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Fluorotelómero

Los fluorotelómeros son oligómeros o telómeros basados ​​en fluorocarbono , sintetizados por telomerización . [ 1 ] Algunos fluorotelómeros y compuestos basados ​​en fluorotelóm...

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Los fluorotelómeros son oligómeros o telómeros basados ​​en fluorocarbono , sintetizados por telomerización . [ 1 ] Algunos fluorotelómeros y compuestos basados ​​en fluorotelómeros son una fuente de ácidos carboxílicos perfluorados persistentes en el medio ambiente , como el PFOA y el PFNA , mientras que otros están siendo objeto de una investigación exhaustiva.

Tipos

Existen muchas categorías amplias de fluorotelómeros: [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Producción

En la telomerización radical de moléculas de fluorotelómero , diversos alquenos fluorados pueden actuar como taxógenos insaturados , entre ellos el tetrafluoroetileno , el fluoruro de vinilideno , el clorotrifluoroetileno y el hexafluoropropeno . Sin embargo, muchos fluorotelómeros, como los alcoholes de fluorotelómero , se basan en fluorocarbonos , ya que se sintetizan a partir de tetrafluoroetileno. Además de los alcoholes, los productos sintéticos incluyen yoduros de fluorotelómero, olefinas y monómero de acrilato . [ 5 ] El acrilato polimerizado a partir de monómeros de yoduro y alcohol representa más del 80 % de la fabricación y el uso global de productos basados ​​en fluorotelómeros. [ 5 ]

Ruta de síntesis general (simplificada) de polímeros fluorados de cadena lateral de uretano basados ​​en fluorotelómeros (SCFP) [ 6 ]

Aplicaciones

Los fluorotelómeros se utilizan en espumas extintoras, envases de alimentos resistentes a la grasa , protectores de cuero y alfombras resistentes a las manchas, textiles, aerosoles y toallitas antivaho. [ 7 ] Los fluorotelómeros se aplican a papeles en contacto con alimentos por su lipofobicidad , lo que hace que el papel sea resistente a la absorción de aceite de alimentos grasos. [ 8 ] Los recubrimientos de fluorotelómeros se utilizan en bolsas de palomitas de maíz para microondas, envoltorios de comida rápida, envoltorios de dulces y revestimientos de cajas de pizza. [ 9 ] [ 2 ]

Preocupaciones medioambientales y sanitarias

Los fluorotelómeros que contienen precursores de PFOA pueden metabolizarse y degradarse a PFOA, [ 10 ] [ 11 ] un contaminante global persistente que se encuentra en las personas en el rango de partes por mil millones bajas . [ 12 ] Los toxicólogos estiman que las palomitas de maíz para microondas, debido al calor intenso y a la bolsa recubierta, podrían representar alrededor del 20 % de los niveles de PFOA medidos en un individuo que consume 10 bolsas al año si el 1 % de los fluorotelómeros se metabolizan a PFOA. [ 13 ]

El PFOA también se forma como un subproducto no deseado en la producción de fluorotelómeros, [ 14 ] y, por lo tanto, está presente en productos terminados tratados con fluorotelómeros, incluidos aquellos destinados al contacto con alimentos. En un estudio de la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (USFDA), se encontró que los recubrimientos de papel a base de fluorotelómeros (que se pueden aplicar al papel en contacto con alimentos en un rango de concentración del 0,4 %) contenían entre 88 000 y 160 000 partes por mil millones de PFOA, mientras que las bolsas de palomitas de maíz para microondas contenían entre 6 y 290 partes por mil millones de PFOA. [ 8 ]

Acciones de la industria y del gobierno

En 2002, Burger King dejó de usar cajas recubiertas con fluorotelómero. [ 15 ]

