dinitroanilina

_Las dinitroanilinas son una clase de compuestos orgánicos basados ​​en la dinitroanilina, con la fórmula química C₆H₃ _{(NO₂)₂NH₂ .} Existen seis isómeros _según la posición relativa de los grupos amino (NH₂ ) _y nitro (NO₂ _{) : 2,3-dinitroanilina, 2,4-dinitroanilina, 2,5-dinitroanilina, 2,6-dinitroanilina, 3,4-dinitroanilina y 3,5-dinitroanilina. Un} compuesto orgánico con un grupo dinitroanilina también se denomina dinitroanilina.

Las dinitroanilinas son intermedios en la preparación de varios productos químicos industriales , incluidos tintes y pesticidas . ^{[ 1 ]} Durante la Primera Guerra Mundial , Alemania las utilizó como explosivos de alto poder Ersatz .

Existen numerosos herbicidas de dinitroanilina, comenzando con la trifluralina en 1964. Todos ellos son 2,6-dinitroanilinas y actúan inhibiendo la formación de microtúbulos , presentan una toxicidad humana de baja a moderada, alta toxicidad acuática y se suelen aplicar en preemergencia, a menudo para controlar gramíneas y malezas de hoja ancha. Entre ellos se incluyen benfluralina , butralina , clornidina , dinitramina , dipropalina , etalfluralina , flucloralina , isopropalina , metilpropalina , nitralina , nitrofor , orizalina , pendimetalina , prodiamina , profluralina y trifluralina. La trifluralina y la pendimetalina son las más utilizadas comercialmente.

La 2,4-dinitroanilina se puede preparar mediante la reacción de 1-cloro-2,4-dinitrobenceno con amoníaco o mediante hidrólisis ácida de 2,4-dinitroacetanilida. ^{[ 2 ] [ 1 ]}

La 2,6-dinitroanilina se puede preparar en un proceso de varias etapas que implica la nitración y sulfonación del clorobenceno . ^{[ 3 ]}

Una reacción característica de las dinitroanilinas es su reducción, primero a la diamina, luego a la triamina y finalmente a los triaminociclohexanos . La conversión selectiva a la diamina se puede lograr utilizando sulfuro como agente reductor. ^{[ 4 ]} La hidrogenación sobre catalizadores de níquel o paladio produce triaminobencenos . Una hidrogenación posterior (del anillo) da lugar a los triaminociclohexanos.

Las dinitroanilinas pueden ser explosivas e inflamables cuando se exponen al calor o a la fricción.