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Articulo de referencia

violeta cristal

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El violeta de cristal o violeta de genciana , también conocido como violeta de metilo 10B o cloruro de hexametilpararosanilina , es un colorante de triarilmetano utilizado como tinción histológica y en el método de Gram para la clasificación de bacterias. El violeta de cristal posee propiedades antibacterianas , antifúngicas y antihelmínticas (vermicida), y antiguamente era importante como antiséptico tópico . Su uso médico ha sido en gran medida reemplazado por fármacos más modernos, aunque todavía figura en la lista de medicamentos de la Organización Mundial de la Salud .

El nombre violeta de genciana se usaba antiguamente para una mezcla de colorantes de metilpararosanilina ( violeta de metilo ), pero se considera sinónimo de violeta cristal . El nombre hace referencia a su color, similar al de los pétalos de ciertas flores de genciana ; no se elabora a partir de gencianas ni violetas .

Producción

Se pueden utilizar varias rutas posibles para preparar violeta cristal. [ 3 ] [ 4 ] El procedimiento original desarrollado por los químicos alemanes Kern y Caro implicaba la reacción de dimetilanilina con fosgeno para dar 4,4′-bis(dimetilamino) benzofenona ( cetona de Michler ) como intermedio. [ 5 ] Este se hacía reaccionar luego con dimetilanilina adicional en presencia de oxicloruro de fósforo y ácido clorhídrico . [ 6 ]

El colorante también se puede preparar mediante la condensación de formaldehído y dimetilanilina para obtener un colorante leuco : [ 3 ] [ 4 ] [ 7 ]

CH₂O + 3 C₆H₅N ( CH₃ ) ₂ → CH ( C₆H₄N ( CH₃ ) ₂ ) ₃ + H₂O​​​​ 

En segundo lugar, este compuesto incoloro se oxida a la forma catiónica coloreada (en adelante con oxígeno , pero un agente oxidante típico es el dióxido de manganeso , MnO₂ ) :

CH(C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 ) 3 + HCl + 1 ⁄ 2  O 2 → [C(C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 ) 3 ]Cl + H 2 O

Color del tinte

Grumos negros en un vaso de precipitados.
violeta cristal sólido
Líquido morado en un tubo de ensayo
Violeta cristal en solución acuosa

Cuando se disuelve en agua, el colorante tiene un color azul-violeta con un máximo de absorbancia a 590  nm y un coeficiente de extinción de 87 000  M⁻¹ cm⁻¹ . [ 8 ] El colorante depende de la acidez de la solución. A un pH de +1,0, el colorante es verde con máximos de absorción a 420 nm y 620 nm, mientras que en una solución fuertemente ácida ( pH -1,0), el colorante es amarillo con un máximo de absorción a 420 nm.    

Los distintos colores son resultado de los diferentes estados de carga de la molécula del colorante. En la forma amarilla, los tres átomos de nitrógeno tienen carga positiva, dos de ellos protonados , mientras que el color verde corresponde a una forma del colorante con dos átomos de nitrógeno cargados positivamente. A pH neutro, ambos protones adicionales se pierden en la solución, quedando solo uno de los átomos de nitrógeno con carga positiva. Los valores de pKa para la pérdida de los dos protones son aproximadamente 1,15 y 1,8. [ 8 ]

En soluciones alcalinas , los iones hidroxilo nucleofílicos atacan el carbono central electrófilo para producir trifenilmetanol incoloro o carbinol , la forma del colorante. También se forma trifenilmetanol en condiciones muy ácidas, cuando las cargas positivas en los átomos de nitrógeno potencian el carácter electrófilo del carbono central, lo que permite el ataque nucleofílico de las moléculas de agua. Este efecto produce una ligera decoloración del color amarillo.

El cristal violeta se utiliza como indicador de humedad, por ejemplo en gel de sílice, siendo naranja cuando está seco y pasando del verde al violeta al exponerse a una cantidad creciente de humedad. [ 9 ]

Aplicaciones

Industria

La máquina duplicadora hacía copias de los exámenes, entintadas con cristal violeta.

El violeta cristal se utiliza como tinte para textiles y papel, y es un componente de las tintas azul marino y negra para impresión, bolígrafos e impresoras de inyección de tinta. Históricamente, fue el tinte más común utilizado en las primeras máquinas de duplicación, como el hectógrafo y la máquina de duplicados . [ 10 ] A veces se utiliza para colorear diversos productos como fertilizantes , anticongelantes , detergentes y cuero . El azul de marcado , utilizado para marcar piezas en metalurgia , se compone de alcohol metílico , goma laca y violeta de genciana. [ 11 ]

Ciencia

Bacterias teñidas con cristal violeta

Al realizar electroforesis en gel de ADN , el cristal violeta puede utilizarse como tinción de ADN no tóxica como alternativa a los colorantes fluorescentes intercalantes como el bromuro de etidio . Utilizado de esta manera, puede incorporarse al gel de agarosa o aplicarse después de que finalice el proceso de electroforesis. Utilizado a una concentración de 10 ppm y dejado tiñendo un gel después de la electroforesis durante 30 minutos, puede detectar tan solo 16 ng de ADN. Mediante el uso de una contratinción de naranja de metilo y un método de tinción más complejo, la sensibilidad puede mejorarse aún más hasta 8 ng de ADN. [ 12 ] Cuando se utiliza cristal violeta como alternativa a las tinciones fluorescentes , no es necesario utilizar iluminación ultravioleta ; esto ha hecho que el cristal violeta sea popular como un medio para evitar la destrucción del ADN inducida por UV al realizar clonación de ADN in vitro .   

