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Disolvente verde

Los disolventes verdes son disolventes químicos respetuosos con el medio ambiente que se utilizan en el marco de la química verde . Cobraron relevancia en 2015, cuando la ONU de...

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Los disolventes verdes son disolventes químicos respetuosos con el medio ambiente que se utilizan en el marco de la química verde . Cobraron relevancia en 2015, cuando la ONU definió un nuevo plan de desarrollo centrado en la sostenibilidad , basado en 17 Objetivos de Desarrollo Sostenible, reconociendo la necesidad de la química verde y los disolventes verdes para un futuro más sostenible. [ 1 ] Los disolventes verdes se desarrollan como disolventes más respetuosos con el medio ambiente, derivados del procesamiento de cultivos agrícolas u otros métodos sostenibles, como alternativas a los disolventes petroquímicos . Algunas de las características esperadas de los disolventes verdes incluyen la facilidad de reciclaje , la facilidad de biodegradación y la baja toxicidad. [ 2 ]

Ejemplos

Agua

Aunque no es un disolvente orgánico , el agua es un disolvente atractivo por ser no tóxico y renovable . Es un disolvente útil en muchos procesos industriales. Los disolventes orgánicos tradicionales a veces pueden sustituirse por preparaciones acuosas. [ 3 ] Los recubrimientos a base de agua han reemplazado en gran medida a las pinturas estándar a base de petróleo en la industria de la construcción; sin embargo, las pinturas anticorrosivas a base de disolventes siguen estando entre las más utilizadas en la actualidad.

El agua supercrítica (SCW) se obtiene a una temperatura de 374,2  °C y una presión de 22,05 MPa. [ 4 ] Se comporta como un gas denso con un poder disolvente equivalente al de los disolventes orgánicos de baja polaridad . Sin embargo, la solubilidad de las sales inorgánicas en SCW se reduce drásticamente. El SCW se utiliza como medio de reacción, especialmente en procesos de oxidación para la destrucción de sustancias tóxicas como las que se encuentran en los efluentes acuosos industriales . El uso de agua supercrítica presenta dos desafíos técnicos principales: la corrosión y la deposición de sales.

dióxido de carbono supercrítico

El dióxido de carbono supercrítico (CO₂ ) es el fluido supercrítico más utilizado debido a su relativa facilidad de uso. Temperaturas superiores a 31  °C y presiones superiores a 7,38 MPa son suficientes para obtener supercriticidad, [ 5 ] en cuyo punto se comporta como un buen disolvente no polar .

Alcoholes y ésteres

El etanol se utiliza en artículos de tocador, cosméticos, algunos productos de limpieza y recubrimientos. El bioetanol , producido industrialmente mediante la fermentación de azúcares, almidón y celulosa, está ampliamente disponible.

Lactato de etilo, utilizado como aditivo para pinturas.

El biobutanol (alcohol butílico, varios isómeros ) también se produce por fermentación de azúcares.

El alcohol tetrahidrofurfurílico (THFA) es un disolvente especial que se puede obtener a partir de la hemicelulosa .

El lactato de etilo , elaborado a partir del ácido láctico obtenido del almidón de maíz , se utiliza notablemente como mezcla con otros disolventes en algunos decapantes y limpiadores de pintura. [ 6 ] El lactato de etilo ha sustituido a disolventes como el tolueno , la acetona y el xileno en algunas aplicaciones.

Disolventes derivados de lípidos

Síntesis de ésteres metílicos de ácidos grasos [ 7 ]

Los lípidos incluyen una amplia gama de sustancias no polares de origen biológico, de las cuales los triglicéridos (TG), como los que se encuentran en el aceite vegetal refinado , son los más económicos y abundantes. Los TG pueden utilizarse como disolventes, pero en su mayoría se hidrolizan a ácidos grasos y glicerol (glicerina). Los ácidos grasos pueden esterificarse con un alcohol para dar ésteres de ácidos grasos , por ejemplo, ésteres metílicos de ácidos grasos (FAME ), si la esterificación se realiza con metanol . El metanol, generalmente derivado del gas natural o del petróleo, utilizado para producir FAME también puede obtenerse por otras vías, como la gasificación de biomasa y residuos domésticos peligrosos . El glicerol procedente de la hidrólisis de lípidos puede utilizarse como disolvente en química sintética , al igual que algunos de sus derivados. [ 8 ]

disolventes eutécticos profundos

Los disolventes eutécticos profundos (DES) [ 9 ] [ 10 ] tienen puntos de fusión bajos , pueden ser económicos, seguros y útiles en la industria. Un ejemplo es el bromuro de octilamonio/ ácido decanoico (relación molar de [1:2]), que tiene una densidad menor que la del agua de 0,8889 g· cm⁻³ , hasta 1,4851 g· cm⁻³ para el cloruro de colina /trifluoroacetamina [1:2]. Su miscibilidad también depende de la composición.

