Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Homoisoflavonoide

Estructura química del 3,4-dihidroxihomoisoflavano sappanol Los homoisoflavonoides (3-bencilidenocroman-4-onas) son una clase de fenoles que se encuentran de forma natural y que...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita
Estructura química del 3,4-dihidroxihomoisoflavano sappanol

Los homoisoflavonoides (3-bencilidenocroman-4-onas) son una clase de fenoles que se encuentran de forma natural y que pueden aislarse de las plantas. [ 1 ]

Químicamente, tienen la estructura general de un esqueleto de 16 carbonos, que consta de dos anillos fenilo (A y B) y un anillo heterocíclico (C).

Síntesis

Las homoisoflavonas se pueden sintetizar a partir de 2'-hidroxi dihidrochalconas . [ 2 ]

Las homoisoflavanonas se pueden sintetizar [ 3 ] a partir de 3,5-metoxifenoles a través de croman-4-ona en tres pasos [ 4 ] o a partir de floroglucinol . [ 5 ]

Conversión

Los homoisoflavanos se pueden obtener a partir de la conversión de homoisoflavonoides. [ 6 ]

fenómenos naturales

Los homoisoflavonoides portulacanonas A , B , C y D se pueden encontrar en Portulaca oleracea (verdolaga común, Caryophyllales, Portulacaceae). [ 7 ]

Los 3,4-dihidroxihomoisoflavanos sappanol , episappanol, 3'-deoxisappanol, 3'-O-metilsappanol y 3'-O-metilepisappanol se pueden encontrar en Caesalpinia sappan . [ 8 ]

Las homoisoflavonas escilavonas A y B pueden aislarse de los bulbos de Scilla scilloides ( Barnardia japonica ). [ 9 ]

Homoisoflavanonas

Estructura química de la sappanona A

Las homoisoflavanonas (3-bencil-4-cromanonas [ 10 ] ) se pueden encontrar en varias plantas, [ 11 ] especialmente en miembros de las Scilloideae . [ 12 ]

La sappanona A se puede encontrar en Caesalpinia sappan . [ 13 ]

Las homoisoflavanonas C-metiladas ( 3-(4'-metoxi-bencil)-5,7-dihidroxi-6-metil-8-metoxi-croman-4-ona , 3-(4'-metoxi-bencil)-5,7-dihidroxi-6,8-dimetil-croman-4-ona , 3-(4'-hidroxi-bencil)-5,7-dihidroxi-6,8-dimetil-croman-4-ona , 3-(4'-hidroxi-bencil)-5,7-dihidroxi-6-metil-8-metoxi-croman-4-ona y 3-(4'-hidroxi-bencil)-5,7-dihidroxi-6-metil-croman-4-ona ) se pueden encontrar en los rizomas de Polygonum odoratum . [ 14 ]

La 5,7-dihidroxi-3-(3-hidroxi-4-metoxibencil)-croman-4-ona , una homoisoflavanona extraída de Cremastra appendiculata (Orchidaceae), tiene actividades antiangiogénicas e inhibe la inflamación cutánea inducida por UVB a través de la reducción de la expresión de la ciclooxigenasa-2 y la localización nuclear de NF-κB. [ 15 ]

En Asparagaceae

La 3-(4'-metoxibencil)-7,8-metilendioxi-croman-4-ona , una homoisoflavanona con actividad antimicobacteriana, puede aislarse de Chlorophytum inornatum (Asparagaceae, Agavoideae). [ 6 ]

La 5,7-dihidroxi-3-(4-metoxibencil)-croman-4-ona , la 7-hidroxi-3-(4-hidroxibencil)-croman-4-ona y la 4'-desmetil-3,9-dihidro-punctatina pueden aislarse de Agave tequilana (Asparagaceae, Agavoideae). [ 16 ]

en Scilloideae (anteriormente Hyacinthaceae)

