El ácido azelaico ( AzA ), o ácido nonanedioico, es un compuesto orgánico con la fórmula HOOC(CH₂ ) ₇COOH . [ 5 ] Este ácido dicarboxílico saturado existe como un polvo blanco. Se encuentra en el trigo , el centeno y la cebada . Es un precursor de diversos productos industriales , incluidos polímeros y plastificantes, además de ser un componente de varios acondicionadores para el cabello y la piel. [ 6 ] En medicina, las formulaciones tópicas de AzA se utilizan en el tratamiento del acné vulgar , donde ejercen efectos antimicrobianos y queratolíticos que reducen los folículos pilosos obstruidos y la inflamación. [ 7 ] En las plantas, el AzA funciona como una molécula de señalización móvil que prepara la resistencia sistémica adquirida contra los patógenos al inducir la acumulación de ácido salicílico . [ 8 ] El AzA también inhibe la tirosinasa . [ 9 ]
Producción
El ácido azelaico se produce industrialmente mediante la ozonólisis del ácido oleico . El subproducto es el ácido nonanoico . Este último se produce de forma natural por la bacteria Malassezia furfur (también conocida como Pityrosporum ovale ), una levadura que vive en la piel normal . La degradación bacteriana del ácido nonanoico produce ácido azelaico. [ 10 ]
Función biológica
Biología de las plantas
En las plantas, el ácido azelaico (AzA) funciona como una molécula de señalización endógena que desempeña un papel central en las respuestas de defensa sistémica tras una infección. Actúa como una "señal de alerta", producida principalmente en respuesta a estrés biótico como el ataque de patógenos, y se transporta desde los tejidos infectados a partes distantes de la planta. [ 11 ] Allí, prepara la resistencia sistémica adquirida (SAR) contra un amplio espectro de patógenos al inducir la acumulación de ácido salicílico , un componente clave de la respuesta inmune de la planta. [ 8 ] Mecánicamente, el AzA trabaja en conjunto con otras señales móviles, incluyendo el glicerol-3-fosfato y proteínas específicas de transferencia de lípidos, para orquestar una red de defensa sistémica que mejora la resistencia a las enfermedades y permite respuestas defensivas rápidas a infecciones posteriores. [ 12 ]
Biología humana
El ácido azelaico trata el acné mediante un mecanismo multifacético que incluye actividades antibacterianas , antiqueratinizantes y antiinflamatorias , así como efectos directos sobre la microflora cutánea . [ 13 ] Ejerce una acción bacteriostática contra Propionibacterium acnes y Staphylococcus epidermidis al alterar el metabolismo celular microbiano y el equilibrio del pH de la membrana, lo que resulta en una menor proliferación bacteriana sin promover la resistencia. En los queratinocitos , el ácido azelaico inhibe la síntesis de ADN, ARN y proteínas, normalizando así la queratinización folicular, lo que ayuda a prevenir la formación de comedones —folículos pilosos obstruidos que pueden convertirse en lesiones de acné y se consideran un signo distintivo de la enfermedad—. Además, sus propiedades antiinflamatorias disminuyen la producción de especies reactivas de oxígeno y citocinas proinflamatorias , reduciendo colectivamente tanto la inflamación visible como la gravedad de las lesiones de acné. [ 7 ] [ 14 ]
Aplicaciones

Polímeros y materiales relacionados
Los ésteres de este ácido dicarboxílico se utilizan como lubricantes y plastificantes. En la industria de los lubricantes, se emplea como agente espesante en grasas de complejo de litio. Con hexametilendiamina, el ácido azelaico forma nylon -6,9, que tiene usos especializados como plástico. [ 6 ]
Médico
En 2023, ocupó el puesto 309 entre los medicamentos más recetados en Estados Unidos, con más de 200.000 recetas. [ 15 ] [ 16 ]
