ácido fluorooleico

El ácido fluorooleico es un ácido graso fluorado, insaturado y de origen natural . ^{[ 1 ]} La notación Delta es 18-F-18:1-delta-9c.

El ácido fluoroleico, junto con otros ácidos grasos ω-fluorosustituidos, se encuentra en una proporción de aproximadamente 10-20% en el aceite de semilla de Dichapetalum toxicarium , una planta originaria de Sierra Leona en África Occidental . ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}

A diferencia de muchas otras plantas, Dichapetalum toxicarium puede acumular mucho más fluoruro, incluso cuando el contenido de este elemento en el suelo no es particularmente alto. En las hojas jóvenes, este se convierte en monofluoroacetato , que se almacena en las hojas que rodean las flores. Durante la formación de las semillas, el fluoroacetato se transfiere allí y se convierte en ácidos grasos fluorados de cadena larga, incluido el ácido fluorooleico. ^{[ 5 ] [ 6 ]}

Un método comienza con 8-fluorooctanol, que primero reacciona con tribromuro de fósforo . El producto de esta reacción se hace reaccionar luego con acetiluro de sodio en xileno / DMF . A continuación, la reacción tiene lugar con 1-cloro-7-yodoheptano y litio metálico en amoníaco líquido y, finalmente, con cianuro de sodio en DMSO , obteniéndose el nitrilo del ácido fluorooleico. Este reacciona con peróxido de hidrógeno e hidróxido de potasio en acetona para formar la amida, y luego con hidróxido de potasio en etanol para formar el ácido carboxílico. El triple enlace puede convertirse en un doble enlace ( Z ) mediante el catalizador de Lindlar . ^{[ 7 ]}

El ácido fluoroleico también puede aislarse de Dichapetalum toxicarium . Se ha publicado un método cromatográfico optimizado para la separación de ácidos grasos fluorados. ^{[ 8 ]}

El ácido fluorooleico es responsable de la toxicidad de los frutos de Dichapetalum toxicarium , que se han utilizado como veneno para ratas . ^{[ 9 ]} Se han determinado los valores de LD ₅₀ oral del ácido fluorooleico para diversos animales; estos son 6 mg/kg para ratas, 1,5 mg/kg para cobayas, 2,5 mg/kg para palomas, 0,5 mg/kg para conejos y 2 mg/kg para ovejas. En muchos casos, la muerte fue tardía y repentina, presumiblemente debido a un paro cardíaco . ^{[ 10 ]}

• ácido fluorocítrico
• ácido fluoroacético