ftalato de dimetilo

El ftalato de dimetilo ( DMP ) es un compuesto orgánico y éster de ftalato . Es un líquido incoloro y aceitoso que es soluble en disolventes orgánicos, ^{[ 3 ]} pero que es poco soluble en agua (~4 g/L).

Se utiliza en una variedad de productos y su uso más común es como repelente de insectos, por ejemplo, como ectoparasiticida para mosquitos y moscas en el ganado. ^{[ 3 ]} El ftalato de cadena corta o de bajo peso molecular también se usa frecuentemente en productos de consumo como cosméticos, tinta, jabón, productos de limpieza para el hogar, etc. ^{[ 4 ]} Otros usos del DMP incluyen propelentes sólidos para cohetes (como estabilizador) y plásticos. ^{[ 3 ] [ 4 ]}

La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos ha clasificado el ftalato de dimetilo como no clasificable por su carcinogenicidad en humanos . ^{[ 5 ] [ 6 ]} Su LD ₅₀ oral es de 4390 a 8200  mg/kg p.c./d en ratas y la LD 50 dérmica es de 38000  mg/kg p.c. en ratas y más de 4800  mg/kg p.c. en cobayas. ^{[ 7 ]}

El ftalato de dimetilo se fabrica comercialmente mediante la esterificación del anhídrido ftálico con metanol . La reacción puede ser catalizada por un ácido fuerte, como el ácido sulfúrico ; también se pueden utilizar diversos ácidos de Lewis como alterativos, incluyendo complejos de titanio, circonio o estaño. Se utiliza un exceso de metanol para asegurar la conversión completa, y el resto se elimina por destilación al final. ^{[ 3 ] [ 8 ]}

A diferencia de la mayoría de los demás ésteres de ftalato, el ftalato de dimetilo rara vez se utiliza como plastificante para PVC . Se considera demasiado volátil y causa humos excesivos durante el procesamiento del PVC. ^{[ 9 ]} Es un buen plastificante para ésteres de celulosa, incluidas composiciones de acetato de celulosa , acetato butirato de celulosa y propionato de celulosa. Históricamente, esto hizo que estuviera presente en esmaltes de uñas y algunas uñas artificiales , pero hoy en día no se usa comúnmente. ^{[ 10 ]} Se utiliza como plastificante para ftalato de acetato de celulosa , que se utiliza para hacer recubrimientos entéricos para medicamentos. ^{[ 11 ]} Otros usos cosméticos incluyen como fijador para perfumes, aunque no es tan común como el DEP . ^{[ 12 ]} El ftalato de dimetilo puede disolver la nitrocelulosa, lo que lo hizo históricamente importante en algunos recubrimientos y barnices para automóviles.

El DMP administrado por vía oral en ratas sufre principalmente una biotransformación de fase I a monometil ftalato (MMP) mediante hidrólisis en el hígado y la mucosa intestinal. El MMP también puede hidrolizarse posteriormente a ácido ftálico . ^{[ 17 ]} Sin embargo, los ftalatos de bajo peso molecular, como el MMP, se excretan principalmente como monoésteres y no experimentan procesos de biotransformación de fase II, como la hidroxilación y la oxidación, a diferencia de la molécula prohibida conocida, el DEHP. ^{[ 18 ]}

Se ha demostrado que la exposición aguda al DMP por inhalación en humanos y animales produce irritación en los ojos, la nariz y la garganta. ^{[ 19 ]} Aunque algunas investigaciones han demostrado la asociación entre la susceptibilidad del sistema reproductivo y los ésteres de ftalato, la mayoría de los ftalatos presentan baja toxicidad aguda. ^{[ 3 ] [ 20 ]}

Los efectos crónicos (a largo plazo), los efectos reproductivos y la carcinogenicidad del DMP en humanos y animales aún no se han establecido completamente en comparación con otros ésteres de ftalato . ^{[ 5 ] [ 6 ] [ 21 ]} Esto se debe a la insuficiencia de evidencia en animales y a la insuficiencia de estudios de carcinogenicidad por exposición de por vida disponibles. Sin embargo, el DMP parece tener un menor potencial para inducir riesgos para la salud que otros ftalatos, como el DEHP y el BBP. ^{[ 3 ] [ 20 ]}

Estudios han demostrado que el DMP se absorbe fácilmente en el tracto gastrointestinal de ratas. Tras la administración oral de una dosis de 0,1 mL de DMP, se detectó aproximadamente un 77 % de ftalato de monometilo y un 8 % de DMP en la orina recolectada durante 24 horas de ratas macho. La toxicidad oral aguda resulta en una LD50 de 8,2, 5,2, 2,9, 10,1 y 8,6  mg/kg para ratas, conejos, cobayas, pollos y ratones, respectivamente. Otro estudio en ratas albinas Sprague-Dawley resultó en una LD50 menor de 4,39  mg/kg en hembras y 5,12  mg/kg en machos. Se aplicó el tratamiento y, en los sujetos muertos, la necropsia reveló efectos tóxicos en los pulmones, el estómago y los intestinos de las ratas. Con base en estos datos en animales, el DMP no cumple con la definición de " tóxico agudo " según la FHSA por exposición oral. ^{[ 22 ]}

La contaminación ambiental por ftalatos, incluido el DMP, ha sido un problema acuciante para la salud humana y marina. El DMP se libera fácilmente al medio ambiente y podría representar riesgos de exposición perjudiciales para los seres humanos. Además, la contaminación ambiental por DMP también podría ser perjudicial para los microorganismos y los animales acuáticos. ^{[ 25 ]}

Chittajit Mohan Dhar fue un pionero en la producción de ftalato de dimetilo y benzoato de bencilo en la India .

Chittajit Mohan Dhar (CM Dhar) desempeñó un papel crucial en el desarrollo de la producción nacional de benzoato de bencilo en Perfect Chemical Industries Pvt. Ltd., ubicada en 39 Dum Dum Road , Calcuta , Bengala Occidental . Esta innovación fue fundamental para aplicaciones de defensa y, al trasladar la producción a territorio indio, la empresa ahorró al país valiosas divisas, por un valor de 1 crore de rupias anuales. Esta medida redujo significativamente la dependencia de la India de las importaciones y demostró la capacidad de la empresa para producir productos químicos complejos a nivel nacional.

Además, bajo el liderazgo de Dhar, la empresa fabricó tintes básicos como el azul de metileno , el violeta de metilo , la auramina y el verde malaquita , utilizando plantas y equipos locales. Este compromiso con los procesos industriales autosuficientes quedó demostrado aún más con la producción de ftalato de dimetilo, otro producto químico fundamental para aplicaciones de defensa.

Los logros de la empresa en el sector químico fueron reconocidos por el profesor Humayun Kabir , entonces ministro de Petróleo e Industrias Químicas, quien visitó la fábrica para elogiar el rápido progreso y la importante contribución al ahorro de divisas. Esta visita puso de relieve la importancia nacional de los avances de la empresa y su papel en el apoyo a los sectores industrial y de defensa de la India.

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