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Hexano

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El hexano ( / ˈ h ɛ k s eɪ n / ) o n -hexano es un compuesto orgánico , un alcano de cadena lineal con seis átomos de carbono y la fórmula molecular C 6 H 14 . [ 7 ]

El hexano es un líquido incoloro, inodoro en estado puro y con un punto de ebullición de aproximadamente 69 °C (156 °F) . Se utiliza ampliamente como disolvente no polar , económico, relativamente seguro, poco reactivo y de fácil evaporación, y las mezclas de gasolina modernas contienen alrededor de un 3 % de hexano. [ 8 ]  

El término hexanos se refiere a una mezcla compuesta principalmente (>60%) de n- hexano, con cantidades variables de los compuestos isómeros 2-metilpentano y 3-metilpentano , y posiblemente, cantidades menores de (ciclo)alcanos no isómeros C5 , C6 y C7 . Estas mezclas de "hexanos" son más económicas que el hexano puro y se utilizan con frecuencia en operaciones a gran escala que no requieren un solo isómero (por ejemplo, como disolvente de limpieza o para cromatografía ).

Isómeros

Usos

En la industria, los hexanos se utilizan en la formulación de adhesivos para calzado, productos de cuero y techos. También se emplean para extraer aceites de cocina (como el aceite de canola o el de soja ) de las semillas, para limpiar y desengrasar diversos artículos y en la fabricación de textiles .

Un uso típico de los hexanos en el laboratorio es la extracción de contaminantes de aceite y grasa del agua y el suelo para su análisis. [ 9 ] Dado que el hexano no se desprotona fácilmente , se utiliza en el laboratorio para reacciones que involucran bases muy fuertes, como la preparación de organolitios . Por ejemplo, los butillitios se suministran típicamente como una solución de hexano. [ 10 ]

Los hexanos se utilizan comúnmente en cromatografía como disolventes no polares. Los alcanos superiores presentes como impurezas en los hexanos tienen tiempos de retención similares a los del disolvente, lo que significa que las fracciones que contienen hexano también contendrán estas impurezas. En cromatografía preparativa, la concentración de un gran volumen de hexanos puede dar lugar a una muestra considerablemente contaminada por alcanos. Esto puede provocar que un compuesto sólido se obtenga como aceite y que los alcanos interfieran en el análisis.

Como combustible para motores de combustión interna , el n -hexano tiene bajos índices de octano ; un índice de octano de investigación de 24,8 y un índice de octano para motores de 26. [ 11 ] En 1983 su participación en la gasolina japonesa varió alrededor del 6%, [ 12 ] en 1992 estuvo presente en la gasolina estadounidense entre el 1 y el 3%, [ 13 ] y en el combustible para automóviles suecos en el mismo año la participación fue consistentemente inferior al 2%, a menudo inferior al 1%. [ 14 ] Para 2011 su participación en la gasolina estadounidense se situó entre el 1 y el 7%. [ 15 ]

Producción

El hexano se obtiene principalmente mediante el refinado de petróleo crudo . La composición exacta de la fracción depende en gran medida de la fuente del petróleo (crudo o reformado) y de las limitaciones del refinado. [ 16 ] El producto industrial (generalmente alrededor del 50 % en peso del isómero de cadena lineal) es la fracción que hierve a 65–70 °C (149–158 °F) .  

Propiedades físicas

Todos los alcanos son incoloros. [ 17 ] [ 18 ] Los puntos de ebullición de los distintos hexanos son algo similares y, al igual que para otros alcanos, generalmente son más bajos para las formas más ramificadas. Los puntos de fusión son bastante diferentes y la tendencia no es evidente. [ 19 ]

El hexano tiene una presión de vapor considerable a temperatura ambiente:

Reactividad

Al igual que la mayoría de los alcanos, los hexanos suelen presentar baja reactividad y son disolventes adecuados para compuestos reactivos. Sin embargo, las muestras comerciales de n -hexano a menudo contienen metilciclopentano , que presenta enlaces CH terciarios , los cuales son incompatibles con algunas reacciones de radicales . [ 20 ]

Seguridad

La inhalación de n -hexano a 5000  ppm durante 10  minutos produce vértigo marcado; 2500-1000  ppm durante 12 horas produce somnolencia , fatiga , pérdida de apetito y parestesia en las extremidades distales; 2500-5000  ppm produce debilidad muscular, pulsación fría en las extremidades, visión borrosa, dolor de cabeza y anorexia . [ 21 ] Se ha demostrado que la exposición ocupacional crónica a niveles elevados de n -hexano está asociada con neuropatía periférica en mecánicos de automóviles en los EE. UU. y neurotoxicidad en trabajadores de imprentas y fábricas de calzado y muebles en Asia, Europa y América del Norte. [ 22 ]

El Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional de EE. UU. (NIOSH) ha establecido un límite de exposición recomendado (REL) para los isómeros del hexano (no el n -hexano) de 100 ppm ( 350 mg/m³ ( 0,15 gr/pie³ ) ) durante una jornada laboral de 8 horas. [ 23 ] Sin embargo, para el n -hexano, el REL actual del NIOSH es de 50 ppm ( 180 mg/m³ ( 0,079 gr/pie³ ) ) durante una jornada laboral de 8 horas. [ 24 ] Este límite fue propuesto como un límite de exposición permisible (PEL) por la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional en 1989; sin embargo, este PEL fue anulado por los tribunales estadounidenses en 1992. [ 25 ] El PEL actual del n-hexano en EE. UU. es de 500 ppm ( 1800 mg/m³ ( 0,79 gr/pie³ ) ). [ 24 ]         

El hexano y otros hidrocarburos volátiles ( éter de petróleo ) presentan riesgo de aspiración . [ 26 ] El n -hexano se utiliza a veces como desnaturalizante del alcohol y como agente de limpieza en las industrias textil , del mueble y del cuero. Está siendo reemplazado gradualmente por otros disolventes. [ 27 ]

Al igual que la gasolina, el hexano es altamente volátil y supone un riesgo de explosión.

Incidentes

Las explosiones de alcantarillado de Louisville en 1981 , que destruyeron más de 21 kilómetros de tuberías de alcantarillado y calles en la ciudad de Kentucky, fueron causadas por la ignición de vapores de hexano que habían sido vertidos ilegalmente desde una planta procesadora de soja propiedad de Ralston-Purina .  

Se atribuyó al hexano la causa de una explosión ocurrida en la Universidad Nacional de Río Cuarto , Argentina, el 5 de diciembre de 2007, debido a un derrame de hexano cerca de una máquina generadora de calor que explotó, produciendo un incendio que mató a un estudiante e hirió a otros 24.

Se han producido casos de intoxicación ocupacional por hexano en trabajadores japoneses de la industria de las sandalias, trabajadores italianos del calzado, [ 28 ] trabajadores taiwaneses de pruebas de impresión y otros. [ 29 ] El análisis de trabajadores taiwaneses ha demostrado exposición ocupacional a sustancias que incluyen n -hexano. [ 30 ] En 2010-2011, se informó que trabajadores chinos que fabricaban iPhones habían sufrido intoxicación por hexano. [ 31 ] [ 32 ]

Biotransformación

El n -hexano se biotransforma en 2-hexanol y posteriormente en 2,5-hexanodiol en el organismo. Esta conversión es catalizada por la enzima citocromo P450, que utiliza oxígeno del aire. El 2,5-hexanodiol puede oxidarse aún más a 2,5-hexanodiona , la cual es neurotóxica y produce polineuropatía . [ 27 ] En vista de este comportamiento, se ha planteado la posibilidad de sustituir el n -hexano como disolvente. El n -heptano es una posible alternativa. [ 33 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ "n-hexano – Resumen del compuesto" . PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 16 de septiembre de 2004. Identificación y registros relacionados. Archivado del original el 8 de marzo de 2012. Consultado el 31 de diciembre de 2011 .
  2. ↑ Hofmann, August Wilhelm Von (1 de enero de 1867). "I. Sobre la acción del tricloruro de fósforo sobre las sales de las monoaminas aromáticas". Proceedings of the Royal Society of London . 15 : 54–62 . doi : 10.1098/rspl.1866.0018 . S2CID 98496840 . 
  3. ↑ William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97.ª ed.). Boca Raton: CRC Press. págs. 3–298 . ISBN   978-1-4987-5429-3.
  4. ↑ Clasificación GHS en [PubChem]
  5. 1 2 "n-Hexano" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  6. 1 2 3 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0322" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  7. ↑ PubChem. "n-HEXANO" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 3 de noviembre de 2023 .
  8. ↑ "n-Hexano - Agentes peligrosos" . Haz-Map . Consultado el 7 de julio de 2022 .
  9. ↑ Uso de sustancias agotadoras de la capa de ozono en laboratorios . Kbh: Nordisk Ministerråd. 2003.ISBN​ 92-893-0884-2OCLC 474188215. Archivado del original el 16 de julio de 2012 . 
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  • Ficha Internacional de Seguridad Química 1262 (2-metilpentano)
  • Hoja de datos de seguridad del material para el hexano
  • Inventario Nacional de Contaminantes – Ficha informativa sobre el n -hexano
  • Entrada de la base de datos fitoquímica
  • Centro para el Control y la Prevención de Enfermedades
  • Advertencia del Consejo Nacional de Seguridad: "AFECTOS QUÍMICOS COMUNES A LOS MECÁNICOS DE AUTOMÓVILES"
  • Página del Inventario Nacional de Contaminantes (NPI) de Australia
  • La EPA no considera que el n-hexano sea un carcinógeno humano. Registro Federal / Vol. 66, No. 71 / Jueves, 12 de abril de 2001 / Normas y reglamentos