteur de Francia, e incluyendo también la mepiramina , la tripelenamina y la antazolina . Las otras clases son derivados de la etanolamina, la alquilamina , la piperazina y otros (principalmente compuestos tricíclicos y tetracíclicos relacionados con las fenotiazinas , antidepresivos tricíclicos , así como la familia de la ciproheptadina - fenindamina ).
Función en los polímeros
La etilendiamina, debido a que contiene dos grupos amina, es un precursor ampliamente utilizado en diversos polímeros. Los condensados derivados del formaldehído son plastificantes. Se utiliza ampliamente en la producción de fibras de poliuretano. Los dendrímeros de la clase PAMAM se derivan de la etilendiamina. [ 6 ]
Tetraacetiletilendiamina
El activador de blanqueo tetraacetiletilendiamina se genera a partir de etilendiamina. El derivado N , N- etilenobis(estearamida) (EBS) es un agente desmoldante de importancia comercial y un tensioactivo presente en la gasolina y el aceite de motor.
Otras aplicaciones
- Como disolvente , es miscible con disolventes polares y se utiliza para solubilizar proteínas como la albúmina y la caseína . También se emplea en ciertos baños de galvanoplastia .
- como inhibidor de la corrosión en pinturas y refrigerantes .
- El dihidroyoduro de etilendiamina (EDDI) se añade a los piensos para animales como fuente de yoduro.
- productos químicos para el revelado de fotografía en color , aglutinantes , adhesivos , suavizantes de telas , agentes de curado para epoxis y tintes .
- como compuesto para sensibilizar el nitrometano y convertirlo en explosivo. Esta mezcla se utilizó en el Arsenal de Picatinny durante la Segunda Guerra Mundial, lo que le valió a la mezcla de nitrometano y etilendiamina el apodo de PLX , o Explosivo Líquido de Picatinny.
Química de coordinación
La etilendiamina es un ligando quelante bidentado bien conocido para compuestos de coordinación , donde los dos átomos de nitrógeno donan sus pares de electrones no enlazantes cuando la etilendiamina actúa como ligando. A menudo se abrevia como "en" en química inorgánica. El complejo [Co(en) ₃ ] ³⁺ es un ejemplo bien estudiado. Los ligandos de base de Schiff se forman fácilmente a partir de etilendiamina. Por ejemplo, la diamina se condensa con 4-trifluorometilbenzaldehído para dar la diimina. [ 14 ] Los ligandos salen , algunos de los cuales se utilizan en catálisis, se derivan de la condensación de salicilaldehídos y etilendiamina.
Ligandos relacionados
Entre los derivados relacionados de la etilendiamina se incluyen el ácido etilendiaminotetraacético (EDTA) , la tetrametiletilendiamina (TMEDA) y la tetraetiletilendiamina (TEEDA). Los análogos quirales de la etilendiamina incluyen el 1,2-diaminopropano y el trans -diaminociclohexano .
Seguridad
La etilendiamina, al igual que el amoníaco y otras aminas de bajo peso molecular, irrita la piel y las vías respiratorias. Si no se almacena herméticamente, la etilendiamina líquida libera vapores tóxicos e irritantes al ambiente, especialmente al calentarse. Estos vapores absorben la humedad del aire y forman una característica niebla blanca, extremadamente irritante para la piel, los ojos, los pulmones y las mucosas.
Referencias
- ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág. 676. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ "32007R0129" . Unión Europea. 12 de febrero de 2007. Anexo II . Consultado el 3 de mayo de 2012 .
- 1 2 3 4 5 6 7 Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y Salud Ocupacional
- ↑ "Etilendiamina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
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Enlaces externos
Contenido multimedia relacionado con la etilendiamina en Wikimedia Commons
- IRIS EPA Etilendiamina
- Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos
- Diaminas
- disolventes de aminas
- Agentes quelantes
- Antioxidantes de combustible
- inhibidores de corrosión
- Productos químicos básicos
- Etilenaminas
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