Articulo de referencia

Citral

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El citral es un aldehído monoterpénico acíclico. Al ser un monoterpeno , está compuesto por dos unidades de isopreno . Citral es un término genérico que engloba dos isómeros geométricos con nombres propios; el isómero E se denomina geranial ( trans -citral; α-citral [ 2 ] ) o citral A. El isómero Z se denomina neral ( cis -citral; β-citral [ 2 ] ) o citral B. Estos estereoisómeros se presentan como una mezcla, a menudo en proporciones desiguales; por ejemplo, en el aceite esencial de jengibre australiano , la proporción de neral a geranial es de 0,61. [ 3 ]

Ocurrencia natural

El citral está presente en los aceites volátiles de varias plantas: [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]

De las muchas fuentes de citral, el árbol australiano Backhousia citriodora (familia Myrtaceae ) se considera superior. [ 7 ]

Usos

El citral es un precursor en la producción industrial de vitamina A , vitamina E y vitamina K.

El citral es también precursor del licopeno , la ionona y la metilionona .

Fragancias

El citral tiene un fuerte aroma a limón (cítrico) y se utiliza como compuesto aromático en perfumería. Se usa para fortificar el aceite de limón, que se presenta como ácido, limón, dulce, fresco, jugoso, cáscara de limón, ácido y verde. [ 8 ] (El neral, el isómero ( E ), tiene una nota cítrica, de limón, de cáscara de limón menos dulce, [ 9 ] mientras que el geranial, el isómero ( E ), se describe como cítrico, limón. [ 10 ] ) Los aldehídos citronelal y citral se consideran componentes clave responsables de la nota de limón, siendo el citral el preferido. [ 7 ]

También tiene efectos feromonales en ácaros e insectos . [ 11 ] [ 12 ]

La hierba Cymbopogon citratus ha mostrado una prometedora actividad insecticida y antifúngica contra plagas de almacenamiento. [ 13 ]

aditivo alimentario

El citral se usa comúnmente como ingrediente aditivo alimentario. [ 14 ]

Se ha probado (2016) in vitro contra el patógeno transmitido por los alimentos Cronobacter sakazakii . [ 15 ]

Véase también

Referencias

  1. Citral , The Merck Index , 12.ª edición.
  2. 1 2 Waghulde, S.; Parmar, P.; Mule, J.; Pashte, D.; Patil, B.; Modhale, N.; Gorde, N.; Kharche, A.; Kale, M. (2020). "Descubrimiento de compuestos prometedores de la planta Cymbopogon Citratus con potencial inmunomodulador mediante métodos in silico" . Chemistry Proceedings . 3 (1): 77. doi : 10.3390/ecsoc-24-08302 . ISSN 2673-4583 . 
  3. ^ Zacarías, TJ; Parthasarathy, Virginia; Chempakam, B. (2008). Química de las especias . Wallingford: CABI. pag. 76.ISBN  978-1-84593-405-7OCLC 1120264204 
  4. ^ Fenaroli, G.; Furia, TE; Bellanca, N. Manual de ingredientes aromatizantes . ISBN 0-87819-532-7.
  5. Lawless, J. (2 de noviembre de 1995). La enciclopedia ilustrada de aceites esenciales . Element. ISBN 1-85230-661-0.
  6. "El Proyecto de Plantas Aromáticas" . Archivado del original el 24 de noviembre de 2019. Consultado el 1 de junio de 2008 .
  7. 1 2 Southwell, Ian (9 de julio de 2021). " Backhousia citriodora F. Muell. (Mirto limón), una fuente inigualable de citral" . Foods . 10 ( 7): 1596. doi : 10.3390/foods10071596 . PMC 8305781. PMID 34359465 .  
  8. "Citral" . Aromas y sabores . Aromas y sabores . Consultado el 25 de marzo de 2026 .
  9. "(Z)-Citral" . Aromas y sabores . Aromas y sabores . Consultado el 25 de marzo de 2026 .
  10. "(E)-Citral" . Aromas y sabores . Aromas y sabores . Consultado el 25 de marzo de 2026 .
  11. Kuwahara, Yasumasa; Suzuki, Hiroshi; Matsumoto, Katsuhiko; Wada, Yoshitake (1983). "Estudio de feromonas en ácaros. XI. Función del cuerpo del ácaro como isomerización geométrica y reducción de citral (la feromona de alarma)" . Applied Entomology and Zoology . 18 (1): 30– 39. doi : 10.1303/aez.18.30 .
  12. Robacker, DC; Hendry, LB (1977). "Neral y geranial: componentes de la feromona sexual de la avispa parasitaria Itoplectis conquisitor". Journal of Chemical Ecology . 3 (5): 563– 577. doi : 10.1007/BF00989077 . S2CID 11568355 . 
  13. Dubey, NK; Takeya, Koichi; Itokawa, Hideji (1997). "Citral: Un principio citotóxico aislado del aceite esencial de Cymbopogon citratus contra células de leucemia P388". Current Science . 73 (1): 22– 24. JSTOR 24098141 . 
  14. Liao, Pei-Chun; Yang, Tsung-Shi; Chou, Ju-Ching; Chen, Jie; Lee, Shu-Ching; Kuo, Yueh-Hsiung; Ho, Chen-Lung; Chao, Louis Kuo-Ping (1 de diciembre de 2015). "Actividad antiinflamatoria del neral y el geranial aislados de los frutos de Litsea cubeba Lour" . Journal of Functional Foods . 19 : 248–258 . doi : 10.1016/j.jff.2015.09.034 .
  15. ^ Shi, Chao; Canción, Kaikuo; Zhang, Xiaorong; Sol, Yi; Sui, Yue; Chen, Yifei; Jia, Zhenyu; Sol, Huihui; Sol, Zheng; Xia, Xiaodong (14 de julio de 2016). «Actividad antimicrobiana y posible mecanismo de acción del Citral frente a Cronobacter sakazakii » . MÁS UNO . 11 (7) e0159006. Código Bib : 2016PLoSO..1159006S . doi : 10.1371/journal.pone.0159006 . PMC 4945043 . PMID 27415761 .  
  • Ficha de datos de seguridad archivada el 18 de agosto de 2007 en Wayback Machine.
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