Hispanopedia WikiEl nitrato de etilo es el éster etílico del ácido nítrico y tiene la fórmula química C₆H₅CH₂NO₃ . Es un líquido incoloro, volátil, explosivo y extremadamente inflamable. Se utiliza en síntesis orgánica como agente nitrante y como intermediario en la preparación de algunos fármacos , colorantes y perfumes . [ 1 ] Al igual que la nitroglicerina , es un vasodilatador .
Historia
La reacción del etanol con el ácido nítrico se investigó desde la Edad Media, pero el hecho de que produjera principalmente nitrito de etilo no se descubrió hasta el siglo XIX. Eugène Millon fue el primero en sintetizar nitrato de etilo en 1843 añadiendo urea a la mezcla para eliminar el ácido nitroso . [ 2 ] [ 3 ]
Síntesis
El nitrato de etilo se puede preparar mediante la nitrosilación de etanol con ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico concentrados. Además de descomponer el ácido nitroso, la adición necesaria de urea evita la explosión. [ 4 ] La purificación posterior por destilación conlleva riesgo de explosión. [ 5 ]
También se ha preparado nitrato de etilo burbujeando fluoruro de nitrilo gaseoso a través de etanol a −10 °C. [ 6 ] Posteriormente, la reacción se estudió en detalle. [ 7 ] [ 8 ]
Una reacción de sustitución nucleofílica entre haluros de etilo y nitrato de plata también puede producir nitrato de etilo. Nuevamente, la purificación conlleva riesgos de explosión.
Aparición
El nitrato de etilo se encuentra en la atmósfera, donde puede reaccionar con otros gases para formar smog. Inicialmente se creía que este contaminante se formaba principalmente por la combustión de combustibles fósiles . Sin embargo, análisis recientes de muestras de agua oceánica revelan que en lugares donde el agua fría asciende desde las profundidades, está saturada de nitratos de alquilo, probablemente formados por procesos naturales. [ 9 ]
Reacciones químicas
El nitrato de etilo se puede reducir con cloruro estanoso para formar cloruro de hidroxilamonio , aunque la separación del producto es algo difícil. [ 10 ]
Propiedades explosivas
El nitrato de etilo es un explosivo sensible propenso a detonar por impacto o altas temperaturas, aunque en menor medida que el nitrato de metilo . Tiene una velocidad de detonación de 6010 m/s, [ 11 ] y por lo tanto es un explosivo de alta potencia .
Referencias
- ↑ Schofield, Kenneth (1980). Nitración aromática . Cambridge: Cambridge University Press. pág. 94. ISBN 9780521233620OCLC 6357479
- ↑ Roscoe, Henry Enfield; Schorlemmer, Carl (1881). Tratado de química: La química de los hidrocarburos y sus derivados, o, Química orgánica . Macmillan.
- ↑ Annales de chimie et de physique (en francés). Masón. 1843.
- ↑ William M. Cumming, I. Vance Hopper (1937). Química orgánica sistemática 3ª ed .
- ↑ Cohen, Julius B. (Julius Berend) (1920). Química orgánica teórica . Bibliotecas de la Universidad de California. Londres, Macmillan. pág. 189 .
- ↑ G. Hetherington y RL Robinson (1954). "Fluoruro de nitrilo como agente nitrante". J. Chem. Soc. : 3512. doi : 10.1039/JR9540003512 .
- ↑ BS Fedorov y LT Eremenko (1997). "Nitración de alcoholes con fluoruro de nitrilo". Russian Chemical Bulletin . 46 (5): 1022– 1023. doi : 10.1007/BF02496138 .
- ↑ Explosivos, 6.ª edición, R. Meyer, J. Kohler, A. Homburg; página 125
- ↑ S. Perkins (12 de agosto de 2002). "El océano emite gases que parecían de origen antropogénico" . Science News (solo disponible para suscriptores) .
- ↑ Dumreicher, Oscar Freih contra (diciembre de 1880). "Untersuchungen über die Einwirkung von Zinnchlorür auf die Stickstoffsauerstoffverbindungen" . Monatshefte für Chemie (en alemán). 1 (1): 724– 754. doi : 10.1007/BF01517102 . ISSN 0026-9247 .
- ↑ Kozak, GD (septiembre de 1998). "Medición y cálculo de la velocidad de detonación ideal para compuestos nitro líquidos" . Combustion, Explosion, and Shock Waves . 34 (5): 581– 586. Bibcode : 1998CESW...34..581K . doi : 10.1007/BF02672682 . ISSN 0010-5082 .
- ésteres etílicos
- nitratos de alquilo
- Compuestos orgánicos con 2 átomos de carbono