El cristal violeta puede utilizarse como alternativa al azul brillante de Coomassie (CBB) en la tinción de proteínas separadas por SDS-PAGE , mostrando, según se informa, una sensibilidad 5 veces mayor que la del CBB. [ 13 ]

El colorante se utiliza como tinción histológica , particularmente en la tinción de Gram para clasificar bacterias . [ 14 ]

En la investigación biomédica , el violeta cristal se puede utilizar para teñir los núcleos de las células adherentes. [ 15 ] En esta aplicación, el violeta cristal funciona como un colorante intercalante y permite la cuantificación del ADN, que es proporcional al número de células.

El violeta cristal también se utiliza como tinción de tejidos en la preparación de secciones para microscopía óptica . [ 16 ] En el laboratorio, las soluciones que contienen violeta cristal y formalina se utilizan a menudo para fijar y teñir simultáneamente las células cultivadas en cultivos de tejidos para preservarlas y hacerlas fácilmente visibles, ya que la mayoría de las células son incoloras.

También se utiliza a veces como una forma económica de poner marcas de identificación en ratones de laboratorio ; dado que muchas cepas de ratones de laboratorio son albinas , el color púrpura permanece en su pelaje durante varias semanas. [ 17 ]

En medicina forense , el cristal violeta se utilizaba para revelar huellas dactilares . Es capaz de revelar marcas de huellas dactilares a partir de piel humana viva. [ 18 ]

Médico

La violeta de genciana posee propiedades antibacterianas , antifúngicas , antihelmínticas , antitripanosómicas , antiangiogénicas y antitumorales . [ 19 ] [ 20 ] Se utiliza médicamente por estas propiedades, en particular en odontología , y también se conoce como "pioctanina" (o "pioctanina"). [ 21 ] Se utiliza comúnmente para:

En entornos con recursos limitados, el violeta de genciana se utiliza para tratar quemaduras, [ 22 ] inflamación del muñón del cordón umbilical ( onfalitis ) en el período neonatal , [ 23 ] candidiasis oral en pacientes infectados por el VIH [ 24 ] y úlceras bucales en niños con sarampión . [ 25 ]

En las perforaciones corporales , el violeta de genciana se usa comúnmente para marcar la ubicación donde se colocarán las perforaciones, incluidas las perforaciones superficiales .

Veterinario

Debido a su actividad antimicrobiana , se utiliza para tratar el punto blanco en peces. Sin embargo, su uso suele ser ilegal en peces destinados al consumo humano. [ 26 ]

Historia

Alfred Kern (alrededor de 1890)

Síntesis

El violeta cristal es uno de los componentes del violeta de metilo , un colorante sintetizado por primera vez por Charles Lauth en 1861. [ 27 ] Desde 1866, el violeta de metilo fue fabricado por la empresa Poirrier et Chappat, con sede en Saint-Denis , y comercializado bajo el nombre de "Violet de Paris". Era una mezcla de pararosanilinas tetra-, penta- y hexametiladas . [ 28 ]

El violeta cristal fue sintetizado por primera vez en 1883 por Alfred Kern (1850-1893), quien trabajaba en Basilea en la empresa Bindschedler & Busch . [ 6 ] Para optimizar la difícil síntesis, que utilizaba el altamente tóxico fosgeno , Kern colaboró ​​con el químico alemán Heinrich Caro en BASF . [ 5 ] Kern también descubrió que, partiendo de dietilanilina en lugar de dimetilanilina , podía sintetizar el colorante violeta estrechamente relacionado, ahora conocido como CI 42600 o CI Basic violet 4. [ 29 ]

violeta de genciana

Se cree que el nombre "violeta de genciana" (o Gentianaviolett en alemán) fue introducido por el farmacéutico alemán Georg Grübler, quien en 1880 fundó una empresa en Leipzig especializada en la venta de reactivos de tinción para histología . [ 30 ] [ 31 ] La tinción de violeta de genciana comercializada por Grübler probablemente contenía una mezcla de colorantes de pararosanilina metilada . [ 32 ] La tinción resultó popular y en 1884 fue utilizada por Hans Christian Gram para teñir bacterias. Atribuyó a Paul Ehrlich la mezcla de anilina y violeta de genciana. [ 33 ] La violeta de genciana de Grübler probablemente era muy similar, si no idéntica, al violeta de metilo de Lauth, que había sido utilizado como tinción por Victor André Cornil en 1875. [ 34 ]