Una mezcla cuyo punto de fusión es inferior al de sus componentes se denomina mezcla eutéctica . Muchas de estas mezclas pueden utilizarse como disolventes, especialmente cuando la diferencia en el punto de fusión es muy grande; de ​​ahí el término disolvente eutéctico profundo (DES). Una de las sustancias más utilizadas para obtener DES es la sal de amonio cloruro de colina . Smith, Abbott y Ryder informan que una mezcla de urea (punto de fusión: 133  °C) y cloruro de colina (punto de fusión: 302  °C) en una proporción molar de 2:1 tiene un punto de fusión de 12  °C. [ 1 ]

Los disolventes eutécticos profundos naturales (NADES) también constituyen un área de investigación relevante para la química verde, ya que son fáciles de producir a partir de dos componentes de ecotoxicidad conocidos y de bajo coste: un aceptor de enlaces de hidrógeno y un donador de enlaces de hidrógeno. [ 11 ]

Terpenos

D-limoneno, un terpeno

Los solventes en una clase diversa de sustancias naturales llamadas terpenos se obtienen por extracción de ciertas partes de las plantas. Todos los terpenos se presentan estructuralmente como múltiplos del isopreno con la fórmula general (C 5 H 8 ) n .

  • El D-limoneno , un monoterpeno , es uno de los disolventes más conocidos de esta clase, al igual que la trementina .
  • El D-limoneno se extrae de las cáscaras de cítricos, mientras que la trementina se obtiene de los pinos (savia, tocón) y como subproducto del proceso de fabricación de papel Kraft (Sell, 2006). [ 12 ]
  • La trementina es una mezcla de terpenos cuya composición varía según su origen y método de producción. En Canadá y Estados Unidos, se encuentran concentraciones másicas que oscilan entre el 40 y el 65 % de α-pineno , el 20 y el 35 % de β-pineno y el 2 y el 20 % de d-limoneno. [ 13 ]
  • El α-pineno puede reemplazar al n-hexano para la extracción de aceite vegetal y como disolvente sustituto para la extracción de moléculas como los carotenoides utilizados como aditivos alimentarios . [ 14 ]

La trementina, que antes se usaba como disolvente en recubrimientos orgánicos, ahora se sustituye en gran medida por hidrocarburos de petróleo . [ 13 ] Actualmente, se utiliza principalmente como fuente de sus componentes, incluidos el α-pineno y el β-pineno. [ 15 ]

líquidos iónicos

Cloruro de piridinio, un líquido iónico

Los líquidos iónicos son sales orgánicas fundidas que generalmente son fluidas a temperatura ambiente. Entre los líquidos catiónicos de uso frecuente se incluyen el imidazolio , el piridinio , el amonio y el fosfonio . Los líquidos aniónicos incluyen haluros, tetrafluoroborato , hexafluorofosfato y nitrato . Bubalo et al. (2015) sostienen que los líquidos iónicos no son inflamables y son química, electroquímica y térmicamente estables. [ 16 ] Estas propiedades permiten que los líquidos iónicos se utilicen como disolventes ecológicos, ya que su baja volatilidad limita las emisiones de COV en comparación con los disolventes convencionales. La ecotoxicidad y la escasa degradabilidad de los líquidos iónicos se han reconocido en el pasado debido a que los recursos que se utilizan habitualmente para su producción no son renovables, como es el caso del imidazol y los alcanos halogenados (derivados del petróleo). Recientemente han surgido líquidos iónicos producidos a partir de materiales renovables y biodegradables , pero su disponibilidad es baja debido a los altos costos de producción. [ 11 ]

disolventes conmutables

El burbujeo de CO₂ en agua o un disolvente orgánico produce cambios en ciertas propiedades del líquido, como su polaridad, fuerza iónica e hidrofilicidad . Esto permite que un disolvente orgánico forme una mezcla homogénea con el agua, que de otro modo sería inmiscible . Este proceso es reversible y fue desarrollado por Jessop et al. (2012) para su posible uso en química sintética, extracción y separación de diversas sustancias. El grado de sostenibilidad de los disolventes conmutables se mide por el ahorro de energía y materiales que proporcionan; por lo tanto, una de las ventajas de estos disolventes es la posible reutilización del disolvente y el agua en aplicaciones posteriores al proceso. [ 17 ]

