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Ácido 2-furoico

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El ácido 2-furoico es un compuesto orgánico que consta de un anillo de furano y un grupo carboxilo . Junto con otros furanos, su nombre deriva de la palabra latina furfur , que significa salvado, del cual se produjeron originalmente estos compuestos. [ 2 ] Las sales y ésteres de los ácidos furoicos se conocen como furoatos . El ácido 2-furoico se encuentra con mayor frecuencia en productos alimenticios como conservante y aromatizante, donde les confiere un sabor dulce y terroso. [ 3 ]

Historia

El compuesto fue descrito por primera vez por Carl Wilhelm Scheele en 1780, quien lo obtuvo mediante la destilación seca del ácido múcico . Por esta razón, inicialmente se le conoció como ácido piromúcico. Esta fue la primera síntesis conocida de un compuesto furánico , siendo la segunda el furfural en 1821. [ 4 ] [ 5 ] A pesar de esto, fue el furfural el que estableció las convenciones de nomenclatura para los furanos posteriores.

Preparación y síntesis

Biotransformación de alcohol furfurílico (R = CH₂OH ) o furfural (R = CHO) a ácido 2-furoico por Nocardia corallina

El ácido 2-furoico se puede sintetizar mediante la oxidación de alcohol furfurílico o furfural . Esto se puede lograr tanto química como biocatalíticamente .

La ruta industrial actual implica la reacción de Cannizzaro del furfural en una solución acuosa de NaOH. Esta es una reacción de desproporción y produce una proporción 1:1 de ácido 2-furoico y alcohol furfurílico (un rendimiento del 50% de cada uno). [ 6 ] Sigue siendo económica porque ambos productos tienen valor comercial. La ruta biocatalítica implica el microorganismo Nocardia corallina . Este produce ácido 2-furoico con rendimientos más altos: 98% a partir de alcohol 2-furfurílico y 88% a partir de 2-furfural, [ 7 ] pero aún no se ha comercializado.

Aplicaciones y sucesos

La diloxanida , un amebicida derivado del ácido 2-feroico, [ 8 ] está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [ 9 ]

En términos de usos comerciales, el ácido 2-furoico se utiliza a menudo en la producción de ésteres de furoato, algunos de los cuales son fármacos y pesticidas. [ 10 ]

En los alimentos

Es un ingrediente aromatizante y obtuvo la clasificación de generalmente reconocido como seguro (GRAS, por sus siglas en inglés) en 1995 por la Asociación de Fabricantes de Sabores y Extractos (FEMA). El ácido 2-furoico tiene un olor distintivo descrito como dulce, aceitoso, herbáceo y terroso. [ 3 ]

El ácido 2-furoico ayuda a esterilizar y pasteurizar muchos alimentos. Se forma in situ a partir del 2-furfural. [ 11 ] El ácido 2-furoico también se forma durante el tostado del café, con hasta 205  mg/kg. [ 12 ]

Propiedades ópticas

Los cristales de ácido 2-furoico son altamente transparentes en la  región de longitud de onda de 200 a 2000 nm, son estables hasta 130  °C y generalmente tienen baja absorción en los rangos UV , visible e IR . [ 13 ] En estudios ópticos y dieléctricos , los cristales de ácido 2-furoico pueden actuar como paraeléctricos en el rango de temperatura < 318  K y ferroeléctricos en rangos de temperatura > 318  K. [ 14 ]

Metabolismo microbiano

El ácido 2-furoico puede ser la única fuente de carbono y energía para el organismo Pseudomonas putida . El organismo degrada aeróbicamente el compuesto. [ 15 ] [ 16 ]

Peligros

La LD50 es de 100 mg/kg (oral, ratas). [ 17 ]

