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Articulo de referencia

Aminociclopiraclor

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El aminociclopiraclor ( AMCP ) es un herbicida selectivo, de baja toxicidad y que imita a las auxinas, que proporciona control pre y post-emergente de malezas de hoja ancha en varios sitios no destinados a uso alimentario, incluidos derechos de paso , áreas de manejo de vida silvestre , áreas recreativas, césped , campos de golf y viveros de césped .

Fue registrado condicionalmente como Imprelis por DuPont en agosto de 2010 [ 5 ] , y se utilizó por primera vez en otoño de 2010, [ 6 ] aunque se había utilizado experimentalmente desde 2008 o antes. [ 1 ] En 2014, DuPont llegó a un acuerdo con la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) en respuesta a informes de daños a árboles después de la aplicación de Imprelis. [ 7 ]

Propiedades químicas

Tiene cierta solubilidad en agua (2,81 g/L), mayor en metanol (36,7 g/L) y es prácticamente insoluble en acetona (0,96 g/L), diclorometano (0,2 g/L), acetonitrilo (0,65 g/L) y n-octanol (1,9 g/L). La baja presión de vapor y la constante de la ley de Henry sugieren que no se dispersará en el aire. Una baja constante de reparto octanol/agua de -1,12 (Log Pow) indica que no es bioacumulativo, y el aminociclopiracor de grado técnico debería ser estable durante al menos 2 años en condiciones normales de almacenamiento. [ 4 ]

El aminociclopiraclor no es inflamable, explosivo ni autoinflamable y, salvo por la fotodegradación, el aminociclopiraclor puro no es químicamente incompatible con agentes oxidantes o reductores y es esencialmente no peligroso. [ 4 ]

Mecanismo de acción

El aminociclopiraclor es un herbicida sistémico que actúa alterando la expresión génica. Pertenece a la familia química de los ácidos pirimidínicos carboxílicos e imita a la auxina, una hormona reguladora del crecimiento en dicotiledóneas, incluidas las plantas terrestres de hoja ancha. [ 8 ] Esto provoca división y elongación celular indiferenciada, con la consiguiente aparición de características propias del daño causado por los herbicidas auxínicos, como la torsión y el rizado de las hojas. [ 9 ] [ 10 ]

Esto lo convierte en un herbicida del Grupo 4 , según el sistema de clasificación HRAC . [ 4 ] [ 11 ]

Utilizar como herbicida

Tras su introducción inicial en 2010, el aminociclopiraclor se registró como ingrediente activo en Australia en septiembre de 2014, pero ningún producto que lo contuviera se registró hasta el lanzamiento de "Method 240 SL" de Bayer en 2022. Anteriormente, el aminociclopiraclor se había registrado en Nueva Zelanda . Method es un concentrado soluble (SL) de 240 g/L, con aminociclopiraclor presente como su sal de potasio. [ 4 ]

DuPont registró DuPont DPX-KJM44 0.02G Lawn Herbicide + Fertilizer , una formulación de 0,02 % de AMCP con fertilizante en 2010, [ 12 ] aunque retiraron voluntariamente el registro en 2014. [ 13 ]

Puede aplicarse a razón de 312 g/Ha (ingrediente activo) en 100-400 L/Ha de agua. [ 4 ]

Imprelis

Imprelis era el nombre comercial de una formulación de aminociclopiraclor comercializada por DuPont para su uso en aplicaciones de césped y praderas en los Estados Unidos. Fue aprobada condicionalmente por la EPA en agosto de 2010 [ 5 ] y se introdujo en el mercado en octubre de 2010. [ 14 ]

En agosto de 2011, se suspendieron las ventas de Imprelis [ 15 ] debido a informes de árboles que sufrieron daños tras su aplicación. [ 15 ] Ese mismo mes, la EPA emitió una Orden de Suspensión de Venta, Uso o Remoción [ 16 ] [ 17 ] para Imprelis. En septiembre de 2011, se modificó su registro [ 18 ], restringiendo su distribución y venta sin el permiso de la EPA.

