Prueba de cloruro férrico

La prueba del cloruro férrico se utiliza para determinar la presencia de fenoles en una muestra o compuesto determinado (por ejemplo, fenoles naturales en un extracto vegetal). Los enoles , ácidos hidroxámicos , oximas y ácidos sulfínicos también dan resultados positivos. ^{[ 1 ]} La prueba del bromo es útil para confirmar el resultado, aunque las técnicas espectroscópicas modernas (por ejemplo, RMN y espectroscopia IR ) son muy superiores para determinar la identidad de la sustancia desconocida. La cantidad de fenoles totales puede determinarse espectroscópicamente mediante el ensayo de Folin-Ciocalteu .

La muestra se disuelve en agua, o en una mezcla de agua y etanol , y unas gotas de solución neutra de cloruro férrico (FeCl₃ ₎ , que se prepara añadiendo agua desionizada. Se añade hidróxido de sodio a la mezcla hasta que se forme un precipitado marrón permanente. La aparición de una coloración roja, azul, verde o púrpura indica la presencia de fenoles. Si la muestra es insoluble en agua, se puede disolver en diclorometano con una pequeña cantidad de piridina .

Los fenoles forman un complejo con iones férricos . Este complejo tiene un color intenso, que puede variar entre azul, verde o incluso rojo, dependiendo de la naturaleza del fenol. Como ejemplo, utilizando el fenol como compuesto químico:

6 PhOH + Fe ³⁺ → [Fe(OPh) ₆ ] ^3– + 6H ⁺

La prueba del cloruro férrico puede utilizarse para detectar metabolitos en la orina en casos de errores congénitos del metabolismo, como la fenilcetonuria . Compuestos como el fenilpiruvato aumentan en el plasma y se excretan a través de la orina. También puede utilizarse para detectar salicilatos en la orina, lo que constituye una prueba diagnóstica rápida para la sobredosis de aspirina .

• Ensayo de azul de Prusia , una prueba similar para la determinación de fenoles totales.