Referencias

  1. ↑ «Introducción». Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p.  746. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ Senning, Alexander (2006). Diccionario de quimioetimología de Elsevier . Elsevier. ISBN 0-444-52239-5.
  3. 1 2 Burdock, George (1996). «Índices P–Z». Enciclopedia de aditivos alimentarios y colorantes . Vol. 3. Bob Stern. pág. 2359. ISBN   0-8493-9414-7.
  4. ↑ JW Döbereiner (1832). "Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure" [ Sobre la aplicación médica y química y la preparación rentable del ácido fórmico ] . Annalen der Pharmacie (en alemán). 3 (2): 141– 146. doi : 10.1002/jlac.18320030206 . From p. 141: "Ich verbinde mit diese Bitte noch die Bemerkung, ... Bittermandelöl riechende Materie enthält, ... " (I join to this request also the observation that the formic acid which is formed by the simultaneous reaction of sulfuric acid and manganese peroxide with sugar and which contains a volatile material that appears oily in an isolated condition and that smells like a mixture of cassia and bitter almond oil ... )
  5. ↑John Stenhouse (1843). "On the Oils Produced by the Action of Sulphuric Acid upon Various Classes of Vegetables. [Abstract]". Abstracts of the Papers Communicated to the Royal Society of London. 5: 939–941. doi:10.1098/rspl.1843.0234. JSTOR 111080.
    • See also: Stenhouse, John (1850). "On the oils produced by the action of sulphuric acid upon various classes of vegetables". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 140: 467–480. doi:10.1098/rstl.1850.0024. S2CID 186214485.
  6. ↑Mariscal, R.; Maireles-Torres, P.; Ojeda, M.; Sádaba, I.; López Granados, M. (2016). "Furfural: a renewable and versatile platform molecule for the synthesis of chemicals and fuels"(PDF). Energy Environ. Sci. 9 (4): 1144–1189. doi:10.1039/C5EE02666K. hdl:10261/184700. ISSN 1754-5692. S2CID 101343477.
  7. ↑Pérez, Herminia (2009). "Microbial biocatalytic preparation of 2-furoic acid by oxidation of 2-furfuryl alcohol and 2-furanaldehyde with Nocardia corallina". African Journal of Biotechnology. 8 (10).
  8. ↑Farthing, Michael JG (August 2006). "Treatment options for the eradication of intestinal protozoa". Nature Clinical Practice Gastroenterology & Hepatology. 3 (8): 436–445. doi:10.1038/ncpgasthep0557. PMID 16883348. S2CID 19657328.
  9. ↑ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21.ª lista 2019. Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  10. ↑ Zitt, Myron; Kosoglou, Teddy; Hubbell, James (2007). "Mometasone Furoate Nasal Spray: A Review of Safety and Systemic Effects". Drug Safety . 30 (4): 317– 326. doi : 10.2165/00002018-200730040-00004 . PMID 17408308 . S2CID 42398133 .  
  11. ↑ Hucker, B.; Varelis, P. (2011). "Descarboxilación térmica del ácido 2-furoico y su implicación en la formación de furano en los alimentos". Food Chemistry . 126 (3): 1512– 1513. doi : 10.1016/j.foodchem.2010.12.017 .
  12. ↑ Macheiner, Lukas; Schmidt, Anatol; Karpf, Franz; Mayer, Helmut K. (2021). "Un nuevo método UHPLC para determinar el grado de tostado del café mediante el análisis de furanos". Food Chemistry . 341 (Pt 1) 128165. doi : 10.1016/j.foodchem.2020.128165 . PMID 33038777 . S2CID 222280614 .  
  13. ↑ Uma, B.; Das, S. Jerome; Krishnan, S.; Boaz, B. Milton (2011). "Crecimiento, estudios ópticos y térmicos de un cristal óptico orgánico no lineal: ácido 2-furoico". Physica B: Condensed Matter . 406 (14): 2834– 2839. Bibcode : 2011PhyB..406.2834U . doi : 10.1016/j.physb.2011.04.038 .
  14. ↑ Uma, B.; Murugesan, K. Sakthi; Krishnan, S.; Das, S. Jerome; Boaz, B. Milton (2013). "Estudios ópticos y dieléctricos sobre monocristales de ácido 2-furoico ópticos no lineales orgánicos". Optik . 124 (17): 2754– 2757. Bibcode : 2013Optik.124.2754U . doi : 10.1016/j.ijleo.2012.08.075 .
  15. ^ Limpricht, H. (1870). "Ueber das Tetrafenol C 4 H 4 O" [ Sobre el tetrafenol C 4 H 4 O ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 3 (1): 90– 91. doi : 10.1002/cber.18700030129 .
  16. ↑ KOENIG, KERSTIN (1988). "Participación del molibdeno en la degradación aeróbica del ácido 2-furoico por Pseudomonas putida Ful" . Microbiología Aplicada y Ambiental . 55 (7): 1829–34 . doi : 10.1128/aem.55.7.1829-1834.1989 . PMC 202958. PMID 16347977 .  
  17. ^ SE Hoydonckx; WM Van Rhijn; W. Van Rhijn; DE De Vos; PA Jacobs (2007). "Furfural y Derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a12_119.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.

Lecturas adicionales

  • Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Química de los elementos (2.ª  ed.). Butterworth-Heinemann. doi : 10.1016/C2009-0-30414-6 . ISBN 978-0-08-037941-8.
  • "Ácido 2-furoico [ Hoja de datos de seguridad del material ] " . Sciencelab.com . 9 de octubre de 2005. Archivado del original el 17 de octubre de 2012. Consultado el 15 de marzo de 2013 .