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Ácido gálico

El ácido gálico (también conocido como ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico ) es un ácido trihidroxibenzoico con la fórmula C6H2 ( OH ) 3CO2H . Se clasifica como un ácido fenólico . S...

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El ácido gálico (también conocido como ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico ) es un ácido trihidroxibenzoico con la fórmula C6H2 ( OH ) 3CO2H . Se clasifica como un ácido fenólico . Se encuentra en las nueces de agalla , el zumaque , el hamamelis , las hojas de té , la corteza de roble y otras plantas . [1] Es un sólido blanco , aunque las muestras suelen ser marrones debido a la oxidación parcial. Las sales y los ésteres del ácido gálico se denominan "galatos".

Su nombre deriva de las agallas de roble , que históricamente se utilizaban para preparar ácido tánico . A pesar del nombre, el ácido gálico no contiene galio .

Aislamiento y derivados

Mapa del potencial electrostático de la superficie de la molécula de ácido gálico
La estructura de la molécula de ácido elágico se asemeja a la de dos moléculas de ácido gálico ensambladas en posición de cabeza a cola y unidas entre sí por un enlace C-C (como en el bifenilo ) y dos enlaces de éster cíclico ( lactonas ) que forman dos ciclos adicionales de 6 piezas.

El ácido gálico se libera fácilmente de los galotaninos mediante hidrólisis ácida o alcalina . Cuando se calienta con ácido sulfúrico concentrado , el ácido gálico se convierte en rufigallol . Los taninos hidrolizables se descomponen por hidrólisis para dar ácido gálico y glucosa o ácido elágico y glucosa, conocidos como galotaninos y elagitaninos , respectivamente. [2]

Biosíntesis

Estructura química del 3,5-didehidroshikimato

El ácido gálico se forma a partir del 3-deshidroshikimato por la acción de la enzima shikimato deshidrogenasa para producir 3,5-didehidroshikimato. Este último compuesto aromatiza . [3] [4]

Reacciones

Oxidación y acoplamiento oxidativo

Las soluciones alcalinas de ácido gálico se oxidan fácilmente en contacto con el aire. La oxidación está catalizada por la enzima galato dioxigenasa , una enzima que se encuentra en Pseudomonas putida .

El acoplamiento oxidativo del ácido gálico con ácido arsénico, permanganato, persulfato o yodo produce ácido elágico , al igual que la reacción del galato de metilo con cloruro de hierro (III) . [5] El ácido gálico forma ésteres intermoleculares ( dépsidos ) como los ésteres de éter digálicos y cíclicos ( depsidonas ). [5]

Hidrogenación

La hidrogenación del ácido gálico produce el derivado del ciclohexano, ácido hexahidrogálico. [6]

Descarboxilación

El calentamiento del ácido gálico produce pirogalol (1,2,3-trihidroxibenceno). Esta conversión está catalizada por la galato descarboxilasa .

Esterificación

Se conocen muchos ésteres de ácido gálico, tanto sintéticos como naturales. La galato 1-beta-glucosiltransferasa cataliza la glicosilación (unión de glucosa) del ácido gálico.

Contexto histórico y usos

El ácido gálico es un componente importante de la tinta ferrogálica , la tinta estándar para escribir y dibujar en Europa desde el siglo XII al XIX, con una historia que se extiende hasta el imperio romano y los Rollos del Mar Muerto . Plinio el Viejo (23-79 d. C.) describe el uso del ácido gálico como un medio para detectar una adulteración del cardenillo [7] y escribe que se utilizaba para producir tintes. Las agallas (también conocidas como manzanas de roble) de los robles se trituraban y se mezclaban con agua, produciendo ácido tánico . Luego se podía mezclar con vitriolo verde ( sulfato ferroso ), obtenido al permitir que el agua saturada de sulfato de un manantial o el drenaje de una mina se evaporara [ cita requerida ] , y goma arábiga de los árboles de acacia; esta combinación de ingredientes producía la tinta. [8]

El ácido gálico fue una de las sustancias utilizadas por Angelo Mai (1782-1854), entre otros investigadores pioneros de los palimpsestos , para limpiar la capa superior del texto y revelar los manuscritos ocultos debajo. Mai fue el primero en emplearlo, pero lo hizo "con mano dura", a menudo dañando demasiado los manuscritos para su posterior estudio por parte de otros investigadores. [9]

El ácido gálico fue estudiado por primera vez por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele en 1786. [10] En 1818, el químico y farmacéutico francés Henri Braconnot (1780-1855) ideó un método más simple para purificar el ácido gálico de las agallas; [11] el ácido gálico también fue estudiado por el químico francés Théophile-Jules Pelouze (1807-1867), [12] entre otros.

Cuando se mezclaba con ácido acético , el ácido gálico tenía usos en los primeros tipos de fotografía, como el calotipo para hacer que la plata fuera más sensible a la luz; también se usaba para revelar fotografías. [13]

Aparición

El ácido gálico se encuentra en varias plantas terrestres , como la planta parásita Cynomorium coccineum , [14] la planta acuática Myriophyllum spicatum y el alga verdeazulada Microcystis aeruginosa . [15] El ácido gálico también se encuentra en varias especies de roble, [16] Caesalpinia mimosoides , [17] y en la corteza del tallo de Boswellia dalzielii , [18] entre otros. Muchos alimentos contienen diversas cantidades de ácido gálico, especialmente frutas (incluidas fresas, uvas, plátanos), [19] [20] así como tés , [19] [21] clavos de olor, [22] y vinagres . [23] [ aclaración necesaria ] El fruto del algarrobo es una fuente rica de ácido gálico (24–165 mg por 100 g). [24]

Ésteres

También conocidos como ésteres galoilados:

Los ésteres de galato son antioxidantes útiles para la conservación de alimentos, siendo el galato de propilo el más utilizado. Su uso en la salud humana está escasamente respaldado por evidencias.

Datos espectrales

[17]

