Hispanopedia WikiLa etilamina , también conocida como etanamina , es un compuesto orgánico con la fórmula C₂H₇N o CH₃CH₂NH₂ . Este gas incoloro tiene un fuerte olor a amoníaco . Se condensa a una temperatura ligeramente inferior a la ambiente, formando un líquido miscible con prácticamente todos los disolventes. Es una base nucleofílica , como es típico de las aminas . La etilamina se utiliza ampliamente en la industria química y en la síntesis orgánica . [ 4 ] Es una sustancia química de la lista I de la DEA según 21 CFR § 1310.02.
Síntesis
La etilamina se produce a gran escala mediante dos procesos. Lo más común es combinar etanol y amoníaco en presencia de un catalizador de óxido :
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En esta reacción, la etilamina se coproduce junto con la dietilamina y la trietilamina . En conjunto, se producen industrialmente aproximadamente 80 millones de kilogramos/año de estas tres aminas. [ 4 ] También se produce por aminación reductiva del acetaldehído .
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La etilamina puede prepararse por otras vías, pero no son económicas. El etileno y el amoníaco se combinan para dar etilamina en presencia de una amiduro de sodio o catalizadores básicos relacionados . [ 5 ]
![{\displaystyle {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} {=}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ff3ca87aee5ce4dde4406e3eb610a14ffee96033)
La hidrogenación de acetonitrilo , acetamida y nitroetano produce etilamina. Estas reacciones pueden llevarse a cabo estequiométricamente utilizando hidruro de litio y aluminio . En otra ruta, la etilamina puede sintetizarse mediante la sustitución nucleofílica de un haloetano (como cloroetano o bromoetano ) con amoníaco , utilizando una base fuerte como el hidróxido de potasio . Este método produce cantidades significativas de subproductos, incluyendo dietilamina y trietilamina . [ 6 ]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {KOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {KCl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/182e75a8906c50da321a938ade9c72e5e7ee98ff)
La etilamina también se produce de forma natural en el cosmos; es un componente de los gases interestelares. [ 7 ]
Reacciones
Al igual que otras aminas alifáticas simples , la etilamina es una base débil : el pK a de [CH 3 CH 2 NH 3 ] + se ha determinado que es 10,8 [ 8 ] [ 9 ].
La etilamina experimenta las reacciones esperadas para una amina alquílica primaria, como la acilación y la protonación . La reacción con cloruro de sulfurilo seguida de la oxidación de la sulfonamida produce dietil diazeno , EtN=NEt. [ 10 ] La etilamina puede oxidarse utilizando un oxidante fuerte como el permanganato de potasio para formar acetaldehído .
La etilamina, al igual que otras aminas primarias pequeñas, es un buen disolvente para el litio metálico, dando el ion [Li(amina) 4 ] + y el electrón solvatado . Estas soluciones se utilizan para la reducción de compuestos orgánicos insaturados , como naftalenos [ 11 ] y alquinos .
Aplicaciones
La etilamina es un precursor de muchos herbicidas, incluidos la atrazina y la simazina . También se encuentra en productos de caucho. [ 4 ]
La etilamina se utiliza como precursor químico junto con el benzonitrilo (a diferencia del o-clorobenzonitrilo y la metilamina en la síntesis de ketamina) en la síntesis clandestina de agentes anestésicos disociativos de ciclidina (el análogo de la ketamina al que le falta el grupo 2-cloro en el anillo fenilo, y su análogo N-etilo), que están estrechamente relacionados con el conocido anestésico ketamina y la droga recreativa fenciclidina , y se han detectado en el mercado negro, donde se comercializan para su uso como alucinógeno y tranquilizante recreativo . Esto produce una ciclidina con el mismo mecanismo de acción que la ketamina ( antagonismo del receptor NMDA ), pero con una potencia mucho mayor en el sitio de unión de la PCP, una vida media más larga y efectos parasimpaticomiméticos significativamente más prominentes. [ 12 ]
Referencias
- ↑ Índice Merck , 12.ª edición, 3808 .
- 1 2 "Etilamina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
- 1 2 3 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0263" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Aminas alifáticas" Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 /14356007.a02_001
- ↑ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Método y dispositivo para producir etilamina y butilamina Enlace obsoleto archivado el 12/09/2012 en archive.today , Patente de Estados Unidos 7161039.
- ↑ Sustitución nucleofílica, cloroetano y amoníaco. Archivado el 28/05/2008 en Wayback Machine , St Peter's School.
- ↑ NRAO, "Descubrimientos sugieren un gélido comienzo cósmico para los aminoácidos y los componentes del ADN", 28 de febrero de 2013
- ↑ Wilson y Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9.ª ed. (1991), (JN Delgado y WA Remers, eds.) p. 878, Filadelfia: Lippincott y 10.63.
- ↑ HK Hall, Jr. (1957). "Correlación de las fuerzas básicas de las aminas". J. Am. Chem. Soc . 79 (20): 5441– 5444. doi : 10.1021/ja01577a030 .
- ↑ "AZOETANO" . Síntesis Orgánica . 52 : 11. 1972. doi : 10.15227/orgsyn.052.0011 .
- ↑ Kaiser, EM; Benkeser RA Δ9,10-Octalina Archivado el 30-09-2007 en Wayback Machine , Organic Syntheses , Collected Volume 6, p.852 (1988)
- ↑ "Informe de revisión crítica de la Organización Mundial de la Salud sobre la ketamina, 34.º ECDD 2006/4.3" (PDF) .
Enlaces externos
- Datos de seguridad en www.inchem.org
- Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos
- Alquilaminas
- Compuestos orgánicos con 2 átomos de carbono
- Sustancias químicas malolientes