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Estramustina ( DCI)Tooltip Nombre común internacional, USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos, PROHIBICIÓNDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña) es un agente antineoplásico citostático y estrógeno que nunca se comercializó. [1] [2] Es un derivado carbamato del estradiol y actúa en parte como un profármaco del estradiol en el cuerpo. [1] [2] El fosfato de estramustina , el éster de fosfato C17β de estramustina y un profármaco de estramustina, estromustina , estradiol y estrona , se comercializa y se utiliza en el tratamiento del cáncer de próstata . [1] [2]
Síntesis
La estramustina es un derivado carbamato de la hormona natural estradiol . La amina ( ClCH2CH2 ) 2NH se trata con fosgeno para dar el cloruro ácido de normustina . Este reacciona con el grupo hidroxilo fenólico del estradiol en presencia de una base para dar estramustina. [ 3] [4]
Véase también
- Mostaza de estradiol
- Lista de agentes antineoplásicos citostáticos hormonales
- Lista de ésteres de estrógeno § Ésteres de estradiol
Referencias
- ^ abc Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 502–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ abc Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos. Taylor y Francisco. Enero de 2000. págs. 406–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ Niculescu-Duvăz I, Cambanis A, Tărnăuceanu E (marzo de 1967). "Potenciales agentes anticancerígenos. II. Mostazas nitrogenadas de tipo uretano de algunas hormonas sexuales naturales". Journal of Medicinal Chemistry . 10 (2): 172– 174. doi :10.1021/jm00314a009. PMID 6034059.
- ^ Sk UH, Dixit D, Sen E (octubre de 2013). "Estudio comparativo de inhibidores de microtúbulos: estramustina y dendrímero PAMAM conjugado con podofilotoxina natural sobre la proliferación de células de glioma". Revista Europea de Química Medicinal . 68 : 47– 57. doi :10.1016/j.ejmech.2013.07.007. PMID 23954240.