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Articulo de referencia

heptanoato de hidroxiprogesterona

El heptanoato de hidroxiprogesterona ( OHPH ), también conocido como enantato de hidroxiprogesterona ( OHPE ) y vendido bajo las marcas HOP , Lutogil AP y Lutogyl AP , entre otr...

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El heptanoato de hidroxiprogesterona ( OHPH ), también conocido como enantato de hidroxiprogesterona ( OHPE ) y vendido bajo las marcas HOP , Lutogil AP y Lutogyl AP , entre otras, es un medicamento progestágeno utilizado para indicaciones progestogénicas . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Se ha formulado tanto solo como junto con estrógenos , andrógenos / esteroides anabólicos y otros progestágenos en varias preparaciones combinadas (marcas Tocogestan , Trioestrine Retard y Triormon Depositum ). [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] El OHPH se administra mediante inyección intramuscular a intervalos regulares. [ 11 ] [ 9 ]

El OHPH es un progestágeno sintético y , por lo tanto, un agonista del receptor de progesterona , el objetivo biológico de los progestágenos como la progesterona . [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] Parece tener una farmacología similar a la del caproato de hidroxiprogesterona (OHPC), un medicamento estrechamente relacionado. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]

El OHPH se describió por primera vez en 1954 [ 16 ] y se introdujo para uso médico en 1957. [ 6 ] Se ha utilizado clínicamente en Francia y Mónaco en el pasado, pero ya no se comercializa. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Usos médicos

OHPH es un progestágeno y se utilizó en situaciones en las que los progestágenos estaban indicados. [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]

Formularios disponibles

El OHPH se proporcionó como una solución oleosa de  125 mg/1  mL para su uso mediante inyección intramuscular . [ 3 ] [ 11 ] Además de las preparaciones de un solo fármaco, el OHPH también se ha utilizado en varias formulaciones de múltiples fármacos. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] Se utilizó en Tocogestan , una combinación de 50 mg de progesterona , 200 mg de OHPH y 250 mg de palmitato de α-tocoferol ( vitamina E ) en solución oleosa para su uso mediante inyección intramuscular. [ 18 ] [ 4 ] [ 5 ] También se utilizó en Triormon Depositum ( dibutirato de estradiol , caproato de testosterona y OHPH) y Trioestrine Retard ( diundecilato de estradiol , ciclohexilpropionato de testosterona y OHPH). [ 6 ] [ 7 ] El OHPH fue un componente de la preparación experimental Trophobolene (o Trophoboline), que también contenía estrapronicato (propionato de nicotinato de estradiol) y undecanoato de nandrolona . [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]   

Farmacología

Farmacodinámica

OHPH es un progestágeno sintético y , por lo tanto, es un agonista del receptor de progesterona , el objetivo biológico de progestágenos como la progesterona . [ 15 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] La potencia progestogénica de OHPH en el útero es igual o mayor que la de la progesterona cuando se administra mediante inyección subcutánea en animales. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] Su potencia en animales también parece ser similar a la del caproato de hidroxiprogesterona . [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]

Farmacocinética

El OHPH muestra un marcado efecto de depósito cuando se administra mediante inyección subcutánea en animales, de forma similar al fármaco estrechamente relacionado caproato de hidroxiprogesterona . [ 15 ] [ 16 ] No parece haberse evaluado la actividad oral del OHPH en animales. [ 15 ]

Química

OHPH, también conocido como enantato de hidroxiprogesterona (OHPE), [ 19 ] así como heptanoato de 17α-hidroxiprogesterona o 17α-hidroxipregn-4-eno-3,20-diona 17α-heptanoato, es un esteroide pregnano sintético y un derivado de la progesterona y la 17α-hidroxiprogesterona . [ 1 ] [ 2 ] Es un éster progestágeno ; específicamente, es el éster heptanoato (enantato) C17α de la 17α-hidroxiprogesterona. [ 1 ] [ 2 ] Los análogos de OHPH incluyen los medicamentos más conocidos acetato de hidroxiprogesterona y caproato de hidroxiprogesterona (hexanoato de hidroxiprogesterona). [ 1 ] [ 2 ] La hidrazona de ácido bencílico C3 de OHPH, hidrazona de ácido bencílico de heptanoato de hidroxiprogesterona (OHPHBH), es conocida y ha sido estudiada en animales. [ 20 ] [ 21 ] En términos de estructura química , OHPH es muy similar al caproato de hidroxiprogesterona, diferenciándose de él solo por tener un carbono adicional en su cadena de éster de ácido graso . [ 1 ] [ 2 ]