Después de más de un año de negociaciones con " los fabricantes de telómeros Asahi Glass, Clariant, Daikin America y DuPont para realizar estudios de degradación en 13 de sus productos", la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (USEPA) y las empresas no pudieron ponerse de acuerdo en los términos. [ 16 ] Por lo tanto, a finales de junio de 2004 la USEPA anunció que realizaría los estudios de degradación por sí misma, con un tiempo previsto para completar los estudios de 1 año. [ 16 ] Sin embargo, en un acuerdo de diciembre de 2005 con la USEPA sobre supuestas retenciones, DuPont acordó probar el potencial de nueve de sus productos basados ​​en fluorotelómeros para descomponerse en PFOA antes del 27 de diciembre de 2008. [ 17 ] Sin embargo, a finales de diciembre de 2008, la USEPA y DuPont presentaron una moción conjunta en la que afirmaban que DuPont necesitaba tiempo adicional [ 17 ] para purificar los productos. [ 7 ] Los abogados de la USEPA extendieron el plazo por tres años, hasta el 27 de diciembre de 2011, en el último mes de la administración Bush . [ 17 ]

En 2009 se publicó un estudio de la USEPA de 546 días que estimó una vida media de degradación para un polímero basado en fluorotelómeros en el rango de 10 a 17 años. [ 18 ] Esta estimación fue mucho más corta que la vida media estimada por un estudio de DuPont. [ 19 ] Dada esta discrepancia, la USEPA emprendió un esfuerzo extenso para desarrollar métodos para probar la tasa de degradación de polímeros comerciales basados ​​en fluorotelómeros. [ 20 ] La USEPA luego llevó a cabo estudios con dos polímeros de DuPont en cuatro suelos y agua utilizando estos métodos. Estos nuevos estudios reportaron rangos de vida media para estos polímeros comerciales basados ​​en fluorotelómeros de 33 a 112 años, aproximadamente consistentes con la estimación de la EPA de 2009. [ 10 ] [ 11 ]

