Hispanopedia Wiki
Un diol geminal (o gem-diol, para abreviar) es cualquier compuesto orgánico que posee dos grupos funcionales hidroxilo ( –OH ) unidos al mismo átomo de carbono . Los dioles geminales son una subclase de los dioles , que a su vez son una clase especial de alcoholes . La mayoría de los dioles geminales se consideran inestables.
El diol geminal más simple es el metanodiol CH₄O₂ o H₂C (OH) ₂ . Otros ejemplos son:
- ácido dihidroximalínico (HOOC) 2 C(OH) 2
- decahidroxiciclopentano (C(OH) 2 ) 5
- hidrato de cloral (Cl 3 C)HC(OH) 2
Reacciones
Equilibrio de hidratación
Los dioles geminales pueden considerarse hidratos de cetonas (o aldehídos ). Los dos grupos hidroxilo de un diol geminal se transforman fácilmente en un grupo carbonilo o cetona (C=O) mediante la pérdida de una molécula de agua. A la inversa, un grupo cetona puede combinarse con agua para formar los grupos hidroxilo geminales.
El equilibrio en solución acuosa puede desplazarse hacia cualquiera de los dos compuestos. Por ejemplo, la constante de equilibrio para la conversión de acetona (H₃C ) ₂C = O a propano-2,2-diol (H₃C ) ₂C ( OH) ₂ es de aproximadamente 10⁻³ [ 1 ] , mientras que la del formaldehído H₂C =O a metanodiol H₂C ( OH) ₂ es de 10³ [ 2 ] .
Para la conversión de hexafluoroacetona (F₃C ) ₂C = O al diol (F₃C ) ₂C ( OH) ₂ , la constante es aproximadamente 10 + 6 , debido al efecto atractor de electrones de los grupos trifluorometilo . De manera similar, la conversión de cloral (Cl₃C ) HC=O a hidrato de cloral se ve fuertemente favorecida por la influencia del grupo triclorometilo .
En algunos casos, como el decahidroxiciclopentano y el dodecahidroxiciclohexano , el diol geminal es estable mientras que la cetona correspondiente no lo es.
Los dioles geminales también pueden considerarse casos extremos de hemiacetales , formados por la reacción de compuestos carbonílicos con agua, en lugar de con un alcohol.
Véase también
Referencias
- dioles geminales