The properties of switchable solvents[18][19] are caused by the strength of their conjugate acid's pKa and octanol-water partition coefficient ratio Kow. They must have a pKa above 9.5 to be protonated by carbonated water and also a log(Kow) between 1.2 and 2.5 to be switchable, otherwise they will be hydrophilic or hydrophobic. These properties depend on the volumetric ratio of the compound compared to water. For example, N,N,N′-Tributylpentanamidine is a switchable solvent, and for a volumetric ratio of compound to water of 2:1, it has a log(Kow)= 5.99, which is higher than 2.5.

Solvents from waste materials

2-Methyltetrahydrofuran, a solvent derived from waste plant matter

First-generation biorefineries exploit food-based substances such as starch and vegetable oils.[20] For example, corn grain is used to make ethanol.

Second-generation biorefineries use residues or wastes generated by various industries as feedstock for the manufacture of their solvents. 2-Methyltetrahydrofuran, derived from lignocellulosic waste, would have the potential to replace tetrahydrofuran, toluene, DCM, and diethyl ether in some applications. Levulinic acid esters from the same source would have the potential to replace DCM in paint cleaners and strippers.

Used cooking oils can be used to produce FAMEs.[21]Glycerol, obtained as a byproduct of the synthesis of these, can in turn be used to produce various solvents such as 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol, usable as a solvent in the formulation of inks and cleaners.[22]

Fusel oil, an isomeric mixture of amyl alcohol, is a byproduct of ethanol production from sugars. Green solvents derived from fusel oil such as isoamyl acetate or isoamyl methyl carbonate could be obtained. When these green solvents are used to manufacture nail polishes, VOC emissions report a minimum reduction of 68% compared to the emissions caused by using traditional solvents.

Petrochemical solvents with green characteristics

Debido al alto precio de los nuevos disolventes sostenibles, en 2017, Clark et al. enumeraron veinticinco disolventes que actualmente se consideran aceptables para reemplazar los disolventes peligrosos, incluso si se derivan de productos petroquímicos. [ 23 ]

Paraclorobenzotrifluoruro (PCBTF), un disolvente petroquímico utilizado en pinturas.

Estos incluyen carbonato de propileno y ésteres dibásicos (DBE). El carbonato de propileno y los DBE han sido objeto de monografías sobre sustitución de disolventes. [ 24 ] [ 25 ] El carbonato de propileno y dos DBE se consideran ecológicos en la Guía de Sostenibilidad de Disolventes del fabricante GlaxoSmithKline (GSK), que se utiliza en la industria farmacéutica. [ 26 ] El carbonato de propileno puede producirse a partir de recursos renovables, pero los DBE que han aparecido en el mercado en los últimos años se obtienen como subproductos de la síntesis de poliamidas , derivadas del petróleo. Otros disolventes petroquímicos se denominan de diversas maneras como disolventes ecológicos, como los hidrocarburos halogenados como el paraclorobenzotrifluoruro , que se ha utilizado desde principios de la década de 1990 en pinturas para reemplazar los disolventes que forman smog.

Los siloxanos son compuestos conocidos en la industria en forma de polímeros (siliconas, R-SiO-R'), por su estabilidad térmica y sus propiedades elásticas y antiadherentes. A principios de la década de 1990 surgieron los siloxanos de bajo peso molecular ( metilsiloxanos ), que pueden utilizarse como disolventes en la limpieza de precisión, sustituyendo a los disolventes que agotan la capa de ozono estratosférico.

Una última categoría de disolventes petroquímicos que califican como verdes incluye los disolventes poliméricos. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada define el término "disolvente polimérico" como "un polímero que actúa como disolvente para compuestos de bajo peso molecular". [ 27 ] En química industrial, los polietilenglicoles (PEG, H(OCH 2 CH 2 ) n OH) son una de las familias de disolventes poliméricos más utilizadas. [ 28 ] Los PEG, con pesos moleculares inferiores a 600 Da , son líquidos viscosos a temperatura ambiente, mientras que los PEG más pesados ​​son sólidos cerosos.

