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Articulo de referencia

Ácido palmítico

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El ácido palmítico ( ácido hexadecanoico en la nomenclatura IUPAC ) es un ácido graso con una cadena de 16 carbonos. Es el ácido graso saturado más común que se encuentra en animales, plantas y microorganismos. [ 9 ] [ 10 ] Su fórmula química es CH 3 (CH 2 ) 14 COOH , y su relación C:D (el número total de átomos de carbono con respecto al número de enlaces dobles carbono-carbono) es 16:0. Es un componente principal del aceite de palma del fruto de Elaeis guineensis ( palmeras aceiteras ), constituyendo hasta el 44% de las grasas totales. Las carnes, los quesos, la mantequilla y otros productos lácteos también contienen ácido palmítico, que representa entre el 50 y el 60% de las grasas totales. [ 11 ]

Los palmitatos son las sales y ésteres del ácido palmítico. El anión palmitato es la forma observada del ácido palmítico a pH fisiológico (7,4). Las principales fuentes de C16:0 son el aceite de palma, el aceite de palmiste, el aceite de coco y la grasa de la leche. [ 12 ]

La ingesta de ácido palmítico en la dieta se asocia con un mayor riesgo de enfermedad cardiovascular debido al aumento de las lipoproteínas de baja densidad . [ 13 ]

Ocurrencia y producción

El ácido palmítico se descubrió mediante la saponificación del aceite de palma, proceso que sigue siendo hoy la principal vía industrial para su producción. [ 14 ] Los triglicéridos (grasas) del aceite de palma se hidrolizan con agua a alta temperatura y la mezcla resultante se destila fraccionadamente . [ 15 ]

Fuentes dietéticas

El ácido palmítico es producido por una amplia gama de plantas y organismos, generalmente en niveles bajos. Entre los alimentos comunes está presente en la leche , la mantequilla , el queso y algunas carnes , así como en la manteca de cacao , el aceite de oliva , el aceite de soja y el aceite de girasol (ver tabla). [ 16 ] Las karukas contienen 44,90 % de ácido palmítico. [ 17 ] El éster cetílico del ácido palmítico, el palmitato de cetilo , se encuentra en el espermaceti .

Bioquímica

El ácido palmítico es el primer ácido graso producido durante la síntesis de ácidos grasos y es el precursor de ácidos grasos más largos. En consecuencia, el ácido palmítico es un componente principal del organismo de los animales. En humanos, un análisis reveló que constituye entre el 21 % y el 30 % (molar) de la grasa corporal [ 19 ] , y es un componente lipídico importante, aunque muy variable, de la leche materna [ 20 ] . El ácido palmítico representa casi la mitad del total de ácidos grasos saturados del cerebro humano [ 21 ] .

El palmitato ejerce una retroalimentación negativa sobre la acetil-CoA carboxilasa (ACC), que es responsable de convertir la acetil-CoA en malonil-CoA , que a su vez se utiliza para agregarse a la cadena acilo en crecimiento , evitando así la generación de más palmitato. [ 22 ] Algunas proteínas se modifican mediante la adición de un grupo palmitoílo en un proceso conocido como palmitoilación . La palmitoilación es importante para la localización de muchas proteínas de membrana .

Aplicaciones

Tensioactivo

El ácido palmítico se utiliza para producir jabones , cosméticos y agentes desmoldantes industriales . Estas aplicaciones emplean palmitato de sodio , que se obtiene comúnmente mediante la saponificación del aceite de palma. Para ello, el aceite de palma, extraído de palmeras (especie Elaeis guineensis ), se trata con hidróxido de sodio (en forma de sosa cáustica o lejía), lo que provoca la hidrólisis de los grupos éster , produciendo glicerol y palmitato de sodio.

Alimentos

Debido a su bajo costo y a que aporta textura y una agradable sensación en boca a los alimentos procesados ​​( alimentos precocinados ), el ácido palmítico y su sal sódica se utilizan ampliamente en la industria alimentaria. El palmitato de sodio está permitido como aditivo natural en productos orgánicos . [ 23 ]

Militar

Las sales de aluminio del ácido palmítico y del ácido nafténico fueron los agentes gelificantes utilizados con productos petroquímicos volátiles durante la Segunda Guerra Mundial para producir napalm . La palabra "napalm" deriva de las palabras ácido nafténico y ácido palmítico. [ 24 ]

Investigación

En la comunidad médica se acepta ampliamente que el ácido palmítico proveniente de fuentes dietéticas eleva el colesterol LDL (lipoproteína de baja densidad ) y el colesterol total. [ 18 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] La Organización Mundial de la Salud ha afirmado que existe evidencia convincente de que el ácido palmítico aumenta el riesgo de enfermedades cardiovasculares . [ 28 ] La ingesta de ácido palmítico se asocia con un mayor riesgo de cáncer, incluido el cáncer de próstata . [ 29 ] [ 30 ]

Una revisión de 2021 indicó que reemplazar el ácido palmítico de la dieta y otros ácidos grasos saturados con ácidos grasos insaturados , como el ácido oleico , podría reducir varios biomarcadores de enfermedades cardiovasculares y metabólicas . [ 31 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Índice Merck , 12.ª edición, 7128 .
  2. 1 2 3 4 5 6 Sigma-Aldrich Co. , Ácido palmítico . Consultado el 2 de junio de 2014.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 CID 985 de PubChem
  4. ↑ Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). "Léxico de nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)" . Pure and Applied Chemistry . 73 (4): 685– 744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 . 
  5. ↑ Ácido palmítico en Inchem.org
  6. 1 2 3 4 "Ácido palmítico" .
  7. ↑ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilidad de compuestos inorgánicos y orgánicos . Van Nostrand . Recuperado el 2 de junio de 2014 .
  8. 1 2 3 4 Ácido n-hexadecanoico en Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook , Base de datos de referencia estándar NIST número 69 , Instituto Nacional de Estándares y Tecnología, Gaithersburg (MD) (consultado el 11 de mayo de 2014)
  9. ↑ Gunstone, FD, John L. Harwood y Albert J. Dijkstra. The Lipid Handbook, 3.ª ed. Boca Raton: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883| ISBN 978-0849396885
  10. ↑ El ácido graso más común es el ácido oleico monoinsaturado. Véase: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top
  11. ↑ Gianfranca Carta; Elisabetta Murru; Sebastiano Banni; Claudia Manca (8 de noviembre de 2017). " Ácido palmítico: función fisiológica, metabolismo e implicaciones nutricionales" . Frontiers in Physiology . 8 : 902. doi : 10.3389/FPHYS.2017.00902 . ISSN 1664-042X . PMC 5682332. PMID 29167646. Wikidata Q46799280 .    
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  • "Ácido palmítico"  . Encyclopædia Britannica (11.ª ed.). 1911.
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