H4-CBD

El H4CBD ( CBD hidrogenado , tetrahidrocannabidiol ) es un cannabinoide sintético que fue sintetizado por primera vez por Alexander R. Todd en 1940 a partir de la hidrogenación catalítica del cannabidiol . ^[¹^]

El H2-CBD y el 8,9-dihidrocannabidiol también han sido denominados "CBD hidrogenado", lo que puede causar confusión.

Farmacología

En 2006, se descubrió que el H4CBD tiene una afinidad de unión de 145 nM en el receptor CB1 y potenciales efectos antiinflamatorios independientes de su acción sobre el receptor cannabinoide. ^{[ 2 ]} Por el contrario, se ha descubierto que el CBD se une al receptor CB1 como agonista/antagonista inverso con una K _i que oscila entre 3,3 y 4,8 mM. ^{[ 3 ]}

Elucidación

En 2023, los epímeros de H ₄ CBD se elucidaron utilizando técnicas espectroscópicas de RMN NOESY y COSY , mientras que la inclusión de LC-MS y SCFC se utilizó para aislar diastereómeros individuales. ^[⁴^]

Véase también

H2-CBD (también CBD hidrogenado)
8,9-Dihidrocannabidiol (uno de los dos componentes del H2CBD )
Hexahidrocannabinol ( THC hidrogenado )
4'-Fluorocannabidiol
7-hidroxicannabidiol
cannabidiol anormal
éter dimetílico de cannabidiol
Delta-6-cannabidiol

Referencias

↑ Jacob, A.; Todd, AR (1940). "119. Cannabis indica. Parte II. Aislamiento de cannabidiol del hachís egipcio. Observaciones sobre la estructura del cannabinol". J. Chem. Soc . 119 : 649–653 . doi : 10.1039/jr9400000649 .
↑ Ben-Shabat, Shimon; Hanuš, Lumír O.; Katzavian, Galia; Gallily, Ruth (febrero de 2006). "Nuevos derivados del cannabidiol: síntesis, unión al receptor cannabinoide y evaluación de su actividad antiinflamatoria" . Journal of Medicinal Chemistry . 49 (3): 1113– 1117. doi : 10.1021/jm050709m . PMID 16451075 .
↑ Peng, Jiangling; Fan, Mingjie; An, Chelsea; Ni, Feng; Huang, Wendong; Luo, Jiankang (enero de 2022). "Una revisión narrativa del mecanismo molecular y el efecto terapéutico del cannabidiol (CBD)" . Farmacología y toxicología básica y clínica . 130 (4): 439– 456. doi : 10.1111/bcpt.13710 . PMID 35083862 .
^ Collins, Arianna; Ramírez, Giovanni; Tesfatsion, Tesfay; Ray, Kyle P; Caudill, Scott; Cruces, Westley (marzo de 2023). "Síntesis y Caracterización de los Diastereómeros de HHC y H4CBD" . Comunicaciones de productos naturales . 18 (3): 1934578X2311589. doi : 10.1177/1934578x231158910 .

[1] Jacob, A.; Todd, AR (1940). "119. Cannabis indica. Parte II. Aislamiento de cannabidiol del hachís egipcio. Observaciones sobre la estructura del cannabinol". J. Chem. Soc . 119 : 649–653 . doi : 10.1039/jr9400000649 .

[2] Ben-Shabat, Shimon; Hanuš, Lumír O.; Katzavian, Galia; Gallily, Ruth (febrero de 2006). "Nuevos derivados del cannabidiol: síntesis, unión al receptor cannabinoide y evaluación de su actividad antiinflamatoria" . Journal of Medicinal Chemistry . 49 (3): 1113– 1117. doi : 10.1021/jm050709m . PMID 16451075 .

[3] Peng, Jiangling; Fan, Mingjie; An, Chelsea; Ni, Feng; Huang, Wendong; Luo, Jiankang (enero de 2022). "Una revisión narrativa del mecanismo molecular y el efecto terapéutico del cannabidiol (CBD)" . Farmacología y toxicología básica y clínica . 130 (4): 439– 456. doi : 10.1111/bcpt.13710 . PMID 35083862 .

[4] Collins, Arianna; Ramírez, Giovanni; Tesfatsion, Tesfay; Ray, Kyle P; Caudill, Scott; Cruces, Westley (marzo de 2023). "Síntesis y Caracterización de los Diastereómeros de HHC y H4CBD" . Comunicaciones de productos naturales . 18 (3): 1934578X2311589. doi : 10.1177/1934578x231158910 .

[

[ 2 ]

[ 3 ]

[