Hispanopedia WikiEl docusato es el nombre químico y farmacéutico común del anión bis(2-etilhexil) sulfosuccinato , también llamado comúnmente dioctil sulfosuccinato ( DOSS ). [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
Las sales de este anión, especialmente el docusato sódico , se utilizan ampliamente en medicina como laxante emoliente y ablandador de heces , por vía oral o rectal. [ 1 ] Algunos estudios afirman que el docusato no es más eficaz que un placebo para mejorar el estreñimiento. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] Otras sales de docusato con uso médico incluyen las de calcio y potasio . [ 9 ] [ 1 ] [ 2 ] Las sales de docusato también se utilizan como aditivos alimentarios , emulsionantes , dispersantes y agentes humectantes , entre otros usos. [ 10 ]
Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [ 11 ] En 2023, fue el 148.º medicamento más comúnmente recetado en los Estados Unidos, con más de 3 millones de recetas. [ 12 ] [ 13 ] En 2023, la combinación con senna fue el 242.º medicamento más comúnmente recetado en los Estados Unidos, con más de 1 millón de recetas. [ 12 ] [ 14 ]
Historia
El docusato de sodio fue patentado en 1937 por Coleman R. Caryl y Alphons O. Jaeger para American Cyanamid , [ 3 ] que lo comercializó durante muchos años como detergente bajo la marca Aerosol OT .
Su uso para el tratamiento del estreñimiento fue propuesto por primera vez en 1955 por James L. Wilson y David G. Dickinson , [ 4 ] y rápidamente se popularizó bajo el nombre de Doxinate . [ 15 ]
Uso médico
Constipación
El principal uso médico del docusato sódico es el tratamiento del estreñimiento , ya que actúa como laxante y ablandador de heces. En afecciones anorrectales dolorosas , como las hemorroides y las fisuras anales , puede ayudar a evitar el dolor causado por el esfuerzo durante la defecación.
Cuando se administra por vía oral, la evacuación intestinal suele producirse en 1 a 3 días, [ 1 ] mientras que el uso rectal puede ser efectivo en 20 minutos. [ 16 ]
El docusato de sodio se utiliza a veces como ablandador de heces para niños. [ 1 ]
Sin embargo, su eficacia para el estreñimiento está poco respaldada por la evidencia. [ 5 ] [ 6 ] Múltiples estudios han encontrado que el docusato no es más efectivo que un placebo para mejorar el estreñimiento. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] Otros han encontrado que es menos útil para el tratamiento del estreñimiento crónico que el psyllium . [ 8 ] [ 17 ] [ 18 ]
El medicamento puede administrarse a personas que reciben opioides , aunque su uso prolongado puede causar irritación del tracto gastrointestinal y no existe evidencia de alta calidad que respalde su uso. [ 8 ] [ 18 ]
Otros usos médicos
El docusato sódico, cuando se usa con irrigación de oído, puede ayudar a eliminar el cerumen , particularmente en casos de impactación. [ 19 ]
El docusato de sodio también se utiliza como lubricante en la producción de comprimidos y como emulsionante en preparaciones tópicas y otras suspensiones . [ 20 ]
Precauciones y contraindicaciones
El docusato sódico está aprobado y recomendado como seguro durante el embarazo y la lactancia . [ 21 ] [ 22 ]
No se recomienda el uso de docusato en personas con apendicitis , abdomen agudo o íleo . [ 18 ]
Cuando se toma por vía oral, debe ingerirse con abundante agua.