Solubles en agua y fácilmente biodegradables, los PEG líquidos tienen la ventaja de una volatilidad insignificante (< 0,01 mmHg o < 1,3 Pa a 20  °C). [ 29 ] Los PEG se sintetizan a partir de etilenglicol y óxido de etileno, ambos derivados de productos petroquímicos, aunque el etilenglicol procedente de fuentes renovables ( celulosa ) está disponible comercialmente. [ 30 ]

Propiedades físicas

Las propiedades físicas de los disolventes son importantes para identificar el disolvente adecuado según las condiciones de reacción. En particular, sus propiedades de disolución permiten evaluar el uso de un disolvente específico para una reacción química , como una extracción o un lavado. La evaporación también es importante, ya que puede indicar posibles emisiones de compuestos orgánicos volátiles (COV).

La siguiente tabla muestra algunas propiedades seleccionadas de los disolventes ecológicos en cada categoría:

Se han investigado los ésteres metílicos de ácidos grasos [ 52 ] [ 53 ] [ 54 ] y se han comparado con el diésel fósil . A 20  °C o 40  °C, estos disolventes tienen una densidad menor que el agua a 4  °C (temperatura en la que el agua es más densa):

  • d440{\displaystyle d_{4}^{40}}: de 0,9079 ( acetato ) a 0,8488 (araquidato);
  • d420{\displaystyle d_{4}^{20}}: de 0,9338 (acetato) a 0,8663 ( pentadecanoato ).

Su viscosidad cinemática depende de si son saturados o insaturados, e incluso de la temperatura. A 40  °C, para los ésteres metílicos de ácidos grasos (FAME) saturados, varía de 0,340 (acetato) a 6,39 (nonadecanoato), y para los FAME insaturados, varía de 5,61 para el estearato a 7,21 para el erucato.

Su constante dieléctrica disminuye a medida que se alarga su cadena alquílica. Por ejemplo, el acetato tiene una cadena alquílica muy corta y una constante dieléctrica de ε 40 = 6,852, mientras que el nonadecanoato tiene una constante dieléctrica de ε 40 = 2,982.

Los líquidos iónicos [ 55 ] con puntos de fusión bajos se asocian con cationes asimétricos, y los líquidos con puntos de fusión altos se asocian con cationes simétricos. Además, si tienen cadenas alquílicas ramificadas , tendrán un punto de fusión más alto. Son más densos que el agua, con valores que oscilan entre 1,05 y 1,64 g·cm⁻³ a 20  °C y entre 1,01 y 1,57 a 90  °C.

Aplicaciones

Algunos disolventes ecológicos, además de ser más sostenibles , presentan propiedades fisicoquímicas o rendimientos de reacción más eficientes que los disolventes tradicionales. Sin embargo, los resultados obtenidos son, en su mayoría, observaciones de experimentos con disolventes ecológicos específicos y no pueden generalizarse. La eficacia de un disolvente ecológico se cuantifica calculando el "factor E", que es la relación entre los residuos y el producto deseado obtenido mediante un proceso.

miFadotor=Masa de todos los materiales de desechoMasa del producto deseado{\displaystyle Efactor={\frac {\text{Masa de todos los materiales de desecho}}{\text{Masa del producto deseado}}}}

Síntesis orgánica

La eficiencia de los disolventes verdes se ha demostrado principalmente en extracciones y separaciones en comparación con los disolventes tradicionales. [ 56 ]

