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ácidos grasos furánicos

Los ácidos grasos furánicos son un grupo de ácidos grasos que contienen un anillo de furano . A este anillo se unen un ácido carboxílico no ramificado y, en otra posición, un re...

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Los ácidos grasos furánicos son un grupo de ácidos grasos que contienen un anillo de furano . A este anillo se unen un ácido carboxílico no ramificado y, en otra posición, un residuo alquilo. Los ácidos grasos furánicos naturales están mono- o dimetilados en el anillo de furano. [ 1 ] Los ácidos grasos furánicos se pueden encontrar en diversas especies vegetales y animales.

Los ácidos grasos furánicos sustituidos con carboxilo se conocen como ácidos urofuránicos. Los ácidos grasos urofuránicos son productos metabólicos de los ácidos grasos furánicos y pueden detectarse, por ejemplo, en la orina humana . [ 2 ]

Aparición

Los ácidos grasos furánicos se encuentran principalmente en la grasa del hígado de los peces , los crustáceos y los corales cuerno . También se pueden encontrar en el hígado del ganado vacuno y las ratas, así como en la sangre humana; ya sea en forma libre, en triglicéridos o esterificados al colesterol . En los peces, la concentración de ácidos grasos furánicos es particularmente alta en el hígado después de periodos de ayuno.

Los ácidos grasos furánicos se pueden detectar en una variedad de organismos y productos como la mantequilla y el aceite de mantequilla . [ 3 ] Ahora se asume que esta clase de compuestos es ubicua . [ 4 ] [ 5 ]

Los ácidos grasos furánicos en los animales se basan en la absorción y acumulación de ácidos grasos furánicos a partir de componentes vegetales. [ 6 ] En la sangre humana, el contenido total de ácidos grasos furánicos es de aproximadamente 50  ng/ml. Por día, una persona elimina entre 0,5 y 3  mg de ácidos urofuránicos, el producto metabólico de los ácidos furánicos. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] Los animales no pueden sintetizar ácidos grasos furánicos. Las mayores cantidades de ácidos grasos furánicos son producidas principalmente por algas, pero también por algunas plantas y microorganismos. Estos sirven de alimento a peces y mamíferos . Los ácidos grasos furánicos así absorbidos se incorporan a los fosfolípidos y ésteres de colesterol . [ 8 ]

Función y efectos fisiológicos

Metabolismo de los ácidos grasos furánicos a ácidos urofuránicos en humanos. En ratas y bovinos, el grupo metilo del grupo alquilo se oxida. [ 8 ]

Los ácidos grasos furánicos son compuestos reactivos. Se oxidan fácilmente por fotooxigenación , [ 10 ] autooxidación , [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] o catalizados por la lipoxigenasa -1. [ 10 ] [ 13 ] [ 14 ] Al exponerse a la luz, se forma el aroma 3-metil-2,4-nonanodiona (MND) a partir de ácidos grasos furánicos en la reacción con oxígeno singlete , que tiene un olor similar al heno y se encuentra, por ejemplo, en el té verde . [ 15 ] [ 16 ]

Los ácidos grasos furánicos actúan como captadores de radicales libres. En el ejemplo, dos radicales hidroxilo quedan atrapados para formar un ácido graso dioxoenoico.

Los ácidos grasos furánicos actúan de forma muy eficaz como captadores de radicales libres . En este proceso se forman ácidos grasos dioxoenoicos, que son muy inestables y forman tioéteres con tioles como la cisteína o el glutatión . [ 17 ] Como potentes antioxidantes, atrapan específicamente los radicales hidroxilo . [ 18 ] Por lo tanto, se cree que esta es su función principal en diferentes sistemas biológicos. [ 19 ] También inhiben la hemólisis de los glóbulos rojos inducida por oxígeno singlete (desintegración de los glóbulos rojos). [ 20 ] [ 21 ]

Las plantas y las algas producen ácidos grasos furánicos durante la biosíntesis a partir de ácidos grasos poliinsaturados (AGPI). Estos se utilizan aparentemente en estos organismos como protección contra los radicales libres generados por la luz solar. [ 22 ] [ 23 ]

La biosíntesis de ácidos grasos furánicos

En ocasiones se especula que las propiedades beneficiosas para la salud originalmente atribuidas a los ácidos grasos omega-3 podrían no basarse en ellos mismos, sino en los ácidos grasos furánicos también presentes en el pescado. [ 24 ] [ 25 ] Un ensayo clínico de ácidos grasos omega-3 aislados, como el ácido eicosapentaenoico (EPA) o el ácido docosahexaenoico (DHA), en pacientes que habían sufrido un infarto de miocardio previamente no mostró diferencias significativas en los efectos cardiovasculares en comparación con un placebo . [ 26 ]

Los efectos patológicos exactos de los ácidos grasos furánicos aún no se han aclarado en detalle y son objeto de investigación actual. Además del efecto antioxidante, también se sospechan efectos antitumorales (contra tumores malignos ) y antitrombóticos (antitrombóticos ) . [ 27 ] En 2002, se observaron propiedades xenohormonales para los dos ácidos grasos furánicos ácido 9,(12)-oxi-10,13-dihidroxiesteárico y ácido 10,(13)-oxi-9,12-dihidroxiesteárico. Los experimentos in vitro en células MCF-7 (células de cáncer de mama con receptor de estrógeno) revelaron propiedades mitogénicas así como una influencia en el estro. En este último caso, se inició la transición al metaestro . [ 28 ] [ 29 ] In vivo, se observó una reducción en la disposición de apareamiento después de la ingesta de ácidos grasos furánicos en ratas de color hembras. [ 30 ] Sin embargo, no se ha demostrado actividad estrogénica ni antiestrogénica. [ 28 ] [ 29 ] [ 31 ] Se encontró que las gallinas no presentaban efectos adversos en la alimentación, la fertilidad, el peso del huevo, el grosor de la cáscara del huevo y otros parámetros reproductivos después de la ingesta de ácidos grasos furánicos. [ 31 ]

Historia

Los ácidos grasos furánicos fueron detectados por primera vez en 1966 por L.J. Morris y sus colegas como parte de un aceite derivado de las semillas de Exocarpus cupressiformis (una planta tipo sándalo ). [ 32 ] Años después, otros métodos de análisis mostraron que el ácido graso furánico 9,12-epoxioctadeca-9,11-dienoico no estaba contenido en el aceite de Exocarpus cupressiformis como lo describió Morris. En cambio, se formó durante la preparación de la muestra utilizada por Morris y sus colegas para la cromatografía de argentación por oxidación de ácidos grasos hidroxilados, en una transesterificación catalizada por bases. [ 33 ] En 1974, los ácidos grasos furánicos fueron identificados por primera vez en el lucio (Esox lucius) por Robert L. Glass y sus colegas utilizando cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC-MS). [ 5 ] [ 34 ]

Literatura

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Referencias

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