El registro de la EPA para Imprelis expiró en septiembre de 2014. [ 5 ]

Toxicología

La IDA humana es de 2,8 mg/kg/día (224 mg/día para un adulto de 80 kg) según un NOEL de 297 mg/kg/día en un estudio de 2 años de duración en ratas. [ 4 ]

Efectos en plantas no objetivo

Aunque los herbicidas que imitan a las auxinas son selectivamente tóxicos para las dicotiledóneas, algunas angiospermas también se ven afectadas. Debido a los daños que se han producido en algunas especies de coníferas , la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos y DuPont aconsejaron a los aplicadores profesionales y a los consumidores residenciales que no utilicen Imprelis en zonas donde haya abetos de Noruega o pinos blancos en la propiedad que se está tratando o en sus inmediaciones. [ 6 ]

Residuo

Las plantas de tomate son la plataforma de bioensayo por excelencia para probar el daño causado por los herbicidas auxínicos debido a su extrema sensibilidad. [ 19 ] [ 20 ] En una prueba controlada en invernadero, se cubrieron plantas de tomate con los restos de abetos noruegos y acacias de tres espinas que habían sufrido daños por la exposición a AMCP aplicado al césped adyacente más de un año antes de las pruebas. El mantillo (es decir, follaje y tallos triturados) contenía de 4,7 a 276 ppb de AMCP. Todas las plantas de tomate expuestas a AMCP sufrieron daños visibles, mientras que los controles no expuestos no mostraron daños. El AMCP residual en las plantas de tomate expuestas osciló entre 0,5 y 8,0 ppb. [ 21 ]

destino ambiental

Al igual que con el aminopiralid, el suelo, el mantillo o el compost contaminados con AMCP deben excluirse de cultivos o jardines sensibles. El material vegetal que ha sido tratado con AMCP no puede utilizarse como mantillo o compost. [ 22 ] El tiempo de vida media de disipación (DT 50 ) del AMCP se ha medido entre 3 y >112 días en cuatro suelos de las Grandes Llanuras del Norte. [ 23 ] Más recientemente, se encontró que el tiempo requerido para la degradación del 90% (DT 90 ) era de 622 a 921 días, [ 24 ] aunque un informe de la APVMA cita una vida media en aire normal de 42 horas, lo que implica un DT 90 mucho más corto . [ 4 ]

Litigio

En julio de 2011, se presentó una demanda colectiva alegando que DuPont no proporcionó advertencias adecuadas sobre los efectos de Imprelis en plantas no objetivo. [ 25 ] [ 26 ] Un acuerdo en la demanda colectiva fue aprobado preliminarmente en febrero de 2013 [ 27 ] y fue aprobado en octubre de 2013. [ 28 ]

En septiembre de 2014, la EPA presentó un Acuerdo de Consentimiento y Orden Final (CAFO) contra DuPont alegando violaciones de la Ley Federal de Insecticidas, Fungicidas y Rodenticidas relacionadas con Imprelis. [ 7 ] La orden alega que la etiqueta de Imprelis "...no contenía instrucciones de uso y/o advertencias o precauciones adecuadas para proteger las plantas terrestres no objetivo cuando se usaba de acuerdo con la etiqueta aprobada". [ 29 ] También alega que DuPont no informó los resultados de 18 estudios de campo que demostraron efectos adversos en plantas no objetivo. [ 29 ] DuPont pagó 1,85 millones de dólares para resolver la orden. [ 30 ]

Nombres comerciales

El aminociclopiraclor se ha vendido como "DPX-KJM44", [ 12 ] "Aptexor", [ 31 ] "Imprelis", [ 5 ] "Method", "Perspective", "Streamline", "Invora", "Viewpoint", "Plainview", "Navius", "TruVist" y "TruRange". [ 4 ] Esta lista puede estar incompleta.