  • El CO₂ supercrítico se utiliza ampliamente en la industria alimentaria como disolvente de extracción. Entre otros procesos, como la extracción de aromatizantes , fragancias , aceites esenciales o lípidos de plantas, el CO₂ supercrítico es un sustituto ecológico del diclorometano en la descafeinización del café, evitando el uso de un disolvente peligroso y pasos de síntesis adicionales. El CO₂ supercrítico también se puede aplicar a reacciones de polimerización , específicamente en la formación de PTFE para manipular monómeros de forma segura y evitar reacciones explosivas de peróxido con dioxígeno . Aunque el proceso original utiliza agua, un disolvente ecológico en sí mismo, el CO₂ supercrítico genera menos residuos. [ 57 ]
  • En disolventes eutécticos profundos , las observaciones indican que cuanto mayor es la hidrofobicidad del disolvente , mayor es la eficiencia de extracción de neonicotinoides de soluciones acuosas, aunque la tendencia exacta aún no se ha establecido. [ 58 ] Además, la creación de un sistema bifásico es más fácil de lograr. En 2015, se informaron varios DES hidrofóbicos compuestos por donadores de enlaces de hidrógeno altamente hidrofóbicos, uno de ellos el ácido decanoico con una sal de amonio cuaternario y un ácido graso como aceptor de enlaces de hidrógeno. [ 9 ]
  • La industria farmacéutica pretende sustituir sus disolventes por alternativas más ecológicas, dado que el uso de disolventes en la síntesis de principios activos es importante, lo que favorece el uso de disolventes con un punto de ebullición elevado. El disolvente generalmente debe evaporarse al final de una reacción química, de ahí la insistencia en disolventes de bajo punto de ebullición para minimizar la energía necesaria para su eliminación por destilación . [ 59 ]

Química industrial

Los fabricantes de solventes también proporcionan a las empresas industriales bases de datos para proponer mezclas de solventes alternativas y ecológicas a las utilizadas originalmente en los procesos industriales, con una eficiencia y un rendimiento de reacción similares. Sin embargo, en estas sugerencias no siempre se consideran los requisitos ambientales y de seguridad. [ 64 ]

Seguridad

El uso de disolventes ecológicos es cada vez más frecuente debido a su menor impacto en la salud humana y el medio ambiente. Esto no significa que sean inocuos; la reducción de riesgos sigue siendo un buen motivo para actuar con precaución. Además, el impacto de algunos disolventes ecológicos aún no está claro o, al menos, no se ha clasificado.

Aquí se presenta información seleccionada de las hojas de datos de seguridad de disolventes verdes comunes: [ 65 ] [ 66 ]

Disolventes derivados de carbohidratos

Para el etanol, la Conferencia Americana de Higienistas Industriales Gubernamentales , abreviada como ACGIH, recomienda un límite de exposición a corto plazo de 1000 ppm para evitar la irritación del tracto respiratorio. [ 67 ]

La Agencia Nacional Francesa de Seguridad Alimentaria, Ambiental y de Salud Ocupacional (ANSES) ha recomendado un valor límite de exposición ocupacional a corto plazo de 100  mg/m³ para el butan-1-ol, un disolvente utilizado en pinturas, limpiadores y desengrasantes, con el fin de prevenir la irritación de las mucosas de los ojos y las vías respiratorias superiores. Desde 1998, la ACGIH ha sugerido un valor límite de exposición (VLE) de 8 horas de 20 ppm de butan-1-ol para prevenir la irritación de las vías respiratorias superiores y los ojos.

Las ratas macho expuestas a THFA desarrollan toxicidad reproductiva. Además, tiene un impacto en el desarrollo fetal y embrionario en ratas. La Asociación Estadounidense de Higiene Industrial sugirió un Límite de Exposición (LEV) de 2 ppm para THFA para prevenir la degeneración testicular en 1993, basándose en el nivel sin efecto observado de dos investigaciones subcrónicas en ratas y perros.

disolventes eutécticos profundos

Los componentes individuales de los DES suelen ser no tóxicos. Sin embargo, su combinación en un DES produce una mayor toxicidad para bacterias, hongos, peces, Artemia (camarón de salmuera), [ 68 ] Hydra y células de mamíferos cultivadas en comparación con los componentes individuales; un caso de sinergia . [ 69 ] La toxicidad de los DES para las células individuales desnudas es una consecuencia natural de sus propiedades fisicoquímicas: lo que le permite funcionar como un buen disolvente también le permite alterar las membranas celulares . [ 70 ] Los llamados disolventes eutécticos profundos naturales (NADES) pueden ser menos tóxicos para estas formas de vida. [ 69 ]

Tanto los componentes individuales de DES como las mezclas resultantes (probadas hasta ahora) son altamente biodegradables . [ 69 ]

Regulación

Legislación

Debido a la reciente aparición de disolventes ecológicos, se han desarrollado pocas leyes relacionadas con su regulación, más allá de las precauciones estándar de seguridad laboral ya existentes, y las leyes que imponen el uso de disolventes ecológicos no se han generalizado.

Referencias

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