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reactivo de Fenton

Diagrama estructural del peróxido de hidrógeno El reactivo de Fenton es una solución de peróxido de hidrógeno ( H₂O₂ ) y un catalizador de hierro (típicamente sulfato de hierro(...

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Diagrama estructural del peróxido de hidrógeno
Diagrama estructural del peróxido de hidrógeno

El reactivo de Fenton es una solución de peróxido de hidrógeno ( H₂O₂ ) y un catalizador de hierro (típicamente sulfato de hierro(II) , FeSO₄ ) . [ 1 ] Se utiliza para oxidar contaminantes o aguas residuales como parte de un proceso de oxidación avanzada . El reactivo de Fenton puede utilizarse para destruir compuestos orgánicos como el tricloroetileno y el tetracloroetileno (percloroetileno). Fue desarrollado en la década de 1890 por Henry John Horstman Fenton como reactivo analítico. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Reacciones

El hierro(II) se oxida por acción del peróxido de hidrógeno a hierro(III) , formando un radical hidroxilo y un ion hidróxido en el proceso. Posteriormente, otra molécula de peróxido de hidrógeno reduce el hierro(III) a hierro(II), formando un radical hidroperoxilo y un protón . El efecto neto es una desproporción del peróxido de hidrógeno que crea dos especies de radicales de oxígeno diferentes, con agua (H⁺ +  OH⁻  ) como subproducto. [ 5 ]

Los radicales libres generados por este proceso participan en reacciones secundarias. Por ejemplo, el hidroxilo es un oxidante potente y no selectivo. [ 6 ] La oxidación de un compuesto orgánico mediante el reactivo de Fenton es rápida y exotérmica , y produce la oxidación de contaminantes principalmente a dióxido de carbono y agua.

La reacción ( 1 ) fue sugerida por Haber y Weiss en la década de 1930 como parte de lo que se convertiría en la reacción de Haber-Weiss . [ 7 ]

El sulfato de hierro(II) se utiliza habitualmente como catalizador de hierro. Los mecanismos exactos del ciclo redox son inciertos, y también se han sugerido mecanismos de oxidación de compuestos orgánicos que no involucran radicales OH • . Por lo tanto, puede ser más apropiado analizar la química de Fenton en términos generales que una reacción de Fenton específica .

En el proceso electro-Fenton, el peróxido de hidrógeno se produce in situ a partir de la reducción electroquímica del oxígeno. [ 8 ]

El reactivo de Fenton también se utiliza en síntesis orgánica para la hidroxilación de arenos en una reacción de sustitución radicalaria, como la conversión clásica de benceno en fenol .

Un ejemplo de reacción de hidroxilación implica la oxidación del ácido barbitúrico a aloxano . [ 9 ] Otra aplicación del reactivo en síntesis orgánica es en reacciones de acoplamiento de alcanos. Como ejemplo, el terc -butanol se dimeriza con el reactivo de Fenton y ácido sulfúrico para formar 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol. [ 10 ] El reactivo de Fenton también se utiliza ampliamente en el campo de las ciencias ambientales para la purificación del agua y la remediación del suelo . Se ha informado que diversas aguas residuales peligrosas se degradan eficazmente mediante el reactivo de Fenton. [ 11 ]

Efecto del pH en la formación de radicales libres

El pH afecta la velocidad de reacción debido a varias razones. A un pH bajo, también ocurre la complejación de Fe 2+ , lo que lleva a una menor disponibilidad de Fe 2+ para formar especies oxidativas reactivas (OH • ). [ 12 ] Un pH más bajo también resulta en la eliminación de • OH por exceso de H + , [ 13 ] reduciendo así su velocidad de reacción. Mientras que a un pH alto, la reacción se ralentiza debido a la precipitación de Fe(OH) 3 , lo que reduce la concentración de la especie Fe 3+ en solución. [ 11 ] La solubilidad de las especies de hierro está directamente gobernada por el pH de la solución . Fe 3+ es aproximadamente 100 veces menos soluble que Fe 2+ en agua natural a pH casi neutro, la concentración de iones férricos es el factor limitante para la velocidad de reacción. En condiciones de pH alto, la estabilidad del H 2 O 2 también se ve afectada, lo que resulta en su autodescomposición. [ 14 ] Un pH más alto también disminuyó el potencial redox de • OH, reduciendo así su efectividad. [ 15 ] El pH juega un papel crucial en la formación de radicales libres y, por lo tanto, en el desempeño de la reacción. Por consiguiente, se han realizado investigaciones continuas para optimizar el pH y otros parámetros para obtener mayores velocidades de reacción. [ 16 ]

