Lino de acebo

Holly llega a Dunder Mifflin para reemplazar a Toby Flenderson , el anterior representante de RR. HH. de la sucursal de Scranton. Al principio, Michael siente aversión por Holly porque trabaja en Recursos Humanos, pero rápidamente se enamora de ella después de que Holly bromea sobre la supuesta falta de ingenio de Toby. Holly sufre acoso por parte de su compañero de trabajo Dwight Schrute , quien la convence de que Kevin Malone tiene una discapacidad intelectual, una creencia que ella mantiene hasta la quinta temporada. Cuando Dwight intenta meter un mapache en el descapotable de Holly, Michael lo reprende y proclama a viva voz que Holly es "lo mejor que le ha pasado a esta empresa desde la Segunda Guerra Mundial ". Holly invita a Michael a tomar un postre después de la fiesta de despedida de Toby, pero Michael rechaza su invitación para ir con su exnovia Jan Levinson , quien está embarazada y le había pedido a Michael que estuviera presente como si fuera el padre del niño.

La relación entre Holly y Michael sigue desarrollándose a lo largo de la primera mitad de la temporada. Tras asistir a una nueva clase de yoga, Holly acepta tener una cita con el atractivo instructor, para disgusto de Michael. Holly compra entradas para Counting Crows , pero el instructor no la llama. Michael, que no capta las indirectas de Holly sobre ir al concierto con ella, le compra las entradas y las rompe en pedazos. Ella termina considerándolo su mejor amigo en la oficina. También se revela que, al igual que Michael, sufrió acoso escolar de niña.

En " Baby Shower ", Michael y el personal asisten al baby shower de Jan. Michael intenta tranquilizar a Jan mostrándose frío a propósito con Holly, lo que la incomoda. Sin embargo, a pesar de presenciar cómo Michael trata a Holly durante todo el día, Jan se da cuenta de que tienen mucho en común y le ordena a Michael que no salga con Holly. Esto, sumado a que no siente ninguna conexión con el bebé de Jan, lleva a Michael a abrazar a Holly con disculpas y a invitarla a salir, invitación que ella acepta, visiblemente conmovida.

Holly y Michael inician una relación romántica y, en su tercera cita, tienen relaciones sexuales en la oficina. Mientras organizan una recaudación de fondos, el director financiero, David Wallace , los ve besándose y se da cuenta de que son pareja. En consecuencia, Holly es trasladada de vuelta a Nashua . Ella y Michael planean seguir saliendo, pero finalmente deciden romper, al darse cuenta durante el viaje de que la distancia es insalvable. Más tarde, Michael llama a David y lo regaña por haber trasladado a Holly de la sucursal de Scranton.

En " Circuito de conferencias ", Michael va a Nashua con Pam Beesly para dar una conferencia sobre la sucursal de Scranton; planea cerrar un capítulo con Holly, pero ella está en un retiro de recursos humanos. También se revela que está saliendo con AJ , uno de sus compañeros de trabajo. Esto molesta profundamente a Michael y le impide realizar su presentación. Entrando a escondidas en la oficina de Holly, Michael descubre un archivo en su computadora titulado "Querido Michael" y lo copia a su memoria USB . Pam se ofrece a leer el documento y luego lo borra, diciéndole a Michael que decía que aún sentía algo por él.

En " Picnic de la empresa ", Holly y Michael se reencuentran en el picnic de la empresa por primera vez desde que ella fue trasladada. Holly sigue saliendo con AJ, quien llega con ella. David Wallace les permite a Holly y Michael hacer una parodia sobre la historia de Dunder Mifflin; los dos deciden hacer una parodia de Slumdog Millionaire . Michael y Holly recuerdan la presentación y hablan de hacer otra en el futuro. Holly se va con AJ, y Michael comenta que no era el momento adecuado para hablar con ella, pero que eventualmente se encontrarán.

En " Classy Christmas ", Holly regresa a Scranton para cubrir a Toby mientras está ausente por cumplir con su deber de jurado. La emoción inicial de volver a ver a su viejo amigo se convierte en ira cuando Michael, celoso de que ella siga con AJ, destroza el regalo que AJ le hizo: un muñeco de Woody . Holly les confiesa a las mujeres de la oficina que AJ no quiere comprometerse y le da un ultimátum para que le proponga matrimonio antes de Año Nuevo. Michael se anima con la noticia, así como con la mentira de Holly a AJ sobre cómo se dañó el muñeco de Woody. Tras las vacaciones, Holly y AJ rompen, y su amistad con Michael comienza a reconstruirse. Holly inicialmente rechaza los avances de Michael, afirmando que no quiere volver a involucrarse con un compañero de trabajo. Sin embargo, finalmente admiten que se extrañan y se besan. Michael y Holly comienzan a salir, y en el episodio " PDA ", deciden irse a vivir juntos.

Conforme avanza la temporada, la presencia de Holly ayuda a Michael a madurar. Cuando Todd Packer regresa al departamento de ventas, Holly confía inicialmente en la opinión de Michael sobre Packer, pero lo confronta después de que Packer muestra su verdadera personalidad. Cuando Michael intenta calmar los ánimos, Packer habla con falta de respeto sobre Holly; Michael decide no revelar que el "ascenso" de Packer en Florida es una broma de Jim y Dwight, y mientras Michael y Holly lo ven marcharse en coche, Michael admite que Packer es "un cretino".

En " Garage Sale ", descubre que sus padres ancianos necesitan ayuda y decide mudarse a Colorado. Cambia de opinión brevemente cuando Michael se muestra reacio, afirmando que él es su vida ahora. Al final del episodio, Michael la guía por varios lugares del edificio que son significativos para ambos. Finalmente, la lleva al anexo, donde Michael menciona que fue allí donde se enamoró de ella y le propone matrimonio frente al personal. Ella acepta la propuesta y, después, Michael anuncia en la oficina que renuncia a su trabajo para mudarse a Colorado con Holly.

Aunque Holly no aparece en la última temporada, Pam revela que Michael y Holly viven muy felices juntos con sus hijos.