Efectos secundarios
Los efectos secundarios son poco frecuentes y generalmente leves, [ 1 ] y pueden incluir dolor de estómago , calambres abdominales o diarrea , [ 1 ] La eficacia disminuye con el uso prolongado y puede causar disfunción intestinal. [ 9 ]
Pueden producirse reacciones alérgicas graves con el medicamento. El efecto secundario más grave del docusato, aunque muy raro, es el sangrado rectal. [ 23 ]
Interacciones
El docusato podría aumentar la reabsorción de otros fármacos, por ejemplo, el dantrón (1,8-dihidroxiantraquinona). [ 18 ]
Mecanismo de acción
El docusato es un surfactante aniónico que actúa reduciendo la tensión superficial de las heces , permitiendo que una mayor cantidad de agua y grasa intestinal se combine con ellas. [ 24 ] [ 9 ] [ 25 ] Esto disminuye la tensión y las molestias asociadas al estreñimiento . [ 24 ]
No permanece en el tracto gastrointestinal, sino que se absorbe en el torrente sanguíneo y se excreta a través de la vesícula biliar [ 18 ] después de sufrir un extenso metabolismo.
Nombres de marcas farmacéuticas
En los EE. UU., el docusato sódico para uso farmacéutico está disponible bajo múltiples nombres comerciales: Aqualax, Calube, Colace, Colace Micro-Enema, Correctol Softgel Extra Gentle, DC-240, Dialose, Diocto, Dioctocal, Dioctosoftez, Dioctyn, Dionex, Doc-Q-Lace, Docu Soft, Docucal, Doculax, Docusoft S, DOK, DOS, Doss-Relief, DSS, Dulcolax - Stool Softener (que no debe confundirse con otro medicamento comercializado bajo la marca Dulcolax, bisacodilo , que es un laxante estimulante), Ex-Lax Stool Softener, Fleet Sof-Lax, Genasoft, Kasof, Laxa-basic, Modane Soft, Octycine-100, Pedia-Lax, Preferred Plus Pharmacy Stool Softener, Regulax SS, Sulfalax Calcium, Sur-Q-Lax, Surfak Stool Softener y Therevac-SB. También existen preparados genéricos.
En el Reino Unido, el sulfosuccinato sódico de dioctilo se comercializa bajo las marcas Docusol (Typharm Ltd) y DulcoEase (Boehringer Ingelheim).
En Australia, el sulfosuccinato sódico de dioctilo se vende como Coloxyl y Coloxyl con sen .
En India, entre los preparados disponibles se encuentran Laxatin de Alembic, Doslax de Raptakos Laboratories, Cellubril de AstraZeneca y Laxicon de Stadmed.
Otros usos
El sulfosuccinato de dioctilo sódico se utiliza como tensioactivo en una amplia gama de aplicaciones, a menudo bajo el nombre de Aerosol-OT. [ 4 ] [ 26 ] Es inusual porque puede formar microemulsiones sin el uso de cotensioactivos y tiene una gran variedad de comportamiento en fase acuosa, incluyendo múltiples fases cristalinas líquidas. [ 27 ]
aditivo alimentario
El sulfosuccinato de dioctilo sódico ha sido aprobado por la FDA de EE. UU. como un aditivo "generalmente reconocido como seguro" (GRAS). [ 28 ] Se utiliza en una variedad de productos alimenticios como agente tensioactivo, estabilizador , espesante , humectante , auxiliar de procesamiento, agente solubilizante , emulsionante y dispersante . La cantidad más alta encontrada en productos alimenticios es del 0,5 % en peso, que incluye quesos para untar pasteurizados, quesos crema y aderezos para ensaladas. [ 29 ] La FDA también aprobó su uso como humectante o solubilizante para agentes aromatizantes en bebidas carbonatadas y no carbonatadas en niveles de hasta 10 partes por millón. [ 28 ]
Microencapsulación
El docusato de sodio es el surfactante más utilizado en estudios de encapsulación de micelas inversas . [ 30 ]
Nombres de marcas no médicas
Como surfactante, el docusato sódico se comercializa o se ha comercializado bajo muchas marcas, entre ellas DSS, Aerosol OT, Alphasol OT, Colace, Complemix, Coprol, Dioctylal, Dioctyl-Medo Forte, Diotilan, Diovac, Disonate, Doxinate, Doxol, Dulsivac, Molatoc, Molofac, Nevax, Norval, Regutol, Softili, Solusol, Sulfimel DOS, Vatsol OT, Velmol y Waxsol [ 31 ].
