
Los elagitaninos son una clase diversa de taninos hidrolizables , un tipo de polifenol formado principalmente por la unión oxidativa de grupos galoílo en la 1,2,3,4,6-pentagaloil glucosa . Los elagitaninos se diferencian de los galotaninos en que sus grupos galoílo están unidos mediante enlaces C-C, mientras que los grupos galoílo en los galotaninos están unidos mediante enlaces depsidos . [ 1 ]
Los elagitaninos contienen diversas cantidades de unidades de hexahidroxidifenoilo , así como unidades de galoilo y/o sanguisorboilo unidas a la porción de azúcar. Para determinar la cantidad de cada unidad individual, se realiza la hidrólisis de los extractos con ácido trifluoroacético en un sistema metanol /agua. El ácido hexahidroxidifenico, creado tras la hidrólisis, se lactoniza espontáneamente a ácido elágico , y el ácido sanguisórbico a dilactona de ácido sanguisórbico, mientras que el ácido gálico permanece intacto. [ 2 ]
Los elagitaninos generalmente forman macrociclos , mientras que los galotaninos no.
Ejemplos
- Castalagin
- Castalin
- Casuarictina
- Grandinin
- Enoteína B de Epilobio (Epilobium spp.)
- Roburina A
- Tellimagrandin II
- Terflavina B
- Vescalagina
- Elagitaninos de granada , muchos compuestos
Metabolismo
Degradación
Las urolitinas , como la urolitina A , son metabolitos de la microflora humana derivados del ácido elágico de la dieta . [ 3 ]
fenómenos naturales
Se han detectado elagitaninos en angiospermas dicotiledóneas , y en particular en especies del orden Myrtales , como la granada . [ 4 ] [ 5 ]
Véase también
Otros enlaces
- Análisis de taninos hidrolizables mediante espectrometría de masas MALDI-TOF
Referencias
- ↑ Landete, JM (2011). "Elagitaninos, ácido elágico y sus metabolitos derivados: una revisión sobre fuente, metabolismo, funciones y salud". Food Research International . 44 (5): 1150– 1160. doi : 10.1016/j.foodres.2011.04.027 .
- ↑ Diversidad estructural y actividades antimicrobianas de los elagitaninos. T. Yoshida, Ts. Hatano, H. Ito, T. Okuda, S. Quideau (Eds.), Química y biología de los elagitaninos, World Scientific Publishing, Singapur (2009), páginas 55–93
- ↑ Davis, CD; Milner, JA (octubre de 2009). "Microflora gastrointestinal, componentes de los alimentos y prevención del cáncer de colon" . J Nutr Biochem . 20 (10): 743– 52. doi : 10.1016/j.jnutbio.2009.06.001 . PMC 2743755. PMID 19716282 .
- ↑ Yoshida, Takashi (2010). "Características estructurales y propiedades biológicas de los elagitaninos en algunas familias de plantas del orden Myrtales" . International Journal of Molecular Sciences . 11 (1): 79– 106. doi : 10.3390/ijms11010079 . PMC 2820991. PMID 20162003 .
- ↑ Gómez Caravaca, AM; Verardo, V; Toselli, M; Segura-Carretero, A; Fernández-Gutiérrez, A; Caboni, MF (2013). "Determinación de los principales compuestos fenólicos en zumos de granada mediante HPLC-DAD-ESI-MS". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 61 (22): 5328– 37. Código bibliográfico : 2013JAFC...61.5328G . doi : 10.1021/jf400684n . PMID 23656584 .
Lecturas adicionales
- Quideau, Stéphane (editor). Química y biología de los elagitaninos: una clase subestimada de polifenoles vegetales bioactivos , 2009, World Scientific Publishing. Tabla de contenido . Prefacio . Capítulo 1 .
Enlaces externos
- Química de los taninos (Manual de taninos, Copyright 1998, 2002, 2011, Ann E. Hagerman)
- inhibidores de la aromatasa
- Elagitaninos
- extractos de madera