El ácido fluoroacético es un compuesto organofluorado con la fórmula química F C H 2 C O 2 H . Es un sólido incoloro que se caracteriza por su toxicidad relativamente alta. [ 1 ] La base conjugada , el fluoroacetato, se encuentra de forma natural en al menos 40 plantas de Australia , Brasil y África . Es uno de los cinco únicos productos naturales que contienen compuestos organofluorados conocidos . [ 2 ]
Toxicidad
El ácido fluoroacético es un metabolito nocivo de algunos fármacos que contienen flúor ( dosis letal media , DL50 = 10 mg/kg en humanos ). Las fuentes metabólicas más comunes del ácido fluoroacético son las fluoroaminas y los fluoroéteres . El ácido fluoroacético puede alterar el ciclo de Krebs . [ 3 ] El metabolito del ácido fluoroacético es el ácido fluorocítrico , que es muy tóxico porque no puede ser procesado por la aconitasa en el ciclo de Krebs (donde el fluorocitrato reemplaza al citrato como sustrato ). La enzima se inhibe y el ciclo deja de funcionar. [ 4 ]
A diferencia del ácido fluoroacético, el ácido difluoroacético y el ácido trifluoroacético son mucho menos tóxicos. Su pKa es aproximadamente 2,6, en comparación con 1,3 y 0,5 para el ácido difluoroacético y el ácido trifluoroacético, respectivamente . [ 5 ]
Usos
El ácido fluoroacético se utiliza para fabricar plaguicidas, especialmente rodenticidas como el fluoroacetato de sodio (compuesto 1080). Se prevé que el mercado global crezca a un ritmo considerable durante el período de pronóstico, de 2021 a 2027. [ 6 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Timperley, Christopher M. (2000). «Compuestos de flúor altamente tóxicos». Química del flúor en el milenio . págs. 499–538 . doi : 10.1016/B978-008043405-6/50040-2 . ISBN 9780080434056.
- ↑ KK Jason Chan; David O'Hagan (2012). "Los raros productos naturales fluorados y las perspectivas biotecnológicas para la enzimología del flúor". Biosíntesis de productos naturales por microorganismos y plantas, parte B. Métodos en enzimología. Vol. 516. págs. 219–235 . doi : 10.1016/B978-0-12-394291-3.00003-4 . ISBN 9780123942913. PMID 23034231 .
- ↑ Kyzer, Jillian L.; Martens, Marvin (15 de marzo de 2021). "Metabolismo y toxicidad de los compuestos de flúor" . Chemical Research in Toxicology . 34 (3): 678– 680. doi : 10.1021/acs.chemrestox.0c00439 . PMC 8023797. PMID 33513303 .
- ↑ Horák, J.; Linhart, I.; Klusoň, P. (2004). Úvod do toxikologie a ekologie pro chemiky (en checo) (1ª ed.). Praga: VŠCHT - Praze. ISBN 80-7080-548-X.
- ↑ G. Siegemund; W. Schwertfeger; A. Feiring; B. Inteligente; F. Behr; H. Vogel; B. McKusick. "Compuestos de flúor orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a11_349 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Industry Research (25 de octubre de 2021). "Cuota de mercado global del ácido fluoroacético, tamaño 2021: análisis de consumo por aplicaciones, demanda futura, principales actores, situación competitiva y tendencias emergentes, y pronóstico hasta 2027" . MarketWatch. Archivado del original el 5 de enero de 2022. Consultado el 5 de enero de 2022 .
- Ácidos haloacéticos
- Toxinas respiratorias
- Productos naturales que contienen flúor
- inhibidores de la aconitasa
- Fluoroacetatos
- ácidos carboxílicos fluorados
- Toxinas vegetales