Química
Estructura y propiedades
La fórmula estructural del anión docusato es R−O−C(=O)−CH(SO − 3 )−CH 2 −C(=O)−O−R , donde R es el grupo 2-etilhexilo H 3 C−(CH 2 ) 3 −C(−CH 2 −CH 3 )H−CH 2 − . El ácido conjugado puede describirse como el éster carboxilato doble del ácido sulfosuccínico con 2-etilhexanol .
El compuesto es un sólido plástico blanco, ceroso, con un olor que recuerda al alcohol octílico . Comienza a descomponerse a unos 220 °C. [ 31 ]
La solubilidad del sulfosuccinato de dioctilo sódico en agua es de 14 g/L a 25 °C, aumentando a 55 g/L a 70 °C. [ 31 ] La solubilidad es mejor en disolventes menos polares : 1:30 en etanol , 1:1 en cloroformo y éter dietílico , y prácticamente ilimitada en éter de petróleo (25 °C). También es altamente soluble en glicerol , aunque este es un disolvente bastante polar. Asimismo, es altamente soluble en xileno , ácido oleico , acetona , alcohol diacetónico , metanol , isopropanol , 2-butanol , acetato de metilo , acetato de etilo , furfurol y aceites vegetales . [ 31 ]
Los grupos éster se escinden fácilmente en condiciones básicas , pero son estables frente a los ácidos . [ 18 ]
Síntesis
El dioctil sulfosuccinato de sodio se puede obtener tratando el maleato de dioctilo con bisulfito de sodio . El anión bisulfito se adiciona al doble enlace :
- −CH=CH− + HSO − 3 → −CH(−SO − 3 )−CH 2 −
Toxicidad
La ingestión puede causar los efectos secundarios descritos anteriormente, como diarrea, hinchazón intestinal y, ocasionalmente, cólicos. No se sabe que el sulfosuccinato sódico de dioctil sea carcinogénico , mutagénico o teratogénico . [ 32 ]
especies marinas
El sulfosuccinato de dioctilo sódico presenta baja toxicidad para crustáceos como el cangrejo ermitaño Clibanarius erythropus y el camarón Crangon crangon . La toxicidad para los moluscos varía ampliamente, con una LD50 a las 48 horas que oscila entre 5 mg/L para la lapa común y 100 mg/L para el caracol común . Diversas especies de fitoplancton tienen una LD50 de alrededor de 8 mg/L.
En un estudio de 2010, el dioctil sulfosuccinato de sodio mostró mayor toxicidad contra bacterias ( Vibrio fischeri , Anabaena sp.) y algas ( Pseudokirchneriella subcapitata ) que varios surfactantes fluorados ( PFOS , PFOA o PFBS ). Al medir la inhibición de la bioluminiscencia de las bacterias y la inhibición del crecimiento de las algas, la LD50 se situó en el rango de 43 a 75 mg/L. Las combinaciones de los compuestos fluorados con dioctil sulfosuccinato de sodio mostraron efectos sinérgicos de moderados a altos en la mayoría de los casos, lo que significa que dichas combinaciones son significativamente más tóxicas que las sustancias individuales. [ 33 ]
especies de agua dulce
La sustancia es altamente tóxica para la trucha arcoíris, con una concentración letal media (CL50 ) de 0,56 mg/L después de 48 horas para la sustancia pura. Es solo ligeramente o moderadamente tóxica para los alevines de trucha arcoíris y ligeramente tóxica para las rasboras arlequín (CL50 de 27 mg/L de una formulación al 60% después de 48 horas).
Referencias
- 1 2 3 4 5 6 7 8 "Sales de docusato" . Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud. Archivado del original el 23 de septiembre de 2015. Recuperado el 11 de agosto de 2015 .
- 1 2 Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud (15 de agosto de 2011). "Ablandadores de heces" . Archivado del original el 5 de septiembre de 2015.
