8,9-Dihidrocannabidiol

El 8,9-dihidrocannabidiol (también conocido como H2CBD , DiHydroCBD , Delta-1-H2CBD o Delta-1-DiHydroCBD ) es un cannabinoide sintético estrechamente relacionado con el cannabidiol (CBD) ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} que fue sintetizado por primera vez por Alexander R. Todd en 1940 a partir de la hidrogenación catalítica del cannabidiol ^[³^] .

Farmacología

Puede tener ciertas ventajas sobre el CBD, ya que es totalmente sintético, económico de producir y no es una droga controlada (los extractos de cannabis son sustancias controladas en la mayor parte del mundo). Además, no existe una vía para sintetizar la sustancia psicoactiva tetrahidrocannabinol (THC) a partir de H2CBD. Se ha demostrado que el CBD se convierte en cierta medida en THC en el tracto gástrico, ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} y la conversión deliberada en laboratorio de CBD a THC es sencilla. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} Por lo tanto, se ha estudiado el H2CBD por su potencial uso como alternativa al CBD en términos de su falta de potencial de abuso y ausencia de efectos psicotrópicos. ^{[ 1 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

Se demostró que tenía una actividad anticonvulsiva esencialmente idéntica a la del CBD en pruebas con ratas . ^{[ 10 ]}

En 2006 se informó que el 8,9-dihidrocannabidiol se une muy débilmente al receptor CB1 con una afinidad de unión superior a 1 μM, pero se observó que tenía potenciales efectos antiinflamatorios independientes de su acción sobre el receptor cannabinoide. ^{[ 11 ]}

Véase también

H2-CBD (se refiere a dos sustancias químicas conocidas como H2CBD)
H4-CBD (también CBD hidrogenado)
Hexahidrocannabinol ( THC hidrogenado )
4'-Fluorocannabidiol
7-hidroxicannabidiol
7,8-Dihidrocannabinol
cannabidiol anormal
éter dimetílico de cannabidiol
Delta-6-cannabidiol

Referencias

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[3] Jacob, A.; Todd, AR (1940). "119. Cannabis indica. Parte II. Aislamiento de cannabidiol del hachís egipcio. Observaciones sobre la estructura del cannabinol". J. Chem. Soc . 119 : 649–653 . doi : 10.1039/jr9400000649 .

[4] Merrick J, Lane B, Sebree T, Yaksh T, O'Neill C, Banks SL (2016). "Identificación de degradadores psicoactivos del cannabidiol en fluido gástrico y fisiológico simulado" . Cannabis and Cannabinoid Research . 1 (1): 102– 112. doi : 10.1089/can.2015.0004 . PMC 5576596. PMID 28861485 .

[5] Watanabe K, Itokawa Y, Yamaori S, Funahashi T, Kimura T, Kaji T, Usami N, Yamamoto I (2007). "Conversión de cannabidiol a Δ9-tetrahidrocannabinol y cannabinoides relacionados en jugo gástrico artificial y sus efectos farmacológicos en ratones". Toxicología forense . 25 : 16–21 . doi : 10.1007/s11419-007-0021-y . S2CID 2890977 .

[6] Adams R, Pease DC, Cain CK, Clark JH (1940). "Estructura del cannabidiol. VI. Isomerización del cannabidiol a tetrahidrocannabinol, un producto fisiológicamente activo. Conversión de cannabidiol a cannabinol". Journal of the American Chemical Society . 62 (9): 2402– 2405. doi : 10.1021/ja01866a040 .

[7] Adams R, Cain CK, McPhee WD, Wearn RB (1941). "Estructura del cannabidiol. XII. Isomerización a tetrahidrocannabinoles1". Journal of the American Chemical Society . 63 (8): 2209– 2213. doi : 10.1021/ja01853a052 .

[8] WO 2020/185661 , Mascal M, Shevchenko N, "Uso de compuestos de 8,9-dihidrocannabidiol", asignado a la Universidad de California

[9] Delta 9 Edibles , 1 de agosto de 2023

[10] Mascal, Marcos; Hafezi, Nema; Wang, Deping; Hu, Yuhan; Serra, Gessica; Dallas, Mark L.; Spencer, Jeremy PE (2019). "8,9-dihidrocannabidiol sintético no intoxicante para aliviar las convulsiones" . Informes científicos . 9 (1): 7778. Código bibliográfico : 2019NatSR...9.7778M . doi : 10.1038/s41598-019-44056-y . PMC 6533278 . PMID 31123271 .

[11] Ben-Shabat, Shimon; Hanuš, Lumír O.; Katzavian, Galia; Gallily, Ruth (2006). "Nuevos derivados del cannabidiol: síntesis, unión al receptor cannabinoide y evaluación de su actividad antiinflamatoria" . Journal of Medicinal Chemistry . 49 (3): 1113– 1117. doi : 10.1021/jm050709m . PMID 16451075 .

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Farmacología

Véase también

Referencias

Articulos relacionados