Castalagin

La castalagina es un elagitanino , un tipo de tanino hidrolizable , que se encuentra en la madera de roble y castaño ^{[ 3 ]} y en la corteza del tallo de Terminalia leiocarpa y Terminalia avicennoides . ^{[ 4 ]}

La castalagina es el diastereómero de la vescalagina en el C-1 de la cadena glucosídica. ^{[ 5 ]} La castalagina/vescalagina son los elagitaninos más abundantes en el vino blanco almacenado en barricas de roble . ^{[ 6 ]} Durante el envejecimiento de los vinos , estos dos compuestos se extrajeron progresivamente de la madera y se transformaron en nuevos derivados mediante reacciones químicas. ^{[ 7 ]} Por lo tanto, la castalagina/vescalagina y sus derivados contribuyen al color y al sabor de los vinos y licores almacenados en barricas de roble. ^{[ 5 ]}

La castalagina fue aislada por primera vez en especies leñosas de la familia Fagaceae  : Quercus (roble) y Castanea (castaño) por Walter Mayer y colaboradores (1967). ^{[ 8 ]} En algunas especies de castaño, como Castanea sativa , el duramen puede contener 63 mg de castalagina/vescalagina por gramo de madera seca. ^{[ 9 ]} En algunos vinos , estos dos isómeros representan entre el 40 y el 70 % del total de elagitaninos. ^{[ 10 ]}

Castalagin fue aislado en Myrciaria dubia , el fruto amazónico camu-camu. ^{[ 11 ]}

En algunas plantas, como el roble y el castaño, los elagitaninos se forman a partir de 1,2,3,4,6-pentagaloil-glucosa y se elaboran posteriormente mediante deshidrogenación oxidativa ( formación de tellimagrandina II y casuarictina ). Tras la conversión de casuarictina en pedunculagina , se abre el anillo de piranosa de la glucosa y se forma la familia de compuestos que incluye casuariina , casuarinina , castalagina, castalina , vescalagina y vescalina . ^{[ 12 ]}

La castalagina se forma a partir de una estructura de pentagaloil -glucosa. La castalagina y la vescalagina (1,2,3,5- nonahidroxitrifenoil -4,6- hexahidroxidifenoil -glucosas) pueden polimerizarse aún más en sus dímeros correspondientes , la roburina A ^{[ 13 ]} y la roburina D , y la 33-carboxi-33-desoxivescalagina ^{[ 14 ] .}

La castalagina y otros elagitaninos relacionados se polimerizan o forman complejos con antocianinas y flavonoides . El flavonoelagitanino conocido como acutissimina A se crea cuando el tanino de roble vescalagina interactúa con la catequina , un flavan-3-ol presente en el vino. ^{[ 15 ]} La grandinina es un glucósido de castalagina ^{[ 16 ]} que se forma al unirse a la pentosa lixosa . ^{[ 17 ]} La hidrólisis química de la castalagina/vescalagina produce vescaleno y vescalina, que son potentes inhibidores de la topoisomerasa II . ^{[ 18 ]}