Referencias

  1. ↑ Lehmler, HJ (marzo de 2005). "Síntesis de surfactantes fluorados ambientalmente relevantes: una revisión". Chemosphere . 58 (11): 1471– 96. Bibcode : 2005Chmsp..58.1471L . doi : 10.1016/j.chemosphere.2004.11.078 . PMID 15694468 . 
  2. 1 2 Oladipo, Gloria (5 de enero de 2022). "Altos niveles de 'sustancias químicas permanentes' tóxicas encontradas en aerosoles y toallitas antivaho" . The Guardian . Recuperado el 5 de enero de 2022 .
  3. ↑ van Hees, Patrick. "Análisis del conjunto desconocido de PFAS: Precursores oxidables totales (TOP), precursor de PFOS (PreFOS) y degradación de telómeros" (PDF) . Eurofins . Consultado el 5 de enero de 2022 .
  4. ↑ Herkert, Nicholas J.; Kassotis, Christopher D.; Zhang, Sharon; Han, Yuling; Pulikkal, Vivek Francis; Sun, Mei; Ferguson, P. Lee; Stapleton, Heather M. (5 de enero de 2022). "Caracterización de sustancias alquílicas perfluoradas y polifluoradas presentes en productos antivaho comerciales y su actividad adipogénica in vitro" . Environmental Science & Technology . 56 (2): 1162– 1173. Bibcode : 2022EnST...56.1162H . doi : 10.1021/ acs.est.1c06990 . PMC 8908479. PMID 34985261 .  
  5. 1 2 Prevedouros K, Cousins ​​IT, Buck RC, Korzeniowski SH (enero de 2006). "Fuentes, destino y transporte de perfluorocarboxilatos". Environ Sci Technol . 40 (1): 32– 44. Bibcode : 2006EnST...40...32P . doi : 10.1021/es0512475 . PMID 16433330 . 
  6. ↑ Informe de síntesis sobre la comprensión de los polímeros fluorados de cadena lateral y su ciclo de vida (PDF) . OCDE. 2022.
  7. 1 2 Eder, Andrew (10 de febrero de 2009). "DuPont obtiene más tiempo para probar el PFOA". Delaware Online .
  8. 1 2 Begley TH, White K, Honigfort P, Twaroski ML, Neches R, Walker RA (octubre de 2005). "Perfluoroquímicos: posibles fuentes y migración desde envases de alimentos". Food Addit Contam . 22 (10): 1023–31 . doi : 10.1080/02652030500183474 . PMID 16227186. S2CID 44370267 .  
  9. ↑ Weise, Elizabeth (16 de noviembre de 2005). "Ingeniero: DuPont ocultó información sobre el recubrimiento del papel" . USA Today . Consultado el 19 de septiembre de 2008 .
  10. 1 2 Washington JW, Jenkins TM, Rankin K, Naile JE (2015). "Degradación a escala de décadas de polímeros comerciales a base de fluorotelómeros de cadena lateral en suelos y agua". Environ. Sci. Technol . 49 (2): 915– 923. Bibcode : 2015EnST...49..915W . doi : 10.1021/es504347u . PMID 25426868 . 
  11. 1 2 Washington JW, Jenkins TM (2015). "Hidrólisis abiótica de polímeros de fluorotelómeros como fuente de perfluorocarboxilatos a escala global". Environ. Sci. Technol . 49 (24): 14129– 14135. doi : 10.1021/acs.est.5b03686 . PMID 26526296 . 
  12. ↑ Houde M, Martin JW, Letcher RJ, Solomon KR, Muir DC (junio de 2006). "Monitoreo biológico de sustancias polifluoroalquiladas: una revisión". Environ. Sci. Technol . 40 (11): 3463– 73. Bibcode : 2006EnST...40.3463H . doi : 10.1021/es052580b . PMID 16786681 . 
  13. ↑ Renner, Rebecca (enero de 2006). "Está en las palomitas de maíz del microondas, no en la sartén de teflón". Environ Sci Technol . 40 (1): 4. Bibcode : 2006EnST...40....4R . doi : 10.1021/es062599u .
  14. ↑ "Información sobre PFOA" . DuPont. Archivado del original el 24 de mayo de 2009. Consultado el 14 de febrero de 2009 .
  15. ↑ Sanford Lewis. "El derecho del accionista a saber más: actualización de 2007: las exposiciones de DuPont al mercado y a las responsabilidades legales continúan debido al PFOA y cuestiones relacionadas". DuPont Shareholders For Fair Value, abril de 2007. (Consultado el 10 de septiembre de 2008).
  16. 1 2 Cheryl Hogue (julio de 2004). "Fluorotelómeros a prueba: Incapaces de llegar a un acuerdo con la industria, la EPA estudiará la degradación de los productos químicos" . Chemical & Engineering News . 82 (27): 6. doi : 10.1021/cen-v082n027.p006 .
  17. 1 2 3 Ward, Jr., Ken (7 de febrero de 2009). "La EPA de Bush le dio a DuPont más tiempo para las pruebas clave de PFOA" . The Charleston Gazette . Archivado del original el 16 de julio de 2011. Recuperado el 20 de febrero de 2009 .
  18. ↑ Washington JW, Ellington J, Jenkins TM, Evans JJ, Yoo H, Hafner SC (septiembre de 2009). "Degradabilidad de un polímero de fluorotelómero unido a acrilato en el suelo". Environ. Sci. Technol . 43 (17): 6617– 23. Bibcode : 2009EnST...43.6617W . doi : 10.1021/es9002668 . PMID 19764226 . 
  19. ↑ Renner R (septiembre de 2009). "El perfluoropolímero se degrada en décadas, según estimaciones de un estudio" . Environ. Sci. Technol . 43 (17): 6445. Bibcode : 2009EnST...43.6445R . doi : 10.1021/es9021238 . PMID 19764197 . 
  20. ↑ Washington JW, Naile JE, Jenkins TM, Lynch DG (2014). "Caracterización de sustancias fluorotelómeras y polifluoroalquílicas en polímeros nuevos y envejecidos a base de fluorotelómeros para estudios de degradación con GC/MS y LC/MS/MS". Environ. Sci. Technol . 48 (10): 5762– 69. doi : 10.1021/es500373b . PMID 24749955 . 
  • Ácido perfluorooctanoico (PFOA); desarrollo de un acuerdo de consentimiento vinculante para telómeros fluorados