- 1 2 US 2181087 , Caryl CR, Jaeger AO, "Composición detergente", emitido el 21 de noviembre de 1939, asignado a American Cyanamid
- 1 2 3 Wilson JL, Dickinson DG (mayo de 1955). "Uso de sulfosuccinato de dioctilo sódico (aerosol OT) para el estreñimiento severo". Journal of the American Medical Association . 158 (4): 261– 3. doi : 10.1001/jama.1955.02960040019006a . PMID 14367076 .
- 1 2 3 Fakheri RJ, Volpicelli FM (febrero de 2019). "Cosas que hacemos sin razón: prescripción de docusato para el estreñimiento en adultos hospitalizados" . Journal of Hospital Medicine . 14 (2): 110– 113. doi : 10.12788/jhm.3124 . PMID 30785419 .
- 1 2 3 "Sulfosuccinato de dioctilo o docusato (de calcio o sodio) para la prevención o el tratamiento del estreñimiento: una revisión de la eficacia clínica" . Informes de respuesta rápida de CADTH . 26 de junio de 2014. PMID 25520993 .
- 1 2 Candy B, Jones L, Larkin PJ, Vickerstaff V, Tookman A, Stone P (mayo de 2015). "Laxantes para el manejo del estreñimiento en personas que reciben cuidados paliativos" ( PDF) . La base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas . 13 (5) CD003448. doi : 10.1002/14651858.CD003448.pub4 . PMC 6956627. PMID 25967924 .
- 1 2 3 4 Ramkumar D, Rao SS (abril de 2005). "Eficacia y seguridad de las terapias médicas tradicionales para el estreñimiento crónico: revisión sistemática". The American Journal of Gastroenterology . 100 (4): 936– 71. doi : 10.1111/j.1572-0241.2005.40925.x . PMID 15784043. S2CID 13869933 .
- 1 2 3 2013 Manual de medicamentos para enfermeras . Burlington, MA: Jones & Bartlett Learning. 2013. pág . 366. ISBN 978-1-4496-4284-6.
- ↑ Ash M, Ash I (2004). Manual de conservantes . Endicott, NY: Synapse information resources. pág. 375. ISBN 978-1-890595-66-1.
- ↑ Selección y uso de medicamentos esenciales 2023: Anexo web A: Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 23.ª lista (2023) . Ginebra: Organización Mundial de la Salud . 2023. hdl : 10665/371090 . WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
- 1 2 "Top 300 de 2023" . ClinCalc . Archivado del original el 12 de agosto de 2025. Recuperado el 12 de agosto de 2025 .
- ↑ "Estadísticas sobre el uso del fármaco docusato, Estados Unidos, 2014 - 2023" . ClinCalc . Consultado el 18 de agosto de 2025 .
- ↑ "Senna; Estadísticas de uso de medicamentos docusato, Estados Unidos, 2014 - 2023" . ClinCalc . Consultado el 18 de agosto de 2025 .
- ↑ Friedman M (octubre de 1956). "Sulfosuccinato sódico de dioctilo (doxinato) en el estreñimiento funcional crónico". American Practitioner and Digest of Treatment . 7 (10): 1588– 91. PMID 13362832 .
- ↑ "Docusato sódico" . 18 de diciembre de 2004. Archivado del original el 21 de julio de 2011. Consultado el 6 de marzo de 2019 .
- ↑ Portalatin M, Winstead N (marzo de 2012). " Manejo médico del estreñimiento" . Clinics in Colon and Rectal Surgery . 25 (1): 12– 9. doi : 10.1055/s-0032-1301754 . PMC 3348737. PMID 23449608 .
- ^ Dinnendahl V , Fricke U , eds . (2010). Perfil Arzneistoff (en alemán). vol. 2 (23 ed.). Eschborn, Alemania: Govi Pharmazeutischer Verlag. ISBN 978-3-7741-9846-3.
- ↑ "¿Qué tan efectivo es el docusato como agente cerumenolítico?" . GlobalRPH.com . Archivado del original el 23 de noviembre de 2010.