7-O-α-ramnopiranosil-(1→6)-β-glucopiranosil-5-hidroxi-3-(4-metoxibencil)-croman-4-ona , 7-O-α-ramnopiranosil-(1→6)-β-glucopiranosil-5-hidroxi-3-(4′-hidroxibencil)-croman-4-ona , 5,7-dihidroxi-3-(4′-metoxibencil)-croman-4-ona ( 3,9-dihidroeucomina ), 5,7-dihidroxi-6-metoxi-3-(4′-metoxibencil)-croman-4-ona , 5,7-dihidroxi 3-(4′-hidroxibencil)-croman-4-ona ( 4,4'-desmetil-3,9-dihidropuctatina ), La 5,7-dihidroxi-3-(4′-hidroxibencil)-6-metoxi-croman-4-ona ( 3,9-dihidroeucomnalina ) y la 7-hidroxi-3-(4′-hidroxibencil)-5-metoxi-croman-4-ona pueden aislarse de los bulbos de Ledebouria , un género de plantas ampliamente utilizado en la medicina tradicional africana . [ 10 ] [ 17 ]

Los glucósidos de homoisoflavanona (-)-7-O-metileucocol 5-O-beta-D-glucopiranósido , (-)-7-O-metileucocol 5-O-beta-rutinósido y (-)-7-O-metileucocol 5-O-beta-neohesperidósido pueden aislarse de los bulbos de Ornithogalum caudatum . [ 18 ]

Las homoisoflavanonas de tipo escillascilina (homoisoflavonoides de tipo 3-hidroxi) se pueden aislar de Drimiopsis maculata . [ 19 ]

Eucomina , eucomol , [ 20 ] (E)-7-O-metil-eucomina , (—)-7-O-metileucomol , (+)-3,9-dihidro-eucomina y 7-O-metil-3,9-dihidro-eucomina [ 21 ] pueden aislarse de los bulbos de Eucomis bicolor . 4'-o-metil-punctatina , autumnalina y 3,9-dihidro-autumnalina pueden encontrarse en Eucomis autumnalis . [ 22 ]

Cinco homoisoflavanonas, 3,5-dihidroxi-7,8-dimetoxi-3-(3',4'-dimetoxibencil)-4-cromanona , 3,5-dihidroxi-7-metoxi-3-(3',4'-dimetoxibencil)-4-cromanona , 3,5-dihidroxi-7,8-dimetoxi-3-(3'-hidroxi-4'-metoxibencil)-4-cromanona , 3,5,6-trihidroxi-7-metoxi-3-(3'-hidroxi-4'-metoxibencil)-4-cromanona y 3,5,7-trihidroxi-3-(3'-hidroxi-4'-metoxibencil)-4-cromanona , pueden aislarse del extracto de diclorometano de los bulbos de Pseudoprospero firmifolium . [ 23 ]

También se puede encontrar una homoisoflavanona en Albuca fastigiata . [ 24 ]

La misma molécula, 5,6-dimetoxi-7-hidroxi-3-(4′-hidroxibencil)-4-cromanona, se puede encontrar en los bulbos de Resnova humifusa y Eucomis montana . [ 25 ]

