2-Nitroclorobenceno

El 2-nitroclorobenceno es un compuesto orgánico con la fórmula ClC ₆ H ₄ NO ₂ . Es uno de los tres isómeros del nitroclorobenceno . ^{[ 1 ]} Es un sólido cristalino amarillo que es importante como precursor de otros compuestos debido a sus dos grupos funcionales.

El nitroclorobenceno se sintetiza típicamente mediante la nitración del clorobenceno en presencia de ácido sulfúrico :

C ₆ H ₅ Cl + HNO ₃ → O ₂ NC ₆ H ₄ Cl + H ₂ O

Esta reacción produce una mezcla de isómeros. Utilizando una proporción de ácidos de 30 % de ácido nítrico, 56 % de ácido sulfúrico y 14 % de agua, la mezcla de productos suele ser de 34-36 % de 2-nitroclorobenceno y 63-65 % de 4-nitroclorobenceno , con solo alrededor del 1 % de 3-nitroclorobenceno . ^{[ 1 ]}

El 2-nitroclorobenceno se puede reducir a 2-cloroanilina con una mezcla de Fe/HCl, la reducción de Bechamp . ^{[ 1 ]}

El 2-nitroclorobenceno, al igual que sus isómeros, es reactivo frente a nucleófilos, lo que da lugar a una sustitución de cloruro. Con polisulfuro , reacciona para dar disulfuro de di-ortonitrofenilo: ^{[ 2 ]}

2 O ₂ NC ₆ H ₄ Cl + Na ₂ S ₂ → (O ₂ NC ₆ H ₄ S) ₂ + 2 NaCl

De forma similar, reacciona con metóxido de sodio para dar 2-nitroanisol .

La sustitución de cloruro por fluoruro también se practica comercialmente para convertir 2-nitroclorobenceno en 2-fluoronitrobenceno . El proceso Halex utiliza fluoruro de potasio en disolventes polares como el sulfolano  .

O₂NC₆H₄Cl _{+ KF} → _{O₂NC₆H₄F} + _KCl​​​​_​​

El 2-nitroclorobenceno es útil porque sus dos sitios reactivos pueden utilizarse para crear otros compuestos que se encuentran en posición orto . Su derivado, la 2-cloroanilina, es un precursor de la 3,3'-diclorobencidina , precursora de colorantes y pesticidas.