- ↑ Jasek W, ed. (2008). Austria-Codex Stoffliste (en alemán) (41ª ed.). Viena: Österreichischer Apothekerverlag. pag. 316.ISBN 978-3-85200-190-6.
- ↑ Yaffe SJ (2011). Medicamentos durante el embarazo y la lactancia: una guía de referencia sobre el riesgo fetal y neonatal (9.ª ed.). Filadelfia: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. pág. 1651. ISBN 978-1-60831-708-0.
- ↑ Mahadevan U, Kane S (julio de 2006). "Declaración de posición médica del Instituto de la Asociación Americana de Gastroenterología sobre el uso de medicamentos gastrointestinales en el embarazo" . Gastroenterología . 131 (1): 278– 82. doi : 10.1053/j.gastro.2006.04.048 . PMID 16831610 .
- ↑ drugs.com: Docusato Archivado el 16 de julio de 2010 en Wayback Machine
- 1 2 Shaw D (2017). "Fármacos que actúan sobre el tracto gastrointestinal". Farmacología y terapéutica para odontología (séptima ed.). págs. 404–416 . doi : 10.1016/B978-0-323-39307-2.00028-X . ISBN 978-0-323-39307-2– vía Elsevier Science Direct.
- ↑ Hamilton RJ (2013). Farmacopea de bolsillo de Tarascon: edición clásica de bolsillo de camisa de 2013 (27.ª ed.). Burlington, Ma.: Jones & Bartlett Learning. pág. 112. ISBN 978-1-4496-6586-9.
- ↑ Whiffen AJ (1946). "Aerosol OT en la preparación de montajes microscópicos de hongos". Mycologia . 38 : 346. doi : 10.1080/00275514.1946.12024063 . PMID 20983186 .
- ↑ Nave S, Eastoe J , Penfold J (noviembre de 2000). "¿Qué tiene de especial el Aerosol-OT? 1. Sistemas acuosos". Langmuir . 16 (23): 8733–8740 . doi : 10.1021/la000341q .
- 1 2 "Carta de respuesta de la agencia de inventario de avisos GRAS Aviso GRAS n.° GRN 000006" . Centro para la seguridad alimentaria y la nutrición aplicada . 20 de julio de 1998. Archivado del original el 31 de octubre de 2017. Recuperado el 24 de enero de 2020 .
- ↑ "CFR - Código de Regulaciones Federales, Título 21" . www.accessdata.fda.gov . Consultado el 29 de enero de 2020 .
- ↑ Flynn PF (2004). "Estudios de RMN de soluciones multinucleares multidimensionales de macromoléculas encapsuladas". Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc . 45 ( 1–2 ): 31–51 . Bibcode : 2004PNMRS..45...31F . doi : 10.1016/j.pnmrs.2004.04.003 .
- 1 2 3 4 Ahuja S, Cohen J (enero de 1973). "Sulfosuccinato de dioctilo sódico". En Perfiles analíticos de sustancias farmacológicas . Vol. 2. Academic Press. págs. 199–219 . doi : 10.1016/S0099-5428(08)60040-4 . ISBN 978-0-12-260802-5.
- ↑ ScienceLab.com: Hoja de datos de seguridad del docusato sódico. Archivada el 17 de octubre de 2006 en Wayback Machine.
- ↑ Rosal R, Rodea-Palomares I, Boltes K, Fernández-Piñas F, Leganés F, Petre A (septiembre de 2010). "Evaluación ecotoxicológica de surfactantes en el medio acuático: toxicidad combinada del docusato sódico con contaminantes clorados". Chemosphere . 81 (2): 288– 93. Bibcode : 2010Chmsp..81..288R . doi : 10.1016/j.chemosphere.2010.05.050 . PMID 20579683 .
- Tensioactivos aniónicos
- Laxantes
- Medicamentos desarrollados por AstraZeneca
- ácidos sulfónicos
- Medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud
- Ésteres de 2-etilhexilo
- Medicamentos de venta libre en los Estados Unidos
