Articulo de referencia

Elagitanino

La castalagina es un elagitanino representativo, caracterizado por sustituyentes de ácido gálico acoplados. Los elagitaninos son una clase diversa de taninos hidrolizables , un ...

La castalagina es un elagitanino representativo, caracterizado por sustituyentes de ácido gálico acoplados.

Los elagitaninos son una clase diversa de taninos hidrolizables , un tipo de polifenol formado principalmente por la unión oxidativa de grupos galoílo en la 1,2,3,4,6-pentagaloil glucosa . Los elagitaninos se diferencian de los galotaninos en que sus grupos galoílo están unidos mediante enlaces C-C, mientras que los grupos galoílo en los galotaninos están unidos mediante enlaces depsidos . [ 1 ]

Los elagitaninos contienen diversas cantidades de unidades de hexahidroxidifenoilo , así como unidades de galoilo y/o sanguisorboilo unidas a la porción de azúcar. Para determinar la cantidad de cada unidad individual, se realiza la hidrólisis de los extractos con ácido trifluoroacético en un sistema metanol /agua. El ácido hexahidroxidifenico, creado tras la hidrólisis, se lactoniza espontáneamente a ácido elágico , y el ácido sanguisórbico a dilactona de ácido sanguisórbico, mientras que el ácido gálico permanece intacto. [ 2 ]

Los elagitaninos generalmente forman macrociclos , mientras que los galotaninos no.

Ejemplos

Metabolismo

Degradación

Las urolitinas , como la urolitina A , son metabolitos de la microflora humana derivados del ácido elágico de la dieta . [ 3 ]

fenómenos naturales

Se han detectado elagitaninos en angiospermas dicotiledóneas , y en particular en especies del orden Myrtales , como la granada . [ 4 ] [ 5 ]

Véase también

  • Análisis de taninos hidrolizables mediante espectrometría de masas MALDI-TOF

Referencias

  1. Landete, JM (2011). "Elagitaninos, ácido elágico y sus metabolitos derivados: una revisión sobre fuente, metabolismo, funciones y salud". Food Research International . 44 (5): 1150– 1160. doi : 10.1016/j.foodres.2011.04.027 .
  2. Diversidad estructural y actividades antimicrobianas de los elagitaninos. T. Yoshida, Ts. Hatano, H. Ito, T. Okuda, S. Quideau (Eds.), Química y biología de los elagitaninos, World Scientific Publishing, Singapur (2009), páginas 55–93
  3. Davis, CD; Milner, JA (octubre de 2009). "Microflora gastrointestinal, componentes de los alimentos y prevención del cáncer de colon" . J Nutr Biochem . 20 (10): 743– 52. doi : 10.1016/j.jnutbio.2009.06.001 . PMC 2743755. PMID 19716282 .  
  4. Yoshida, Takashi (2010). "Características estructurales y propiedades biológicas de los elagitaninos en algunas familias de plantas del orden Myrtales" . International Journal of Molecular Sciences . 11 (1): 79– 106. doi : 10.3390/ijms11010079 . PMC 2820991. PMID 20162003 .  
  5. Gómez Caravaca, AM; Verardo, V; Toselli, M; Segura-Carretero, A; Fernández-Gutiérrez, A; Caboni, MF (2013). "Determinación de los principales compuestos fenólicos en zumos de granada mediante HPLC-DAD-ESI-MS". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 61 (22): 5328– 37. Código bibliográfico : 2013JAFC...61.5328G . doi : 10.1021/jf400684n . PMID 23656584 . 

Lecturas adicionales

  • Quideau, Stéphane (editor). Química y biología de los elagitaninos: una clase subestimada de polifenoles vegetales bioactivos , 2009, World Scientific Publishing. Tabla de contenido . Prefacio . Capítulo 1 .
  • Química de los taninos (Manual de taninos, Copyright 1998, 2002, 2011, Ann E. Hagerman)