Proceso Halex

En química , el proceso Halex se utiliza para convertir cloruros aromáticos en los fluoruros aromáticos correspondientes. El proceso implica un intercambio de haluro , de ahí su nombre. ^{[ 1 ]} Las condiciones de reacción requieren calor (150–250  °C ) soluciones de cloruro de arilo y fluoruro de potasio anhidro . Los disolventes típicos son dimetilsulfóxido , dimetilformamida y sulfolano . En el proceso se genera cloruro de potasio. La reacción se aplica principalmente a cloruros de arilo sustituidos con grupos nitro. En ocasiones se utilizan fluoruros más solubles, como fluoruro de cesio y TBAF . ^{[ 2 ]}

Las siguientes reacciones se practican comercialmente de esta manera: ^{[ 3 ]}

2-nitroclorobenceno → 2-fluoronitrobenceno

4-nitroclorobenceno → 1-fluoro-4-nitrobenceno

1,2-dicloronitrobenceno → 1-cloro-2-fluoro-5-nitrobenceno

1,4-dicloronitrobenceno → 1-cloro-4-fluoro-3-nitrobenceno

1-cloro-2,4-dinitrobenceno → 1-fluoro-2,4-dinitrobenceno

5-cloro-2-nitrobenzotrifluoruro → 5-fluoro-2-nitrobenzotrifluoruro

1,3-dicloro-4-nitrobenceno → 1,3-difluoro-4-nitrobenceno

2,6-diclorobenzonitrilo → 2,6-difluorobenzonitrilo

Los grupos nitro de los compuestos mencionados pueden reducirse para dar la anilina correspondiente. Por ejemplo, la hidrogenación selectiva del 4-fluoronitrobenceno produce 4-fluoroanilina . De este modo, el método Halex permite acceder a una gran variedad de fluoroanilinas .

Para la producción de fluoruros de arilo, el proceso Halex es complementario a la reacción de Balz-Schiemann y sus variantes.