Hispanopedia WikiLa reducción de Fukuyama es una reacción orgánica en la que un tioéster se reduce a un aldehído mediante un hidruro de sililo en presencia de una cantidad catalítica de paladio . Esta reacción fue inventada en 1990 por Tohru Fukuyama . [1] En el ámbito original de la reacción, el hidruro de sililo era trietilsilano y el catalizador paladio sobre carbono :
Las reducciones de Fukuyama se utilizan para la conversión de ácidos carboxílicos (como precursor de tioéster) en aldehídos, lo que se considera un procedimiento difícil debido a la facilidad de reducción secundaria a un alcohol .
Mecanismo de reacción
El mecanismo de reacción básico para esta reacción tiene lugar como un ciclo catalítico :
Alcance
En una variación de la reducción de Fukuyama, la molécula central BODIPY se ha sintetizado a partir del derivado sustituido con SMe: [2] Los reactivos adicionales son cobre(I)-tiofeno-2-carboxilato (CuTC), Pd(dba)2 y tri(2-furil)fosfina.
En el acoplamiento de Fukuyama relacionado , el hidruro se reemplaza por un nucleófilo de carbono .
Referencias
- ^ Reducción fácil de ésteres de etilo a aldehídos: aplicación a una síntesis total de éter metílico de (+)-neotramicina A Tohru Fukuyama, Shao Cheng Lin, Leping Li J. Am. Chem. Soc. , 1990, 112 (19), pp 7050–7051 doi :10.1021/ja00175a043
- ^ El más pequeño y uno de los más brillantes. Preparación eficiente y descripción óptica del sistema original borondipirrometeno. IJ Arroyo, R. Hu, G. Merino, BZ Tang, E. Peña-Cabrera, J. Org. Chem. 2009, ASAP