Hispanopedia WikiEl ácido múcico , C 6 H 10 O 8 o HOOC-(CHOH) 4 -COOH ( ácido galactárico o ácido meso-galáctico ) es un ácido aldárico obtenido por oxidación con ácido nítrico de galactosa o compuestos que contienen galactosa, como la lactosa , la dulcita , la quercita y la mayoría de las variedades de goma . [ 2 ]
Propiedades
El ácido múcico forma un polvo cristalino que se funde a 210–230 °C. [ 3 ] Es insoluble en alcohol y casi insoluble en agua fría. [ 2 ] Debido a la simetría de la molécula, es ópticamente inactivo a pesar de tener átomos de carbono quirales (es decir, es un compuesto meso ).
Reacciones
Cuando se calienta con piridina a 140 °C, se convierte en ácido alomucícico . [ 2 ] [ 4 ] Cuando se digiere con ácido clorhídrico fumante durante algún tiempo, se convierte en ácido αα′ furfural dicarboxílico , mientras que al calentarse con sulfuro de bario se transforma en ácido α- tiofeno carboxílico. [ 2 ] La sal de amonio produce, por destilación seca , dióxido de carbono , amoníaco , pirrol y otras sustancias. [ 2 ] El ácido, al fundirse con álcalis cáusticos, produce ácido oxálico . [ 2 ]
Con bisulfato de potasio, el ácido múcico forma 3-hidroxi-2-pirona por deshidratación y descarboxilación.
Reacción del ácido múcico con 3-hidroxi-2-pirona mediante a) bisulfato de potasio a 160 °C durante 4 horas y b) ácido clorhídrico hasta pH = 7.
Usar
El ácido múcico puede utilizarse para sustituir al ácido tartárico en harinas leudantes o bebidas gaseosas .
Se ha utilizado como precursor del ácido adípico en la vía hacia el nailon mediante una reacción de desoxigenación catalizada por renio . [ 5 ]
Se ha utilizado como precursor del Taxol en la síntesis total de Taxol de Nicolaou (1994).
Véase también
Referencias
- ↑ https://iupac.qmul.ac.uk/2carb/23.html
- 1 2 3 4 5 6 Chisholm, Hugh , ed. (1911). . Encyclopædia Britannica . Vol. 18 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 954.
- ↑ "Ácido múcico" . ChemSpider . Consultado el 30 de marzo de 2018 .
- ↑ Butler, CL; Cretcher, LH (1929). "La preparación del ácido alomúcico y algunos de sus derivados". Journal of the American Chemical Society . 51 (7): 2167. doi : 10.1021/ja01382a029 .
- ↑ Li, X.; Wu, D.; Lu, T.; Yi, G.; Su, H.; Zhang, Y. (2014). "Proceso químico altamente eficiente para convertir ácido múcico en ácido adípico y estudios DFT del mecanismo de la desoxideshidratación catalizada por renio". Angewandte Chemie International Edition . 53 (16): 4200– 4204. doi : 10.1002/anie.201310991 . PMID 24623498 .
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