Aunque el nombre violeta de genciana se siguió utilizando para la tinción histológica, no se empleó en las industrias de tintes y textiles. [ 35 ] La composición de la tinción no estaba definida y los distintos proveedores utilizaban diferentes mezclas. En 1922, la Comisión de Tinción Biológica designó un comité presidido por Harold Conn para investigar la idoneidad de los diferentes productos comerciales. [ 30 ] En su libro Biological Stains , Conn describe la violeta de genciana como una «mezcla mal definida de rosanilinas violetas ». [ 35 ]

Se atribuye al oftalmólogo alemán Jakob Stilling el descubrimiento de las propiedades antisépticas del violeta de genciana. [ 36 ] En 1890 publicó una monografía sobre los efectos bactericidas de una solución que denominó " pioctanina ", que probablemente era una mezcla de colorantes de anilina similares al violeta de genciana. [ 37 ] Estableció una colaboración con E. Merck & Co. para comercializar "Pyoktanin caeruleum" como antiséptico. [ 38 ]

En 1902, Drigalski y Conradi descubrieron que, si bien el violeta cristal inhibía el crecimiento de muchas bacterias, tenía poco efecto sobre Bacillus coli ( Escherichia coli ) y Bacillus typhi ( Salmonella typhi ), que son bacterias gramnegativas . [ 39 ] Un estudio mucho más detallado de los efectos del violeta de genciana de Grübler sobre diferentes cepas de bacterias fue publicado por John Churchman en 1912. [ 40 ] Descubrió que la mayoría de las bacterias grampositivas (contaminadas) eran sensibles al colorante, mientras que la mayoría de las bacterias gramnegativas (no contaminadas) no lo eran, y observó que el colorante tendía a actuar como un agente bacteriostático en lugar de un bactericida .

Precauciones

Un estudio en ratones demostró un potencial carcinogénico dependiente de la dosis en varios sitios de órganos diferentes. [ 41 ] [ 42 ]

La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ha determinado que no existen datos científicos suficientes que demuestren la seguridad del violeta de genciana para su uso en la alimentación animal. El uso de violeta de genciana en la alimentación animal provoca la adulteración del alimento y constituye una violación de la Ley Federal de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos de los Estados Unidos. El 28 de junio de 2007, la FDA emitió una alerta de importación sobre mariscos de cultivo procedentes de China debido a la presencia constante de antimicrobianos no aprobados, incluido el violeta de genciana, en dichos productos. El informe de la FDA indica:

Al igual que el verde malaquita (MG ), el violeta cristal (CV) se absorbe fácilmente en los tejidos de los peces tras la exposición al agua y se reduce metabólicamente en ellos a la forma leuco, el violeta leucocristal (LCV). Varios estudios del Programa Nacional de Toxicología informaron sobre los efectos carcinogénicos y mutagénicos del violeta cristal en roedores. La forma leuco induce tumores renales, hepáticos y pulmonares en ratones. [ 43 ] [ 44 ]

En 2019, Health Canada (HC) completó las revisiones de seguridad sobre la violeta de genciana y determinó que es cancerígena al entrar en contacto directo con el cuerpo. Como resultado, HC colaboró ​​con los fabricantes de medicamentos para uso humano y veterinario para suspender y retirar del mercado todos los medicamentos que contienen violeta de genciana, y recomendó a los consumidores que dejen de usar y desechen de forma segura cualquier medicamento de administración directa que aún contenga violeta de genciana.

HC decidió que los dispositivos médicos que contienen violeta de genciana podían permanecer en el mercado canadiense, ya que era improbable que la violeta de genciana presente en los apósitos de espuma de poliuretano entrara en contacto directo con la piel. Sin embargo, HC recomendó a la mayoría de las personas limitar el uso de estos apósitos a un máximo de 6 meses.

También desaconsejaron el uso de preparados de violeta de genciana en la piel, por ejemplo, en el pezón de una madre lactante para tratar la candidiasis oral infantil. HC recomendó a las mujeres embarazadas y lactantes que evitaran su uso por completo, ya que no hay suficiente evidencia para demostrar que cualquier uso de violeta de genciana durante el embarazo o la lactancia sea seguro. [ 45 ] Esto llevó a las escuelas de ingeniería canadienses a reconsiderar el uso de este tinte durante la orientación, en la que los estudiantes se "tiñen de púrpura" sumergiéndose en una bañera que contiene una solución diluida del tinte. [ 46 ]

Véase también

Referencias

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Lecturas adicionales

  • «Cloruro de metilrosanilinio (violeta de genciana)», Información modelo de prescripción de la OMS: medicamentos utilizados en enfermedades de la piel , Ginebra: Organización Mundial de la Salud, 1997, pág. 70 , ISBN  92-4-140106-0.