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Las furanocumarinas , o furocumarinas , son una clase de compuestos químicos orgánicos producidos por diversas plantas. La mayoría de las especies vegetales que contienen furanocumarinas pertenecen a unas pocas familias de plantas. Las familias Apiaceae y Rutaceae (familia de los cítricos) incluyen el mayor número de especies vegetales que contienen furanocumarinas. [ 1 ] Las familias Moraceae y Fabaceae incluyen algunas especies vegetales ampliamente distribuidas que contienen furanocumarinas. [ 2 ]
Generalmente, las furanocumarinas son más abundantes en plantas que han florecido y en semillas y frutos maduros. [ 2 ] (Una excepción es la higuera común, donde las furanocumarinas se encuentran principalmente en la savia lechosa de las hojas y los brotes, pero no en los frutos. [ 3 ] ) Durante las primeras etapas del crecimiento de la planta, su presencia no se detecta fácilmente.
Estructura
La estructura química de las furanocumarinas consiste en un anillo de furano fusionado con una cumarina . El anillo de furano puede fusionarse de diversas maneras, produciendo varios isómeros diferentes . Los compuestos precursores de los isómeros más comunes son el psoraleno y la angelicina . Los derivados de estos dos compuestos se denominan respectivamente furanocumarinas lineales y angulares , [ 4 ] llamados así porque presentan una estructura química lineal o angular.
Biosíntesis
Estos compuestos se biosintetizan en parte a través de la vía de los fenilpropanoides y la vía del mevalonato , que se biosintetiza mediante el acoplamiento de pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) y 7-hidroxicumarina (umbeliferona).
Efectos
Toxicidad directa
Muchos compuestos de furanocumarina son tóxicos. Estos fitoquímicos penetran en el núcleo de las células epiteliales y forman enlaces cruzados con el ADN al exponerse a la radiación UV, lo que provoca la muerte celular e inflamación mediante la activación de la cascada del ácido araquidónico . El resultado se conoce como fitofotodermatitis , una inflamación cutánea grave. [ 5 ]
Las furanocumarinas producidas por las plantas pueden servir como mecanismo de defensa contra depredadores como insectos y mamíferos . [ 6 ] [ 7 ] También es probable que las furanocumarinas estén relacionadas con la defensa natural de una planta contra el ataque de hongos . [ 8 ] En particular, se sabe que las furanocumarinas lineales ( psoraleno , bergapteno y metoxsaleno ), que se encuentran naturalmente en Apiaceae , Rutaceae y otras familias de plantas, son tóxicas para los hongos. [ 9 ] Las plantas que causan fitofotodermatitis generalmente contienen furanocumarinas lineales. [ 8 ]
Las furanocumarinas se encuentran en la savia de plantas como Ammi majus , la chirivía y el perejil gigante . Se sabe que al menos 36 especies del género Heracleum de la familia Apiaceae contienen uno o más compuestos de furanocumarina. [ 10 ]
La toxina a veces se encuentra incluso en los alimentos más comunes, como zanahorias , perejil , limas y limones , como se informó en el New England Journal of Medicine en el caso de un hombre que exprimió manualmente una docena de limas y luego expuso inadvertidamente su mano directamente a la luz solar sin precaución, lo que desencadenó una fitofotodermatitis grave durante varios meses. [ 11 ] La causa identificada fue la exposición prolongada de ambas manos al jugo de lima seguida de la exposición a la radiación UV de la luz solar. [ 11 ]
Interacciones medicamentosas
Las furanocumarinas también tienen otros efectos biológicos. Por ejemplo, en humanos, la bergamotina y la 6',7'-dihidroxibergamotina son responsables del " efecto del jugo de toronja ", en el cual estas furanocumarinas afectan ciertas enzimas P450 del hígado y el intestino, como la inhibición de CYP3A4 , que activa o desactiva muchos fármacos, lo que lleva a niveles más altos o más bajos en el torrente sanguíneo. [ 12 ] Las furanocumarinas tienen varios efectos que pueden aumentar o disminuir específicamente (dependiendo del fármaco) los niveles en sangre de muchos fármacos de maneras que pueden ser potencialmente mortales, por lo que los medicamentos aprobados por la FDA incluyen advertencias sobre el consumo de toronja.
Véase también
Referencias
- ↑ Gorgus, E.; Lohr, C.; Raquet, N.; Guth, S.; Schrenk, D. (2010). "Limettina y furocumarinas en bebidas que contienen zumos o extractos de cítricos". Food and Chemical Toxicology . 48 (1): 93– 98. doi : 10.1016/j.fct.2009.09.021 .
- 1 2 Pathak, MA; Daniels Jr., Farrington; Fitzpatrick, TB (septiembre de 1962). "La distribución actualmente conocida de furocumarinas (psoralenos) en plantas" . Journal of Investigative Dermatology . 39 (3): 225– 239. doi : 10.1038/jid.1962.106 . PMID 13941836 .
- ↑ Zaynoun, ST; Aftimos, BG; Abi Ali, L.; Tenekjian, KK; Khalidi, U.; Kurban, AK (julio de 1984). " Ficus carica ; aislamiento y cuantificación de los componentes fotoactivos". Dermatitis de contacto . 11 (1): 21– 25. doi : 10.1111/j.1600-0536.1984.tb00164.x . PMID 6744838 . Citado en McGovern y Barkley 2000, sección Fitofotodermatitis .
- ↑ IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " furanocumarinas ". doi : 10.1351/goldbook.F02558 IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " furocumarinas ". doi : 10.1351/goldbook.F02562
- ↑ Baugh WP (8 de septiembre de 2016). "Fitofotodermatitis" . Medscape . Consultado el 19 de febrero de 2020 .
- ↑ Berenbaum, May (14 de junio de 2010). "Las furanocumarinas como potentes defensas químicas" .
- ↑ Cox, George W. (2004). Especies alienígenas y evolución: la ecología evolutiva de plantas , animales, microbios exóticos y especies nativas que interactúan con ellos . Island Press. pág. 125. ISBN 978-1-55963-009-2.
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- ↑ Kakar, SM; Paine, MF; Stewart, PW; Watkins, PB (2004). "La 6',7'-dihidroxibergamotina contribuye al efecto del jugo de pomelo". Clinical Pharmacology and Therapeutics . 75 (6): 569– 579. doi : 10.1016/j.clpt.2004.02.007 . hdl : 2027.42/109773 . PMID 15179411 .
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