Dimetilzinc

El dimetilzinc , también conocido como metilzinc, DMZ o DMZn , es un compuesto organozinc tóxico con la fórmula química Zn ( C H ₃ ) ₂ . Pertenece a la gran serie de compuestos similares como el dietilzinc .

Se forma por la acción del yoduro de metilo sobre el zinc o la aleación de zinc- sodio a temperaturas elevadas.

2 Zn + 2 CH ₃ I → Zn(CH ₃ ) ₂ + ZnI ₂

El sodio facilita la reacción del zinc con el yoduro de metilo. Como subproducto, se forma yoduro de zinc .

El dimetilzinc es un líquido volátil móvil incoloro, que tiene un olor desagradable característico a ajo . Es un agente reductor muy reactivo y fuerte . ^{[ 1 ]} Es soluble en alcanos y a menudo se vende como una solución en hexanos . El punto triple del dimetilzinc es 230,13 K (−43,02 °C) ± 0,02 K. ^{[ 2 ]} La molécula monomérica de dimetilzinc es lineal en el centro de Zn y tetragonal en los centros de C.  

En estado sólido, el compuesto existe en dos modificaciones. La fase tetragonal de alta temperatura muestra un desorden bidimensional, mientras que la fase monoclínica de baja temperatura está ordenada. Las moléculas son lineales con longitudes de enlace Zn-C de 192,7(6) pm. ^{[ 3 ]} La estructura en fase gaseosa muestra una distancia Zn-C muy similar de 193,0(2) pm. ^{[ 4 ]}

El dimetilzinc fue preparado por primera vez por Edward Frankland durante su trabajo con Robert Bunsen en 1849 en la Universidad de Marburgo . Tras calentar una mezcla de zinc y yoduro de metilo en un recipiente hermético, se produjo una llamarada al romperse el sello. ^{[ 5 ]} En el laboratorio, este método de síntesis permanece sin cambios hasta el día de hoy, salvo que se utilizan cobre o compuestos de cobre para activar el zinc.

El dimetilzinc ha sido de gran importancia en la síntesis de compuestos orgánicos . Se utilizó durante mucho tiempo para introducir grupos metilo en moléculas orgánicas o para sintetizar compuestos organometálicos que contienen grupos metilo. Los reactivos de Grignard (compuestos organomagnésicos), que son más fáciles de manipular y menos inflamables, reemplazaron a los compuestos organozinc en la mayoría de las síntesis de laboratorio. Debido a las diferencias en la reactividad (así como en los subproductos de reacción) entre los compuestos organozinc y los reactivos de Grignard, los compuestos organozinc pueden ser preferibles en algunas síntesis. ^{[ 6 ]}

Su alta presión de vapor ha propiciado su uso extensivo en la producción de semiconductores , por ejemplo, en la deposición química de vapor metalorgánico ( MOCVD ) para la preparación de películas semiconductoras II-VI de banda prohibida ancha (por ejemplo, ZnO , ZnS , ZnSe , ZnTe , Cd _x Hg _{1− x} Te ) y como precursores de dopantes p para semiconductores III-V (por ejemplo , AlN , AlP , Al _x Ga _{1− x} As , GaAs , InP ), que tienen numerosas aplicaciones electrónicas y fotónicas . ^{[ 7 ]}

Se utiliza como acelerador en la vulcanización del caucho , como fungicida y como agente metilante en el tricloruro de metiltitanio .

La inhalación de niebla o vapor de dimetilzinc provoca irritación inmediata de las vías respiratorias superiores y puede causar neumonía y la muerte. Los ojos se irritan y queman de forma inmediata y grave con el líquido, el vapor o las soluciones diluidas. Si no se elimina mediante un lavado abundante con agua, este producto químico puede dañar permanentemente la córnea , provocando finalmente ceguera. Si el dimetilzinc entra en contacto con la piel, provoca quemaduras térmicas y ácidas al reaccionar con la humedad cutánea. Si no se lava rápidamente, la piel puede quedar cicatrizada. La ingestión, aunque improbable, también provoca quemaduras inmediatas. Pueden presentarse náuseas, vómitos, calambres y diarrea, y los tejidos pueden ulcerarse si no se tratan de inmediato. Al calentarse, el vapor de dimetilzinc se descompone en productos irritantes y tóxicos. ^{[ 1 ]}

El contacto del dimetilzinc con oxidantes puede formar peróxidos explosivos . El dimetilzinc se oxida en el aire muy lentamente, produciendo metóxido de metilzinc CH ₃ ZnOCH ₃ .

El dimetilzinc es altamente pirofórico y puede inflamarse espontáneamente en el aire. Arde con una llama azul y desprende un olor similar al del ajo. Entre los productos de su descomposición (humo) se encuentra el óxido de zinc , que en sí mismo no es tóxico, pero sus vapores pueden irritar los pulmones y causar fiebre por humos metálicos , lesiones graves o incluso la muerte.

El fuego de dimetilzinc debe extinguirse con arena seca. El fuego reacciona violentamente o de forma explosiva con el agua, generando gas metano altamente inflamable que puede explotar en el aire al incendiarse, y humo de óxido de zinc que irrita los pulmones . El fuego de dimetilzinc reacciona violentamente o de forma explosiva con metanol , etanol y 2,2-dicloropropano . Explota en oxígeno y ozono . Los recipientes de dimetilzinc manipulados incorrectamente pueden explotar, causando lesiones graves o la muerte. ^{[ 1 ]}