Articulo de referencia

Ácido enántico

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El ácido enántico , también llamado ácido heptanoico , es un compuesto orgánico formado por una cadena de siete carbonos que termina en un grupo funcional ácido carboxílico . Es un líquido oleoso incoloro con un olor rancio desagradable . [ 1 ] Contribuye al olor de algunos aceites rancios. Es ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en etanol y éter . Las sales y ésteres del ácido enántico se denominan enantatos o heptanoatos .

Su nombre deriva del latín oenanthe, que a su vez proviene del griego antiguo oinos, que significa "vino", y anthos, que significa "flor".

Producción

El ácido ricinoleico , un ácido graso que se obtiene del aceite de ricino , también se presenta como su éster metílico, el ricinoleato de metilo , que es el principal precursor del ácido enántico.

El éster metílico del ácido ricinoleico , obtenido del aceite de ricino , es el principal precursor comercial del ácido enántico. Se piroliza para dar lugar al éster metílico del ácido 10-undecenoico y al heptanal , que posteriormente se oxida con aire para formar el ácido carboxílico. En 1980 se consumieron aproximadamente 20 000 toneladas en Europa y Estados Unidos. [ 4 ]

Las preparaciones de ácido enántico en laboratorio incluyen la oxidación con permanganato de heptanal [ 5 ] y 1-octeno . [ 6 ]

Usos

El ácido enántico se utiliza en la preparación de ésteres, como el enantato de etilo , que se emplean como aromatizantes artificiales. El ácido enántico se utiliza para esterificar esteroides anabólicos en la preparación de fármacos como el enantato de testosterona , el enantato de trembolona , ​​el enantato de drostanolona y el enantato de metenolona .

El triglicérido del ácido enántico se conoce como triheptanoína , que es un alimento para uso médico .

Seguridad

El ácido enántico es corrosivo. [ 2 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 Índice Merck , 11.ª edición, 4581
  2. 1 2 3 4 "Ácido heptanoico - Pubchem" .
  3. "Ácido heptanoico" . Sigma-Aldrich . Consultado el 29 de marzo de 2025 .
  4. ^ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Ácidos grasos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
  5. John R. Ruhoff (1936). "Ácido N-heptanoico". Organic Syntheses . 16 : 39. doi : 10.15227/orgsyn.016.0039 .
  6. Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, Victor S. Chang (1981). "Ácidos carboxílicos a partir de la oxidación de alquenos terminales por permanganato: ácido nonadecanoico". Organic Syntheses . 60 : 11. doi : 10.15227/orgsyn.060.0011 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )