El hidroxi-α-sanshool ( /- s æ n ʃ oʊ . ɒ l / ), también conocido simplemente como sanshool [ 1 ], es una molécula que se encuentra en plantas del género Zanthoxylum . Se cree que es responsable de la sensación de adormecimiento y hormigueo causada por comer alimentos cocinados con granos de pimienta de Sichuan y Uzazi .
El término sanshool en el nombre del compuesto deriva del término japonés para la pimienta japonesa , sanshō (山椒) ( literalmente ' pimienta de montaña ' ), al que se le añadió el sufijo -ol , que indica un alcohol .
Mecanismo
La estructura química del hidroxi- alfa -sanshool se asemeja a la de la capsaicina , ya que ambos son amidas de ácidos grasos , pero el mecanismo de acción por el cual induce sensaciones nerviosas ha sido objeto de debate. Al igual que la capsaicina, el hidroxi- alfa -sanshool es un agonista de los canales de integración del dolor TRPV1 y TRPA1 ; sin embargo, la evidencia sugiere que la inhibición de los canales de potasio de dominio de poro en tándem KCNK3 , KCNK9 y KCNK18 es la principal responsable de los efectos del sanshool. [ 2 ]
El hidroxi- alfa -sanshool excita las fibras nerviosas aferentes del pelo D , un subconjunto distinto de los receptores sensibles al tacto ligero en la piel, y actúa sobre nuevas poblaciones de fibras nerviosas Aβ y de fibra C. [ 3 ]
Extracción
Para aislar la molécula de la pimienta en forma de extracto, se puede utilizar la destilación por arrastre de vapor: las cáscaras secas del fruto se sumergen en una mezcla de alcoholes de bajo peso molecular (por ejemplo, etanol) y agua con una concentración de alcohol entre el 35 % y el 65 %. La solución se calienta durante el proceso de destilación por arrastre de vapor, donde la parte acuosa se evapora y arrastra consigo parte del hidroxi- alfa -sanshool.
El destilado se separa en dos fases: la fase acuosa de etanol y la fase oleosa que contiene la molécula deseada.
Los métodos de extracción por destilación de vapor demuestran rendimientos de aproximadamente el 60%. [ 4 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Adler, Elizabeth M. (julio de 2008). "Cómo Sanshool produce una sensación singular" . Science Signaling . 1 (26) ec237. doi : 10.1126/scisignal.126ec237 .
- ↑ Bautista DM, Sigal YM, Milstein AD, Garrison JL, Zorn JA, Tsuruda PR, Nicoll RA, Julius D (julio de 2008). "Los agentes picantes de los pimientos de Sichuan excitan las neuronas sensoriales al inhibir los canales de potasio de dos poros" . Nat. Neurosci . 11 (7): 772–9 . doi : 10.1038/nn.2143 . PMC 3072296. PMID 18568022 .
- ↑ Lennertz, Richard C; Tsunozaki, Makoto; Bautista, Diana M; Stucky, Cheryl L (24 de marzo de 2010). " Base fisiológica de la parestesia hormigueante provocada por hidroxi-α-sanshool" . J. Neurosci . 30 (12). Society for Neuroscience: 4353–4361 . doi : 10.1523/JNEUROSCI.4666-09.2010 . PMC 2852189. PMID 20335471 .
- ^ Schländer, David; Schleif, Chiara; Schnell, Maxim; Roumeliotis, Pablo. "Hidroxi- alfa -sanshool" (PDF) . Universidad Técnica de Darmstadt: 2.
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- Amidas de ácidos grasos
- Alcoholes terciarios
- Polienos
- Carboxamidas