Fuculosa

La fuculosa o 6-desoxitagatosa es un desoxiazúcar cetohexosa . ^{[ 1 ] [ 2 ]} La fuculosa participa en el proceso del metabolismo de los azúcares. ^{[ 3 ]} La l -fuculosa puede formarse a partir de la l- fucosa mediante la l -fucosa isomerasa y convertirse en L-fuculosa-1-fosfato mediante la l -fuculosa quinasa . ^{[ 4 ]}

La L-fuculosa es un azúcar desoxi cetohexosa con muchos usos beneficiosos en el tratamiento de diversas enfermedades, como el VIH , la hepatitis B , la fucosidosis , etc. ^{[ 5 ]} y es muy buscada en general debido a su valor agrícola y farmacéutico. Sin embargo, la L-fuculosa es muy rara y puede ser difícil de obtener. ^{[ 5 ]} Aunque puede ser difícil obtenerla de forma natural, existen muchos métodos que permiten acceder a este útil intermediario de reacción a partir de procesos enzimáticos. La L-fuculosa se usa a menudo como intermediario de otros azúcares para formar su isómero aldosa , la L-fucosa . La L-fucosa quinasa puede fosforilar el intermediario L-fuculosa para obtener L-fucosa-1-fosfato que puede usarse para reacciones posteriores ^{[ 5 ]} .

En 1953, Seymour S. Cohen descubrió que una cepa adaptada (Ba15) de Escherichia coli convertía el sustrato L-fucosa en una cetosa , lo cual se determinó mediante la reacción de cisteína-carbazol. ^{[ 6 ]} La reacción de cisteína-carbazol es un ensayo colorimétrico que permite determinar la especificidad del azúcar, es decir, si se trata de una aldosa o una cetosa. Esta reacción se basa en la intensidad del color que se desprende tras la reacción de la cisteína y el carbazol para una determinación específica del azúcar. El estándar utilizado para la comparación fue la L-fuculosa o-nitrofenilhidrazona , que produjo la misma intensidad de color, mientras que la fucosa produjo un pequeño porcentaje de la intensidad del color producido por la cetosa. ^{[ 6 ]} La L-fuculosa o-nitrofenilhidrazona produjo un color de alta intensidad y es un derivado de la L-fuculosa. La L-fuculosa también produjo este color de alta intensidad, mientras que la forma aldosa, L-fucosa, produjo un color de muy baja intensidad. Al comparar ambos isómeros con el estándar, quedó claro que el producto que también produjo una formación de color intensa fue el azúcar cetosa, L-fuculosa.

Como se mencionó anteriormente, la L-fucosa isomerasa puede interconvertir entre los dos isómeros L-fucosa y L-fuculosa. Ambas formas tienen sus propias ventajas únicas para aplicaciones industriales, pero la L-fucosa se puede usar a menudo como sustrato para formar más moléculas de L-fuculosa para el propósito deseado. La L-fucosa es un azúcar desoxi aldohexosa y tiene un aldehído en el primer carbono, mientras que la L-fuculosa es un azúcar desoxi cetohexosa con una cetona en el segundo carbono de la cadena de carbono. Para que la L-fucosa isomerasa interconvierta entre L-fucosa y L-fuculosa, requiere cofactores, como los cationes divalentes Mn2+ y Co2+ . ^{[ 7 ]} Para comprobar si la isomerasa reacciona tanto con L-fucosa como con L-fuculosa para interconvertir, se puede utilizar cromatografía en papel para demostrarlo. La fucosa mostró un valor de Rf de 0,35, mostrándose como una mancha marrón, mientras que la fuculosa tuvo un valor de Rf de 0,50, mostrándose como una mancha amarilla. ^{[ 6 ]} Ambos azúcares mostrados como productos muestran cómo FucI puede interconvertir entre la forma aldosa y cetosa. Dado que la isomerasa puede interconvertir entre ambas formas cetosa y aldosa, ambas son sustratos. Sin embargo, las isomerasas específicas pueden favorecer un sustrato sobre el otro, haciendo que la formación de un azúcar sea favorecida sobre la otra. En la especie Raoultella , se encontró la L-fucosa isomerasa (RdFucI) y se demostró que esta isomerasa exhibió una mayor actividad enzimática para la L-fuculosa como sustrato en comparación con la L-fucosa, lo que significa que la reacción inversa fue favorecida. ^{[ 7 ]} Si bien la L-fuculosa aún puede producirse como producto, fue más rápido para la formación de L-fucosa.

• l -fuculosa-fosfato aldolasa
• l -fuculosina