Usos

Los homoisoflavonoides portulacanonas A , B , C y D muestran actividades citotóxicas in vitro contra cuatro líneas celulares de cáncer humano. [ 7 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Roshanak Namdar y Shohreh Nafisi (diciembre de 2013). Estudio sobre la interacción de los homoisoflavonoides con los ácidos nucleicos: Estudio comparativo mediante métodos espectroscópicos . Lap Lambert Academic Publishing GmbH KG. ISBN 978-3-659-49924-1.
  2. ^ Rao, Vallabhaneni Madhava; Damu, Guri Lakshmi Vasantha; Sudhakar, Dega; Siddaiah, Vidavaluri; Rao, Chunduri Venkata (2008). "Nueva síntesis eficiente y bioactividad de homoisoflavonoides" . Arkivoc . 2008 (11): 285– 294. doi : 10.3998/ark.5550190.0009.b28 . hdl : 2027/spo.5550190.0009.b28 .
  3. ↑ Jain, Amolak C.; Anita Mehta (de soltera Sharma), (Sra.) (1985). "Una nueva síntesis de homoisoflavanonas (3-bencil-4-cromanonas)". Tetrahedron . 41 (24): 5933– 5937. doi : 10.1016/S0040-4020(01)91433-4 .
  4. ↑ Shaikh, Mahidansha; Petzold, Katja; Kruger, Hendrik G.; Du Toit, Karen (2010). "Síntesis y elucidación por RMN de análogos de homoisoflavanona". Química Estructural . 22 : 161–166 . doi : 10.1007/s11224-010-9703-x .
  5. ↑ Rawal, Viresh H.; Cava, Michael P. (1983). "Síntesis de escilascilina, un benzociclobuteno de origen natural". Tetrahedron Letters . 24 (50): 5581– 5584. doi : 10.1016/S0040-4039(00)94146-7 .
  6. 1 2 Zhang, L; Zhang, WG; Kang, J; Bao, K; Dai, Y; Yao, XS (2008). "Síntesis de (+/-) homoisoflavanona y homoisoflavano correspondiente". Journal of Asian Natural Products Research . 10 ( 9– 10): 909– 913. doi : 10.1080/10286020802217499 . PMID 19003606 . 
  7. 1 2 Yan, Jian; Sol, Li-Rong; Zhou, Zhong-Yu; Chen, Yu-Chan; Zhang, Wei-Min; Dai, Hao-Fu; Tan, Jian-Wen (2012). "Homoisoflavonoides de la planta medicinal Portulaca oleracea". Fitoquímica . 80 : 37– 41. doi : 10.1016/j.phytochem.2012.05.014 . PMID 22683318 . 
  8. ↑ Namikoshi, Michio; Nakata, Hiroyuki; Yamada, Hiroyuki; Nagai, Minako; Saitoh, Tamotsu (1987). "Homoisoflavonoides y compuestos relacionados. II. Aislamiento y configuraciones absolutas de homoisoflavanos y brasilinas 3,4-dihidroxilados de Caesalpinia sappan L" . Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 35 (7): 2761–2773 . doi : 10.1248/cpb.35.2761 .
  9. ↑ Nishida, Y; Eto, M; Miyashita, H; Ikeda, T; Yamaguchi, K; Yoshimitsu, H; Nohara, T; Ono, M (2008). "Un nuevo homoestilbeno y dos nuevas homoisoflavonas de los bulbos de Scilla scilloides" . Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 56 (7): 1022– 5. doi : 10.1248/cpb.56.1022 . PMID 18591825 . 
  10. ^ Moodley , N.; Agacharse, NR; Mulholland, DA; Slade, D.; Ferreira, D. (2006). "3-bencil-4-cromanonas (homoisoflavanonas) de bulbos del geófito etnomedicinal Ledebouria revoluta (Hyacinthaceae)" . Revista Sudafricana de Botánica . 72 (4): 517– 520. doi : 10.1016/j.sajb.2006.01.004 .
  11. ↑ Du Toit, Karen; Drewes, Siegfried E.; Bodenstein, Johannes (2010). "Las estructuras químicas, los orígenes vegetales, la etnobotánica y las actividades biológicas de las homoisoflavanonas". Natural Product Research . 24 (5): 457– 490. doi : 10.1080/14786410903335174 . PMID 20306368 . 
  12. ^ Du Toit, K.; Elgorashi, EE; Malan, SF; Mulholland, DA; Drewes, SE; Van Staden, J. (2007). "Actividad antibacteriana y QSAR de homoisoflavanonas aisladas de seis especies de Hyacinthaceae" . Revista Sudafricana de Botánica . 73 (2): 236– 241. doi : 10.1016/j.sajb.2007.01.002 .