Historia

La OHPH fue descrita por primera vez, junto con el caproato de hidroxiprogesterona y el acetato de hidroxiprogesterona , por Karl Junkmann de Schering AG en 1954. [ 16 ] [ 19 ] Se introdujo para uso médico en 1957. [ 6 ] La OHPH fue comercializada por Roussel y Théramex , y se ha utilizado clínicamente en Francia y Mónaco , pero ya no se comercializa. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Sociedad y cultura

Nombres de marcas

OHPH se ha comercializado solo bajo varias marcas comerciales, entre ellas HOP, Hydroxyprogesterone, Lutogil AP y Lutogyl AP [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Disponibilidad

OHPH se comercializaba anteriormente en Francia y Mónaco , pero ya no está disponible. [ 2 ] [ 3 ] [ 22 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 Elks J (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. págs.  665–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Index Nominum 2000: Directorio Internacional de Medicamentos . Taylor & Francis. Enero de 2000. págs. 532–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  3. 1 2 3 4 5 6 Muller NF, Dessing RP (19 de junio de 1998). Índice Europeo de Medicamentos: Registros Europeos de Medicamentos (Cuarta edición). CRC Press. págs. 612–. ISBN   978-3-7692-2114-5.
  4. 1 2 3 4 5 6 7 Kleemann A, Engel J (2001). Sustancias farmacéuticas: síntesis, patentes, aplicaciones . Thieme. pág. 1033. ISBN  978-3-13-558404-1.
  5. 1 2 3 Sasco AJ, Gendre I, Verbier-Naneix C, Soulier JL, Raffi F, Satgé D, Robert E (1998). "Neuroblastoma neonatal y exposición intrauterina a progestágenos" . Revista Internacional de Riesgo y Seguridad en Medicina . 11 (2): 121– 128.
  6. 1 2 3 4 5 Ermiglia G, Valli P (1957). "Triormon depositum en el síndrome climatérico. Curvas de excreción de catabolitos y duración del efecto terapéutico". Quaderni Clin. Ostet. E Ginecol . 12 : 284– 93. Triormon depositum (dibutirato de estradiol 3, caprilato de testosterona 50 y heptanoato de hidroxiprogesterona 30 mg), administrado en solución de aceite de ricino-benzoato de bencilo o suspensión de polivinilpirrolidona a 21 mujeres en el climaterio, fue seguido por curvas urinarias de estradiol, pregnanodiol y 17-ceto esteroides, la mayoría con un pico en el día 4, y acercándose a los valores iniciales en el día 8-10. La eficacia terapéutica del fármaco fue satisfactoria.
  7. 1 2 3 Bordier P (1963). "Curación de quince casos de osteoporosis por efecto retardado de la asociación hormonal". Semaine des Hopitaux . 39 (2): 81– 4. ISSN 0037-1777 . Las pacientes (mujeres) recibieron intramuscularmente, cada 10 días durante 2-3 meses, diundecileato de estradiol 2,25, ciclohexilpropionato de testosterona 67,5 y heptilato de hidroxiprogesterona 100 mg. ("trioestrina retard"). Su av. calcuria disminuyó 30,5% (0-69%) y la astenia, la anorexia y la actividad muscular mejoraron. 
  8. 1 2 3 Excerpta medica. Sección 8, Neurología y neurocirugía . 1981. pág. 10. 
  9. 1 2 3 4 "Nandarolona" . Congéneres de la testosterona: avances en investigación y aplicación: edición de 2013: ScholarlyBrief . ScholarlyEditions. 21 de junio de 2013. págs. 137–. ISBN  978-1-4816-9288-5.
