ácido glicólico

El ácido glicólico (o ácido hidroxiacético ; fórmula química HOCH₂CO₂H ) es un sólido cristalino incoloro, inodoro e _{higroscópico ,} altamente soluble en agua. Se utiliza en diversos productos para el cuidado de la piel . El ácido glicólico es común en la naturaleza. Un glicolato (a veces escrito "glicolato") es una sal o éster del ácido glicólico.

El nombre «ácido glicólico» fue acuñado en 1848 por el químico francés Auguste Laurent (1807-1853). Propuso que el aminoácido glicina —que entonces se llamaba glicocol— podría ser la amina de un ácido hipotético, al que denominó «ácido glicólico» ( ácido glicólico ). ^{[ 5 ]}

El ácido glicólico fue preparado por primera vez en 1851 por el químico alemán Adolph Strecker (1822–1871) y el químico ruso Nikolai Nikolaevich Sokolov (1826–1877). Lo produjeron tratando ácido hipúrico con ácido nítrico y dióxido de nitrógeno para formar un éster de ácido benzoico _y ácido _glicólico ( C₆H₅C (=O)OCH₂COOH ₎ , al que llamaron "ácido benzoglicólico" ( Benzoglykolsäure ; también ácido benzoilglicólico). Hirvieron el éster durante días con ácido sulfúrico diluido , obteniendo así ácido benzoico y ácido glicólico ( Glykolsäure ). ^{[ 6 ] [ 7 ]}

El ácido glicólico se puede sintetizar de diversas maneras. Los métodos predominantes utilizan una reacción catalizada de formaldehído con gas de síntesis ( carbonilación de formaldehído), debido a su bajo costo. ^{[ 8 ]}

También se prepara mediante la reacción del ácido cloroacético con hidróxido de sodio , seguida de una reacidificación.

Otros métodos, que no se utilizan con frecuencia, incluyen la hidrogenación del ácido oxálico y la hidrólisis de la cianohidrina derivada del formaldehído . ^{[ 9 ]} Algunos de los ácidos glicólicos actuales no contienen ácido fórmico . El ácido glicólico se puede aislar de fuentes naturales, como la caña de azúcar , la remolacha azucarera , la piña , el melón y las uvas verdes . ^{[ 10 ]}

El ácido glicólico también puede prepararse mediante un proceso bioquímico enzimático que puede requerir menos energía. ^{[ 11 ]}

El ácido glicólico es ligeramente más fuerte que el ácido acético debido al poder atractor de electrones del grupo hidroxilo terminal. El grupo carboxilato puede coordinarse con iones metálicos, formando complejos de coordinación. Cabe destacar los complejos con Pb²⁺ ^y Cu²⁺ ^, que son significativamente más fuertes que los complejos con otros ácidos carboxílicos. Esto indica que el grupo hidroxilo participa en la formación de complejos, posiblemente con la pérdida de su protón. ^{[ 12 ]}

El ácido glicólico se utiliza en la industria textil como agente de teñido y curtido . ^{[ 13 ]}

Las plantas producen ácido glicólico durante la fotorrespiración . Este se recicla mediante su conversión a glicina dentro de los peroxisomas y a semialdehído de ácido tartrónico dentro de los cloroplastos. ^{[ 14 ]}

Dado que la fotorrespiración es una reacción secundaria ineficiente en relación con la fotosíntesis , se han dedicado muchos esfuerzos a suprimir su formación. Un proceso convierte el glicolato en glicerato sin utilizar la ruta convencional de BASS6 y PLGG1; véase la vía del glicerato . ^{[ 15 ] [ 16 ]}

El ácido glicólico es un irritante para la piel. ^{[ 17 ]} Se encuentra en todas las plantas verdes. ^{[ 9 ]}

• Espectro de masas del ácido glicólico
• Banco de datos de sustancias peligrosas