Referencias

  1. 1 2 "Combinaciones de aminociclopiraclor (KJM44) para el control total de la vegetación y la cola de caballo (Conyza canadensis)" (PDF) . Universidad de Kentucky. 2009. Recuperado el 20 de marzo de 2026 .
  2. ↑ Sellers, BA; Ferrell, JA (2010). "CONTROL DE MALAS HIERBAS Y TOLERANCIA DE FORRAJE CON MAT-28" (PDF) . Southern Weed Science Societ . 63. Gainesville: Departamento de Agronomía, Universidad de Florida.
  3. Bekir Bukun; R. Bradley Lindenmayer; Scott J. Nissen; Philip Westra; Dale L. Shaner; Galen Brunk (marzo-abril de 2010). "Absorción y translocación de aminociclopiraclor y éster metílico de aminociclopiraclor en cardo canadiense (Cirsium arvense)" . Weed Science . 58 (2): 96–102 . Bibcode : 2010WeedS..58...96B . doi : 10.1614/ws-09-086.1 . S2CID 28050305 . 
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 "Resumen de la publicación sobre la evaluación del aminociclopiraclor en el herbicida Método 240 SL" (PDF) . www.apvma.gov.au . Sídney, Australia: Autoridad Australiana de Plaguicidas y Medicamentos Veterinarios. Agosto de 2022.
  5. 1 2 3 4 "Detalles del herbicida DUPONT IMPRELIS" . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos . 3 de julio de 2026. Consultado el 3 de julio de 2026 .
  6. 1 2 EPA . "Imprelis e investigación de daños a los árboles" . Archivado del original el 8 de enero de 2014.
  7. 1 2 US EPA, OECA (15 de septiembre de 2014). "Acuerdo FIFRA de EI du Pont de Nemours and Company" . www.epa.gov . Archivado del original el 19 de febrero de 2026. Recuperado el 3 de julio de 2026 .
  8. ↑ AMINOCICLOPIRACLOR 3–42 JMPR 2014 https://apps.who.int/pesticide-residues-jmpr-database/Document/222
  9. ↑ Universidad de California, División de Agricultura y Recursos Naturales. "Auxinas sintéticas" . herbicidesymptoms.ipm.ucanr.edu . Archivado del original el 8 de septiembre de 2024. Consultado el 19 de noviembre de 2025 .
  10. ↑ "Registro del nuevo ingrediente activo aminociclopiraclor para su uso en áreas no cultivadas, viveros de césped, praderas y jardines residenciales" . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos, Oficina de Programas de Plaguicidas, División de Registro. 24 de agosto de 2010. pág. 4. Consultado el 6 de enero de 2013 . 
  11. ↑ "Clasificación global del mecanismo de acción de los herbicidas HRAC 2026" . Comité de Acción contra la Resistencia a los Herbicidas . Consultado el 3 de julio de 2026 .
  12. 1 2 "ETIQUETA Y CARTA DE LA EPA | Herbicida y fertilizante para césped DuPont KJM44 O.02G" (PDF) . EPA 27 de septiembre de 2010. Consultado el 21 de marzo de 2026 .
  13. ↑ "Aviso de recepción de solicitudes para cancelar voluntariamente ciertos registros de plaguicidas" . Registro Federal . 20 de mayo de 2014. Consultado el 21 de marzo de 2026 .
  14. ↑ "DuPont presenta el herbicida Imprelis" . www.golfcourseindustry.com . 3 de octubre de 2010. Consultado el 3 de julio de 2026 .
  15. 1 2 Chappell, Bill (5 de agosto de 2011). "DuPont retira herbicida culpado de la muerte de árboles" . NPR . Archivado del original el 16 de septiembre de 2025. Recuperado el 3 de julio de 2026 .
  16. ↑ Sullivan, Dan (19 de septiembre de 2011). "La EPA prohíbe el herbicida Imprelis" . BioCycle . Archivado del original el 11 de marzo de 2026. Consultado el 3 de julio de 2026 .
