Difenilprolinol

El difenilprolinol ( D2PM ), o ( R / S )-(±)-difenil-2-pirrolidinil-metanol, es un inhibidor de la recaptación de noradrenalina y dopamina que se utiliza como droga de diseño . ^[1]

Farmacología

El enantiómero dextrógiro ( R )-(+)- es el más activo farmacológicamente, aunque se han estudiado diversos derivados relacionados. ^[2]

Se han observado efectos secundarios, incluido dolor en el pecho (que sugiere una posible toxicidad cardiovascular), luego del uso recreativo de difenilprolinol, aunque se combinó con glaucina en un producto de píldoras para fiestas , lo que hace imposible decir con certeza qué fármaco fue el responsable. ^[3]

Otros usos

El difenilprolinol se puede utilizar para preparar el catalizador CBS quiral , que se utiliza para la síntesis orgánica enantioselectiva . ^[4]

Véase también

2-Difenilmetilpirrolidina (desoxi-difenilprolinol)
Desoxipipradrol
Pipradrol
Prolinol
Reducción de Corey-Bakshi-Shibata

Referencias

^ Wood DM, Button J, Lidder S, Ovaska H, Ramsey J, Holt DW, Dargan P (junio de 2008). "Detección de la nueva droga recreativa difenil-2-pirrolidinmetanol (D2PM) vendida 'legalmente' en combinación con glaucina". Toxicología clínica . 46 (5): 393.; "Resúmenes del XXVIII Congreso Internacional de la Asociación Europea de Centros de Toxicología y Toxicólogos Clínicos. 6-9 de mayo de 2008. Sevilla, España". Toxicología Clínica . 46 (5): 351–421. Junio de 2008. doi :10.1080/15563650802071703. PMID 18568796. S2CID 115828300.
^ Patente estadounidense 5925666, Jackson PF, Slusher BS, "Composiciones farmacéuticas y métodos para tratar trastornos compulsivos utilizando derivados de pirrolidina", expedida el 20 de julio de 1999, asignada a Eisai Corp de Norteamérica.
^ Lidder S, Dargan P, Sexton M, Button J, Ramsey J, Holt D, Wood D (septiembre de 2008). "Toxicidad cardiovascular asociada con el uso recreativo de difenilprolinol (difenil-2-pirrolidinmetanol [D2PM])". Revista de toxicología médica . 4 (3): 167–169. doi :10.1007/bf03161195. PMC 3550040 . PMID 18821489.
^ Corey EJ, Bakshi RK, Shibata S (1987). "Reducción de cetonas con borano altamente enantioselectiva catalizada por oxazaborolidinas quirales. Mecanismo e implicaciones sintéticas". J. Am. Chem. Soc. 109 (18): 5551–5553. doi :10.1021/ja00252a056. ISSN 0002-7863.

[1] Wood DM, Button J, Lidder S, Ovaska H, Ramsey J, Holt DW, Dargan P (junio de 2008). "Detección de la nueva droga recreativa difenil-2-pirrolidinmetanol (D2PM) vendida 'legalmente' en combinación con glaucina". Toxicología clínica . 46 (5): 393.; "Resúmenes del XXVIII Congreso Internacional de la Asociación Europea de Centros de Toxicología y Toxicólogos Clínicos. 6-9 de mayo de 2008. Sevilla, España". Toxicología Clínica . 46 (5): 351–421. Junio de 2008. doi :10.1080/15563650802071703. PMID 18568796. S2CID 115828300.

[2] Patente estadounidense 5925666, Jackson PF, Slusher BS, "Composiciones farmacéuticas y métodos para tratar trastornos compulsivos utilizando derivados de pirrolidina", expedida el 20 de julio de 1999, asignada a Eisai Corp de Norteamérica.

[3] Lidder S, Dargan P, Sexton M, Button J, Ramsey J, Holt D, Wood D (septiembre de 2008). "Toxicidad cardiovascular asociada con el uso recreativo de difenilprolinol (difenil-2-pirrolidinmetanol [D2PM])". Revista de toxicología médica . 4 (3): 167–169. doi :10.1007/bf03161195. PMC 3550040 . PMID 18821489.

[4] Corey EJ, Bakshi RK, Shibata S (1987). "Reducción de cetonas con borano altamente enantioselectiva catalizada por oxazaborolidinas quirales. Mecanismo e implicaciones sintéticas". J. Am. Chem. Soc. 109 (18): 5551–5553. doi :10.1021/ja00252a056. ISSN 0002-7863.