Acetoína

La acetoína , también conocida como 3-hidroxibutanona o acetil metil carbinol , es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃CH ₍ OH)C(O)CH₃ _. Es un líquido incoloro con un agradable olor a mantequilla. Es quiral . La forma producida por las bacterias es la ( R )-acetoína. ^{[ 1 ]}

La acetoína es una molécula neutra de cuatro carbonos utilizada como reserva de energía externa por varias bacterias fermentativas . Se produce por la descarboxilación del alfa- acetolactato , un precursor común en la biosíntesis de aminoácidos de cadena ramificada . Debido a su naturaleza neutra, la producción y excreción de acetoína durante el crecimiento exponencial evita la acidificación excesiva del citoplasma y del medio circundante que resultaría de la acumulación de productos metabólicos ácidos, como el ácido acético y el ácido cítrico . Una vez agotadas las fuentes de carbono superiores y cuando el cultivo entra en la fase estacionaria , la acetoína puede utilizarse para mantener la densidad del cultivo. ^{[ 2 ]} La conversión de acetoína en acetil-CoA es catalizada por el complejo acetoína deshidrogenasa , siguiendo un mecanismo en gran medida análogo al del complejo piruvato deshidrogenasa ; sin embargo, como la acetoína no es un 2-oxoácido , no sufre descarboxilación por la enzima E1 ; en su lugar, se libera una molécula de acetaldehído . ^{[ 3 ]} En algunas bacterias, la acetoína también puede reducirse a 2,3-butanodiol por la acetoína reductasa/2,3-butanodiol deshidrogenasa .

La prueba de Voges-Proskauer es una prueba microbiológica de uso común para la producción de acetoína. ^{[ 4 ]}

• Diacetilo
• Acetilpropionilo