  10. 1 2 3 Frigerio A (1981). Cromatografía en bioquímica, medicina e investigación ambiental: Actas del Simposio Internacional sobre Cromatografía en Bioquímica, Medicina e Investigación Ambiental . Elsevier Scientific Publishing Company. pág. 99. ISBN  9780444420169.
  11. 1 2 Krówczyński L (1987). Formas farmacéuticas de liberación prolongada . CRC Press. pág. 12. ISBN  978-0-8493-4307-0. Progestágenos. [...] Heptanoato de hidroxiprogesterona. Hidroxiprogesterona (Theramex). Solución oleosa para inyección.
  12. 1 2 3 Schindler AE (julio de 2014). "Los progestágenos "más nuevos" y la terapia hormonal posmenopáusica (TRH)". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 142 : 48–51 . doi : 10.1016/j.jsbmb.2013.12.003 . PMID 24333799. S2CID 32126275 .  
  13. ^ Bińkowska M, Woroń J (junio de 2015) . "Progestágenos en la terapia hormonal menopáusica" . Przeglad Menopauzalny = Revisión de la menopausia . 14 (2): 134– 143. doi : 10.5114/pm.2015.52154 . PMC 4498031 . PMID 26327902 .  
  14. 1 2 3 Posaci C, Smitz J, Camus M, Osmanagaoglu K, Devroey P (junio de 2000). "Progesterona para el soporte lúteo de las técnicas de reproducción asistida: opciones clínicas" . Reproducción Humana . 15 (supl. 1): 129–148 . doi : 10.1093/humrep/15.suppl_1.129 . PMID 10928425 . 
  15. ^ Neumann F , Elger W, Salloch RR , Tube O , Neumann HF (1969). "Besonderheiten der Wirkungen der einzelnen Gestagene auf Morphologie und Funktion des Genitaltraktes bei Säugetieren" [ Características especiales de la influencia de los gestágenos individuales sobre la morfología y la función del tracto genital en los mamíferos ] . Die Gestagene [ Progestágenos ] . vol. 2. Springer-Verlag. págs. 50 a 131. ISBN   978-3-662-00826-3.
  16. ^ Junkmann K ( 1954 ) . "Über protrahiert wirksame Gestagene". Archivo de Naunyn-Schmiedebergs para patología y farmacología experimentales . 223 (3). doi : 10.1007/BF00246995 . S2CID 33591186 . 
  17. ^ Junkmann K (1959) . Über Entwicklungen auf dem Gestagengebiet. 15 . Asamblea General del Congreso Médico de Japón, Tokio. vol. 1. págs. 697–706 .  
  18. ↑ "Formulación" .
  19. 1 2 Batres E, Gomez R, Rosenkranz G, Sondheimer F (1956). "Notas - Esteroides. LXXVI. Síntesis de ésteres de ácido carboxílico de cadena larga de 17α-hidroxiprogesterona". The Journal of Organic Chemistry . 21 (2): 240– 241. doi : 10.1021/jo01108a601 . ISSN 0022-3263 . 
  20. ↑ Shipley EG (1962). "Esteroides antigonadotrópicos, inhibición de la ovulación y el apareamiento" . En Dorfman RI (ed.). Métodos en la investigación hormonal . Vol. 2. Elsevier. págs. 252–. ISBN   978-1-4832-7276-4.{{cite book}}: Incompatibilidad de ISBN/Fecha ( ayuda )
  21. ↑ Gleason CH, Parker JM (1959). "La duración de la actividad de las benziloil hidrazonas de testosterona-17-heptanoato, estrona-3-heptanoato y 17α-hidroxi-progesterona-17-heptanoato". Endocrinology . 65 (3): 508– 511. doi : 10.1210/endo-65-3-508 . ISSN 0013-7227 . PMID 13828402 .  
  22. ↑ "OHPH" . micromedexsolutions.com .