Véase también

Referencias

  1. ^ Haslam, E.; Cai, Y. (1994). "Polifenoles vegetales (taninos vegetales): metabolismo del ácido gálico". Natural Product Reports . 11 (1): 41–66. doi :10.1039/NP9941100041. PMID  15206456.
  2. ^ Andrew Pengelly (2004), Los componentes de las plantas medicinales (2.ª ed.), Allen & Unwin, págs. 29-30
  3. ^ Vía del ácido gálico en metacyc.org
  4. ^ Dewick, PM; Haslam, E (1969). "Biosíntesis de fenol en plantas superiores. Ácido gálico". Revista bioquímica . 113 (3): 537–542. doi :10.1042/bj1130537. PMC 1184696 . PMID  5807212. 
  5. ^ por Edwin Ritzer; Rudolf Sundermann (2007), "Ácidos hidroxicarboxílicos aromáticos", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7.ª ed.), Wiley, pág. 6
  6. ^ Albert W. Burgstahler y Zoe J. Bithos (1962). "Ácido hexahidrogálico y triacetato de ácido hexahidrogálico". Organic Syntheses . 42 : 62. doi :10.15227/orgsyn.042.0062.
  7. ^ Plinio el Viejo con John Bostock y HT Riley, trad., The Natural History of Pliny (Londres, Inglaterra: Henry G. Bohn, 1857), vol. 6, p. 196. En el Libro 34, Capítulo 26 de su Historia Natural , Plinio afirma que el cardenillo (una forma de acetato de cobre [Cu(CH 3 COO) 2 ·2Cu(OH) 2 ), que se utilizaba para procesar el cuero, a veces se adulteraba con copperas (una forma de sulfato de hierro(II) (FeSO 4 ·7H 2 O)). Presentó una prueba sencilla para determinar la pureza del cardenillo. De la p. 196: "La adulteración [del cardenillo], sin embargo, que es la más difícil de detectar, se hace con copperas; ... El fraude también puede detectarse utilizando una hoja de papiro, que se ha empapado en una infusión de agallas de nuez; porque se vuelve negra inmediatamente después de aplicar el cardenillo genuino".
  8. ^ Fruen, Lois. "Tinta de agalla de hierro". Archivado desde el original el 2 de octubre de 2011.
  9. ^ LD Reynolds y NG Wilson, "Escribas y eruditos", 3.ª ed., Oxford: 1991, págs. 193-4.
  10. ^ Carl Wilhelm Scheele (1786) "Om Sal esenciale Gallarum eller Gallåple-salt" (Sobre la sal esencial de las agallas o sal biliar), Kongliga Vetenskaps Academiens nya Handlingar (Actas de la Real Academia de Ciencias [Sueca]), 7 : 30–34.
  11. ^ Braconnot Henri (1818). "Observations sur la préparation et la purification de l'acide gallique, et sur l'existence d'un acide nouveau dans la noix de galle" [Observaciones sobre la preparación y purificación del ácido gálico y sobre la existencia de un nuevo ácido en agallas]. Annales de Chimie et de Physique . 9 : 181–184.
  12. ^ J. Pelouze (1833) "Mémoire sur le tannin et les acides gallique, pyrogallique, ellagique et métagallique", Annales de chimie et de physique , 54 : 337–365 [presentado el 17 de febrero de 1834].
  13. ^ Taylor, Roger; Schaaf, Larry John (2007). Impresionados por la luz: fotografías británicas a partir de negativos de papel, 1840-1860. Museo Metropolitano de Arte. ISBN 978-1-58839-225-1.
  14. ^ Zucca, Paolo; Rosa, Antonella; Tuberoso, Carlo; Piras, Alessandra; Rinaldi, Andrea; Sanjust, Enrico; Dessì, María; Rescigno, Antonio (11 de enero de 2013). "Evaluación del potencial antioxidante del" hongo maltés "(Cynomorium coccineum) mediante múltiples ensayos químicos y biológicos". Nutrientes . 5 (1): 149–161. doi : 10.3390/nu5010149 . PMC 3571642 . PMID  23344249. 
  15. ^ Nakai, S (2000). "Polifenoles alelopáticos liberados por Myriophyllum spicatum que inhiben el crecimiento de las algas verdeazuladas Microcystis aeruginosa". Water Research . 34 (11): 3026–3032. Bibcode :2000WatRe..34.3026N. doi :10.1016/S0043-1354(00)00039-7.
  16. ^ Mämmelä, Pirjo; Savolainen, Heikki; Lindroos, Lasse; Kangas, Juhani; Vartiainen, Terttu (2000). "Análisis de taninos de roble mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas de ionización por electropulverización". Revista de cromatografía A. 891 (1): 75–83. doi :10.1016/S0021-9673(00)00624-5. PMID  10999626.
  17. ^ ab Chanwitheesuk, Anchana; Teerawutgulrag, Aphiwat; Kilburn, Jeremy D.; Rakariyatham, Nuansri (2007). "Ácido gálico antimicrobiano de Caesalpinia mimosoides Lamk". Química de los Alimentos . 100 (3): 1044-1048. doi :10.1016/j.foodchem.2005.11.008.
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  20. ^ Koyama, K; Goto-Yamamoto, N; Hashizume, K (2007). "Influencia de la temperatura de maceración en la vinificación del vino tinto en la extracción de fenoles de las pieles de las bayas y las semillas de la uva (Vitis vinifera)". Biociencia, biotecnología y bioquímica . 71 (4): 958–65. doi : 10.1271/bbb.60628 . PMID  17420579.
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  23. ^ Gálvez, Miguel Carrero; Barroso, Carmelo García; Pérez-Bustamante, Juan Antonio (1994). "Análisis de compuestos polifenólicos de diferentes muestras de vinagre". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und-Forschung . 199 : 29–31. doi :10.1007/BF01192948. S2CID  91784893.
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