El ácido azelaico se utiliza para tratar el acné leve a moderado, tanto comedonal como inflamatorio. [ 17 ] [ 18 ] Pertenece a una clase de compuestos químicos llamados ácidos dicarboxílicos . Actúa eliminando las bacterias del acné que infectan los poros de la piel. También disminuye la producción de queratina , una sustancia natural que promueve el crecimiento de las bacterias del acné. [ 19 ] El ácido azelaico también se utiliza como tratamiento tópico en gel para la rosácea , debido a su capacidad para reducir la inflamación. [ 18 ] Elimina las protuberancias y la hinchazón causadas por la rosácea. [ 20 ]
En preparaciones farmacéuticas tópicas e investigación científica, el AzA se usa típicamente en concentraciones del 15% al 20%, pero algunos estudios muestran que, en ciertas formulaciones de vehículos, los efectos farmacéuticos del AzA al 10% pueden ser totalmente comparables a los de las cremas al 20%. [ 21 ] [ 13 ]
Tratamiento del acné
El ácido azelaico es eficaz para el acné leve a moderado cuando se aplica tópicamente al 15%–20%. [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] En pacientes con acné moderado , la aplicación dos veces al día durante 3 meses de AzA al 20% redujo significativamente el número de comedones, pápulas y pústulas; [ 26 ] [ 27 ] a esta concentración, se considera tan eficaz como el peróxido de benzoilo al 5%, la tretinoína al 0,05%, la eritromicina al 2% y la tetraciclina oral a 500 mg–1000 mg. [ 28 ] [ 29 ] En una revisión comparativa de los efectos del AzA tópico, el ácido salicílico , la nicotinamida , el azufre, el zinc y el ácido alfa hidroxi , el AzA tuvo más evidencia de alta calidad de eficacia que el resto. [ 30 ] Se pueden esperar resultados después de 4 semanas de tratamiento dos veces al día. La efectividad del uso a largo plazo no está clara, pero se recomienda que AzA se utilice de forma continua durante al menos 6 meses para el mantenimiento. [ 28 ]
Efectos secundarios
Los posibles efectos secundarios del AzA tópico incluyen sequedad e irritación de la piel, especialmente en algunas personas con eccema. [ 31 ] [ 32 ]
Agente blanqueador
El ácido azelaico se utiliza para tratar la pigmentación de la piel, incluyendo el melasma y la hiperpigmentación postinflamatoria , particularmente en pacientes con tipos de piel más oscuros. Se ha recomendado como una alternativa a la hidroquinona . [ 33 ] Como inhibidor de la tirosinasa , [ 9 ] AzA reduce la síntesis de melanina . [ 34 ] Según un informe de 1988, se encontró que el ácido azelaico en combinación con sulfato de zinc in vitro era un potente inhibidor (90% de inhibición) de la 5α-reductasa , similar a los fármacos para la caída del cabello finasterida y dutasterida . [ 35 ] La investigación in vitro realizada a mediados de la década de 1980 que evaluaba la capacidad despigmentante (blanqueadora) de AzA concluyó que es eficaz (citotóxico para los melanocitos ) solo en altas concentraciones. [ 36 ]
Una revisión de 1996 afirmó que el AzA al 20% es tan potente como la hidroquinona al 4% después de un período de aplicación de tres meses sin los efectos adversos de esta última, e incluso más eficaz si se aplica junto con tretinoína durante el mismo período de tiempo. [ 37 ] [ 27 ]
Nombres de marcas
Los nombres comerciales del ácido azelaico incluyen Dermaz 99, [ 38 ] Crema Pella Perfetta (ácido azelaico micronizado, dipalmitato de kójico y extracto de regaliz), Azepur99, Azetec99, Azaclear (ácido azelaico y niacinamida), AzClear Action, Azelex, White Action cream, Finacea, Finevin, Melazepam, Skinoren, Ezanic, Azelac, Azelan, Azaderm, (Acnegen, Eziderm, Acnicam, Azelexin en Pakistán) [ 39 ]
Referencias
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Enlaces externos
- Tratamientos DermNet /ácido azelaico
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