Implicaciones biomédicas

La reacción de Fenton tiene diferentes implicaciones en biología porque implica la formación de radicales libres por especies químicas presentes de forma natural en la célula en condiciones in vivo . [ 17 ] Los iones de metales de transición, como el hierro y el cobre, pueden donar o aceptar electrones libres mediante reacciones intracelulares y, por lo tanto, contribuir a la formación, o por el contrario, a la eliminación, de radicales libres . Los iones superóxido y los metales de transición actúan de forma sinérgica en la aparición de daños por radicales libres. [ 18 ] Por lo tanto, aunque la importancia clínica aún no está clara, es una de las razones válidas para evitar la suplementación con hierro en pacientes con infecciones activas, mientras que otras razones incluyen infecciones mediadas por hierro. [ 19 ]

Aplicaciones

El reactivo de Fenton se utiliza como agente de tratamiento de aguas residuales. [ 20 ]

El reactivo de Fenton se puede utilizar en diferentes procesos químicos que suministran iones hidroxilo u oxidan ciertos compuestos:

Reactivo tipo Fenton

Las mezclas de Fe²⁺ y H₂O₂ se denominan reactivos de Fenton. Si se sustituye Fe²⁺ por Fe³⁺ , se denomina reactivo tipo Fenton.

Se descubrió que numerosos iones de metales de transición y sus complejos en sus estados de oxidación más bajos (L m M n+ ) tenían las características oxidativas del reactivo de Fenton y, por lo tanto, las mezclas de estos compuestos metálicos con H 2 O 2 se denominaron reactivos "tipo Fenton". [ 21 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Hemond, Harold (2015). Destino y transporte de sustancias químicas en el medio ambiente (3.ª  ed.). Elsevier. pág.  287. ISBN 978-0-12-398256-8.
  2. ↑ Koppenol, WH (1 de diciembre de 1993). "El centenario de la reacción de Fenton". Free Radical Biology and Medicine . 15 (6): 645– 651. doi : 10.1016/0891-5849(93)90168-t . PMID 8138191 . 
  3. ↑ Fenton, HJH (1894). "Oxidación del ácido tartárico en presencia de hierro" . Journal of the Chemical Society, Transactions . 65 (65): 899– 911. doi : 10.1039/ct8946500899 .
  4. ↑ Hayyan, M.; Hashim, MA; Al Nashef, IM (2016). "Ion superóxido: Generación e implicaciones químicas" . Chemical Reviews . 116 (5): 3029– 3085. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00407 . PMID 26875845 . 
  5. ↑ Tang, Zhongmin; Zhao, Peiran; Wang, Han; Liu, Yanyan; Bu, Wenbo (2021). "La biomedicina se encuentra con la química de Fenton". Chemical Reviews . 121 (4): 1981– 2019. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00977 . PMID 33492935. S2CID 231712587 .  
  6. ↑ Cai, QQ; Jothinathan, L.; Deng, SH; Ong, SL; Ng, HY; Hu, JY (2021). "Procesos AOP basados ​​en Fenton y ozono para el tratamiento de efluentes industriales". Procesos de oxidación avanzada para plantas de tratamiento de efluentes . págs. 199–254 . doi : 10.1016/b978-0-12-821011-6.00011-6 . ISBN  978-0-12-821011-6. S2CID 224976088 . 
  7. ^ Haber, F.; Weiss, J. (1932). "Über die katalyse des hydroperoxydes" [ Sobre la catálisis de los hidroperóxidos ] . Naturwissenschaften . 20 (51): 948– 950. Bibcode : 1932NW.....20..948H . doi : 10.1007/BF01504715 . S2CID 40200383 . 
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  9. ↑ Brömme, HJ; Mörke, W.; Peschke, E. (noviembre de 2002). "Transformación del ácido barbitúrico en aloxano por radicales hidroxilo: interacción con melatonina y con otros captadores de radicales hidroxilo". Journal of Pineal Research . 33 (4): 239– 247. doi : 10.1034/j.1600-079X.2002.02936.x . PMID 12390507 . S2CID 30242100 .  
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Lecturas adicionales

  • Goldstein, Sara; Meyerstein, Dan; Czapski, Gidon (1993). "Los reactivos de Fenton". Biología y medicina de radicales libres . 15 (4): 435– 445. doi : 10.1016/0891-5849(93)90043-T . PMID 8225025 . 
  • Barbusiński, K. (2009). "Reacción de Fenton: controversia sobre su química" (PDF) . Química Ecológica e Ingeniería . 16 (3): 347– 358.
  • Biblioteca de referencia Aplicaciones del peróxido Archivada el 25/04/2009 en Wayback Machine
  • Empresas que utilizan el reactivo de Fenton para la remediación química: ORIN
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