  17. ↑ US EPA, OECA (9 de mayo de 2013). "EI du Pont de Nemours and Company Imprelis Order" . www.epa.gov . Consultado el 3 de julio de 2026 .
  18. ↑ US EPA (8 de septiembre de 2011). "Registro EPA n.° 352-793" (PDF) . Archivado del original (PDF) el 12 de diciembre de 2025. Consultado el 3 de julio de 2026 .
  19. ↑ Israel, TD, Rhodes, GN Jr., Wszelaki, A. Diagnóstico de posibles daños no deseados por herbicidas en tomate, publicación W 295-B de la Extensión de la Universidad de Tennessee, https://utia.tennessee.edu/publications/wp-content/uploads/sites/269/2023/10/W295-B.pdf
  20. ↑ , Ramda, K., Boyd, N., McAvoy, C., Suprima las malas hierbas, no el cultivo, Vegetable and Specialty Crop News , marzo de 2019, https://swfrec.ifas.ufl.edu/docs/pdf/weed-science/2019-03-Herbicides%20phytotoxicity_VSC.pdf
  21. ↑ Patton et al.: AMCP en astillas de madera de árboles dañados, Weed Technology 2013 27:803–809, https://oisc.purdue.edu/pesticide/pdf/wt-d-13-00066-1.pdf
  22. ↑ "Etiqueta del producto Method 240SL para EE. UU." (PDF) . Envu EE. UU . Archivado del original (PDF) el 14 de enero de 2026.
  23. ↑ Conklin KL, Lym RG. Efecto de la temperatura y la humedad en la vida media del aminociclopiraclor en el suelo. Weed Technology. 2013;27(3):552–556. doi:10.1614/WT-D-12-00147.1
  24. ↑ Takeshita, V., Mendes, KF, Junqueira, LV et al. Cuantificación del destino del aminociclopiraclor en suelos enmendados con residuos orgánicos de un sistema de caña de azúcar, Sugar Tech (mayo-junio de 2020) 22(3):428–436 https://doi.org/10.1007/s12355-019-00782-1
  25. ↑ "Empresa de campos de golf presenta demanda contra DuPont" . www.golfcourseindustry.com . 19 de julio de 2011. Consultado el 3 de julio de 2026 .
  26. ↑ Foster, Joanna M. (19 de julio de 2011). "DuPont es demandada por un nuevo herbicida" . Blog Verde . Consultado el 4 de julio de 2026 .
  27. ↑ "Juez aprueba acuerdo con DuPont en demandas por herbicidas" . Reuters . Consultado el 4 de julio de 2026 .
  28. ↑ En el asunto: Litigio sobre comercialización, prácticas de venta y responsabilidad por productos defectuosos de Imprelis Herbicide (PDF) (Caso judicial). Tribunal de Distrito de los Estados Unidos para el Distrito Este de Pensilvania . 17 de octubre de 2023.
  29. 1 2 Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (15 de septiembre de 2014). "Acuerdo de consentimiento y orden final: EI du Pont de Nemours and Company" (PDF) . Archivado del original (PDF) el 16 de febrero de 2026. Recuperado el 3 de julio de 2026 .
  30. ↑ "La EPA llega a un acuerdo con DuPont por violaciones de las leyes federales sobre pesticidas que provocaron la muerte y daños generalizados a los árboles / DuPont pagará una multa de 1.853.000 dólares para resolver las presuntas violaciones de las leyes de notificación y distribución de pesticidas" . www.epa.gov . 15 de septiembre de 2014. Archivado del original el 19 de febrero de 2026. Consultado el 4 de julio de 2026 .
  31. ↑ Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. "Detalles para DPX-MAT28 AMINOCYCLOPYRACHLOR TECHNICAL" . US EPA . Consultado el 3 de julio de 2026 .
  • Aminociclopiraclor en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)