  13. ↑ Chang, TS; Chao, SY; Ding, HY (2012). "Inhibición de la melanogénesis por la homoisoflavona sappanona a de Caesalpinia sappan" . International Journal of Molecular Sciences . 13 (8): 10359– 10367. doi : 10.3390/ijms130810359 . PMC 3431864. PMID 22949866 .  
  14. ↑ Wang, D; Li, D; Zhu, W; Peng, P (2009). "Una nueva homoisoflavanona y triterpenoide C-metilada de los rizomas de Polygonatum odoratum". Natural Product Research . 23 (6): 580– 9. doi : 10.1080/14786410802560633 . PMID 19384735 . 
  15. ↑ Hur, Seulgi; Lee, Yun Sang; Yoo, Hyun; Yang, Jeong-Hee; Kim, Tae-Yoon (2010). "La homoisoflavanona inhibe la inflamación cutánea inducida por UVB mediante la reducción de la expresión de la ciclooxigenasa-2 y la localización nuclear de NF-κB". Journal of Dermatological Science . 59 (3): 163– 169. doi : 10.1016/j.jdermsci.2010.07.001 . PMID 20724116 . 
  16. ↑ Morales-Serna, José Antonio; Jiménez, Armando; Estrada-Reyes, Rosa; Márquez, Carmen; Cárdenas, Jorge; Salmón, Manuel (2010). «Homoisoflavanonas del Agave tequilana Weber» . Moléculas . 15 (5): 3295– 3301. doi : 10,3390/moléculas15053295 . PMC 6263332 . PMID 20657479 .  
  17. ↑ Calvo, María Isabel (2009). "Homoisoflavanonas de Ledebouria floribunda". Fitoterapia . 80 (2): 96– 101. doi : 10.1016/j.fitote.2008.10.006 . PMID 19027834 . 
  18. ^ Tang, Y; Yu, B; Hu, J; Wu, T; Hui, H (2002). "Tres nuevos glucósidos de homoisoflavanona de los bulbos de Ornithogalum caudatum". Revista de Productos Naturales . 65 (2): 218– 20. doi : 10.1021/np010466a . PMID 11858761 . 
  19. ↑ Koorbanally, C; Crouch, NR; Mulholland, DA (2001). "Homoisoflavanonas de tipo escillascilina de Drimiopsis maculata (Hyacinthaceae)". Biochemical Systematics and Ecology . 29 (5): 539– 541. doi : 10.1016/s0305-1978(00)00073-9 . PMID 11274776 . 
  20. ^ Heller, W.; Tamm, cap. (1981). "Homoisoflavanonas y compuestos biogenéticamente relacionados". Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progreso en la química de los productos naturales orgánicos . vol. 40. págs. 105–152 . doi : 10.1007/978-3-7091-8611-4_3 . ISBN   978-3-7091-8613-8.
  21. ^ Heller, Werner; Andermatt, Paul; Schaad, Werner A.; Tamm, Christoph (1976). "Homoisoflavanona. IV. Neue Inhaltsstoffe der Eucomin-Reihe von Eucomis bicolor". Helvetica Chimica Acta . 59 (6): 2048–2058 . doi : 10.1002/hlca.19760590618 . PMID 1017955 . 
  22. ↑ Sidwell, WTL; Tamm, Ch. (1970). "Las homo-isoflavonas II1). Aislamiento y estructura de 4′-o-metil-punctatina, autumnalina y 3,9-dihidro-autumnalina". Tetrahedron Letters . 11 (7): 475– 478. doi : 10.1016/0040-4039(70)89003-7 .
  23. ↑ Koorbanally, C; Sewjee, S; Mulholland, DA; Crouch, NR; Dold, A (2007). "Homoisoflavanonas de Pseudoprospero firmifolium de la tribu monotípica Pseudoprospereae (Hyacinthaceae: Hyacinthoideae)". Phytochemistry . 68 ( 22– 24): 2753– 6. doi : 10.1016/j.phytochem.2007.08.005 . PMID 17884116 . 
  24. ↑ Koorbanally, Chantal; Mulholland, Dulcie A.; Crouch, Neil R. (2005). "Un nuevo homoisoflavonoide de tipo 3-hidroxi-3-bencil-4-cromanona de Albuca fastigiata (Ornithogaloideae: Hyacinthaceae)". Biochemical Systematics and Ecology . 33 (5): 545– 549. doi : 10.1016/j.bse.2004.08.009 .
  25. ^ Koorbanally, Neil A.; Agacharse, Neil R.; Harilal, Avinash; Pillay, Bavani; Mulholland, Dulcie A. (2006). "Aislamiento coincidente de un nuevo homoisoflavonoide de Resnova humifusa y Eucomis montana (Hyacinthoideae: Hyacinthaceae)". Sistemática Bioquímica y Ecología . 34 (2): 114– 118. doi : 10.1016/j.bse.2005.08.003 .