Furano

El furano es un compuesto orgánico heterocíclico , formado por un anillo aromático de cinco miembros con cuatro átomos de carbono y un átomo de oxígeno . Los compuestos químicos que contienen dichos anillos también se denominan furanos.

El furano es un líquido incoloro, inflamable y altamente volátil , con un punto de ebullición cercano a la temperatura ambiente. Es soluble en disolventes orgánicos comunes , como alcohol , éter y acetona , y ligeramente soluble en agua . ^{[ 2 ]} Su olor es fuerte y similar al del cloroformo . ^{[ 3 ]} Es tóxico y puede ser carcinógeno para los humanos. El furano se utiliza como materia prima para otros productos químicos especializados . ^{[ 4 ]}

El nombre «furano» proviene del latín furfur , que significa salvado ^{[ 5 ]} ( el furfural se produce a partir del salvado). El primer derivado del furano descrito fue el ácido 2-furoico , por Carl Wilhelm Scheele en 1780. Otro derivado importante, el furfural , fue descrito por Johann Wolfgang Döbereiner en 1831 y caracterizado nueve años después por John Stenhouse . El furano en sí fue preparado por primera vez por ^Heinrich Limpricht en 1870, aunque lo llamó «tetrafenol» (como si fuera un análogo de cuatro carbonos del fenol , C6H5OH ₎ . ^{[ 6 ] [} ₇ ^]

Industrialmente, el furano se fabrica mediante la descarbonilación de furfural catalizada por paladio o mediante la oxidación de 1,3-butadieno catalizada por cobre : ^{​​[ 4 ]}

En el laboratorio, el furano se puede obtener a partir del furfural mediante oxidación a ácido 2-furoico, seguida de descarboxilación . ^{[ 8 ]} También se puede preparar directamente mediante descomposición térmica de materiales que contienen pentosas y sólidos celulósicos , especialmente madera de pino .

El furano tiene carácter aromático porque uno de los pares de electrones no enlazantes del átomo de oxígeno está deslocalizado en el anillo, creando un sistema aromático 4n + 2 (véase la regla de Hückel ). La aromaticidad es modesta en relación con la del benceno y los heterociclos relacionados tiofeno y pirrol . Las energías de resonancia del benceno, pirrol , tiofeno y furano son, respectivamente, 152, 88, 121 y 67 kJ/mol (36, 21, 29 y 16 kcal/mol) . Por lo tanto, estos heterociclos, especialmente el furano, son mucho menos aromáticos que el benceno, como se manifiesta en la labilidad de estos anillos. ^{[ 13 ]} La molécula es plana, pero los grupos C=C unidos al oxígeno conservan un carácter de doble enlace significativo . El otro par de electrones no enlazantes del átomo de oxígeno se extiende en el plano del sistema de anillo plano.      

El examen de los contribuyentes de resonancia muestra la mayor densidad electrónica del anillo en relación con el benceno, lo que conduce a mayores tasas de sustitución electrofílica. ^{[ 14 ]}

Debido a su carácter aromático parcial, el comportamiento del furano es intermedio entre el de un éter enólico y el de un anillo aromático. Es diferente al de éteres como el tetrahidrofurano .

El furano se oxida lentamente en el aire para dar succinaldehído . ^{[ 15 ]}

Al igual que los éteres de enol, los furanos 2,5-disustituidos son susceptibles a la hidrólisis para dar reversiblemente 1,4-dicetonas.

El furano actúa como dieno en reacciones de Diels-Alder con dienófilos deficientes en electrones, como el ( E )-3-nitroacrilato de etilo. ^{[ 16 ]} El producto de la reacción es una mezcla de isómeros con preferencia por el isómero endo :

La reacción de Diels-Alder del furano con arinos proporciona los derivados correspondientes de dihidronaftalenos , que son intermedios útiles en la síntesis de otros compuestos aromáticos policíclicos . ^{[ 17 ]}

• Es considerablemente más reactivo que el benceno en reacciones de sustitución electrofílica , debido a los efectos donadores de electrones del heteroátomo de oxígeno. Reacciona con bromo a 0 °C para dar 2-bromofurano.

• La hidrogenación de furanos produce secuencialmente dihidrofuranos y tetrahidrofuranos .
• En la reacción de Achmatowicz , los furanos se convierten en compuestos de dihidropirano .
• El pirrol se puede preparar industrialmente tratando furano con amoníaco en presencia de catalizadores ácidos sólidos , como SiO ₂ y Al ₂ O ₃ . ^{[ 18 ]}

El furano se encuentra en alimentos comerciales tratados térmicamente y se produce mediante la degradación térmica de los componentes naturales de los alimentos. ^{[ 19 ] [ 20 ]} Se puede encontrar en el café tostado , el café instantáneo y los alimentos procesados ​​para bebés . ^{[ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]} Las investigaciones han indicado que el café hecho en máquinas de espresso y el café hecho en cápsulas contienen más furano que el hecho en cafeteras de goteo tradicionales , ^{[ 23 ]} aunque los niveles aún se encuentran dentro de los límites seguros para la salud. ^{[ 24 ]}

La exposición al furano en dosis aproximadamente 2000 veces superiores al nivel de exposición humana proyectado a través de los alimentos aumenta el riesgo de tumores hepatocelulares en ratas y ratones, y tumores de los conductos biliares en ratas. ^{[ 25 ]} Por lo tanto, el furano figura como un posible carcinógeno humano . ^{[ 25 ]}

• BS 4994 – Resina de furano como polímero reforzado con fibra termoestable para equipos de plantas de procesos químicos
• Furanocumarina
• Furanoflavonoide
• furanosa
• ácido furantetracarboxílico
• Anillos aromáticos simples
• ácidos grasos furánicos
• Tetrahidrofurano

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