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Articulo de referencia

Dodecanol

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El dodecanol / ˈ d oʊ ˈ d ɛ k ɑː n ɒ l / , o alcohol laurílico , es un compuesto orgánico producido industrialmente a partir de aceite de palmiste o aceite de coco . Es un alcohol graso . Los ésteres sulfato del alcohol laurílico, especialmente el lauril sulfato de sodio , se utilizan ampliamente como tensioactivos . El lauril sulfato de sodio y los derivados del dodecanol relacionados, el lauril sulfato de amonio y el lauril éter sulfato de sodio, se utilizan en champús . El dodecanol es insípido, incoloro y tiene un olor floral. [ 4 ]

Producción y uso

En 1993, la demanda europea de dodecanol rondaba las 60 000 toneladas anuales. Se puede obtener a partir de ácidos grasos y ésteres metílicos de aceite de palmiste o de aceite de coco mediante hidrogenación . [ 5 ] También se puede producir sintéticamente mediante el proceso Ziegler . Un método clásico de laboratorio consiste en la reducción de Bouveault-Blanc del laurato de etilo. [ 4 ]

El dodecanol se utiliza para fabricar tensioactivos , que se emplean en aceites lubricantes y productos farmacéuticos . Millones de toneladas de dodecilsulfato de sodio (SDS) se producen anualmente mediante la sulfatación del alcohol dodecílico: [ 6 ]

SO 3 + CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 OH → CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 OSO 3 H
CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 OSO 3 H + NaOH → CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 OSO 3 Na + H 2 O

El dodecanol se utiliza como emoliente . También es el precursor del dodecanal , una fragancia importante, y del 1-bromododecano , un agente alquilante que mejora la lipofilicidad de las moléculas orgánicas.

Toxicidad

El dodecanol puede irritar la piel. Tiene aproximadamente la mitad de la toxicidad del etanol , pero es muy dañino para los organismos marinos. [ 7 ]

Solubilidad mutua con el agua

La solubilidad mutua del 1-dodecanol y el agua se ha cuantificado de la siguiente manera. [ 8 ]

Referencias

  1. ↑ Índice Merck , 12.ª edición, 3464 .
  2. ↑ Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y la Salud en el Trabajo
  3. ↑ GHS: GESTIS 035500
  4. 1 2 Ford, SG; Marvel, CS (1930). "Alcohol laurílico". Síntesis orgánicas . 10 : 62. doi : 10.15227/orgsyn.010.0062 .
  5. ↑ Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang (2006). "Alcoholes grasos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a10_277.pub2 . ISBN 3527306730.
  6. ↑ Holmberg, Krister (2019). «Tensioactivos». Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . págs. 1–56 . doi : 10.1002/14356007.a25_747.pub2 . ISBN  978-3-527-30673-2.
  7. ↑ "Hoja de seguridad MSDS" . Archivado del original el 16 de julio de 2011. Consultado el 14 de junio de 2009 .
  8. ↑ Richard Stephenson y James Stuart, "Solubilidades binarias mutuas: agua-alcoholes y agua-ésteres", J. Chem. Eng. Data, 1986, 31, 56-70.
  • Hoja de datos de seguridad de materiales (MSDS) en Oxford
  • Hoja de datos de seguridad de materiales (MSDS) en JT Baker